高考复习指导——同分异构体

高考复习指导——同分异构体近几年高考中考查同分异构体的题，逐渐增多。我作了一下总结：同分异构体：分子式相同，结构不同。高中化学需要了解的同分异构体1、碳链异构分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：C2H16有9个同分异构体，C8H18有18个，C9H20有35个。2、官能团异构分子式相同、分子中官能团不同而产生的同分异构体。如：环丙烷与烯烃CnH2n（n≥3）；炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n-2；饱和一元醇与醚CnH2n+2O（n≥2）；饱和一元酮与醛CnH2nO（n≥3）；饱和一元羧酸与酯CnH2nO2（n≥2）；氨基酸与硝基化合物；饱和一元酚、芳香醇和芳香醚CnH2n-6O（n≥7）等。3、位置异构分子中官能团（包括双键或三键）或侧链的苯环上、位置不同而产生的同分异构体。如：烯烃、醇、苯的同系物等。4、其它异构（顺反异构、对映异构等）在信息题中给出——不直接考。理解同分异构概念，掌握同分异构体的导出方法具有相同的分子式、不同结构式的现象叫做同分异构，同分异构在有机物中比比皆是、是有机化合物众多的主要原因。从已知的分子式，导出可能的结构式，是复习有机物必须掌握的一项基本技能，也是高考命题的重要考点。（1）抓住链异构的特点，导出烷烃的同分异构体烷烃分子中，碳碳之间以单键相连，碳的其余价键都被氢原子所饱和，碳链不同是烷烃同分异构产生的原因，只要抓住碳链异构的特点，就可以导出烷烃的各同分异构体。甲、乙、丙烷不存在碳链异构，所以，没有同分异构体。含有4个碳原子的丁烷可有直链和丁字形两种不同的碳架，所以，存在两种同分异构体含有5个碳原子的烷烃125HC，可有直链、丁字形、十字形三种不同的碳架，所以，存在以下三种同分异构体对于含碳原子数较多的烷烃如146HC，可按以下步骤导出它的各同分异构体的结构式。第一步，按照主链“先长后短”的原则，写出含有6个碳原子的直链碳架式：C—C—C—C—C—C①第二步：以含有5个碳原子的碳链做主链，把缩下的碳原子按照“从边到间”的原则，顺序移至主链左起第二和第三个碳原子上去，得到带有一个支链的两种不同的碳架式：第三步，从碳架式②的右边取下一个碳原子，顺序移至主链左起第二碳，第三碳原子上去，得到带有两个支链的碳架式④和⑤。分子式为146HC的烷烃只有以上①直链形，②偏丁字形，③正丁字形，④十字形，⑤形等五种碳架式。第四步：用氢原子分别饱和①至⑤各碳架式，得到146HC的五种同分异构体的结构简式：复习烷烃的同分异构时，要把烷烃的同分异构与烷基的同分异构区分开来。丙烷（83HC）没有同分异构，丙基（73HC）却可能存在以下两种不同的异构：丁烷（104HC）存在直链、丁字形碳链两种同分异构，丁基（94HC）存在以下4种不同的异构：只有掌握了烷烃的同分异构，又掌握了烷基的同分异构，才为复习有机化学基础知识打下坚实的基础。（2）抓住碳链异构和官能团位置异构的特点，导出烃的衍生物的同分异构体烃分子中的氢原子被卤素（－X）、羟基（－OH）等官能团取代，生成的有机化合物称烃的衍生物。导出烃的衍生物的同分异构体，同样要从该类有机物产生同分异构的原因入手，这一点要牢记。造成烃的衍生物的同分异构原因有二：一是碳链不同，二是官能团位置不同。导出烃的衍生物的同分异构体，可分三步进行：第一、从碳链异构出发，写出同碳烷烃的各碳架式。第二、从官能团位置异构出发，在各碳架式上移动官能团的位置，得到该烃的衍生物的各同分异构体的碳架式。第三，用氢原子饱和各碳架式上碳的其余化合价，导出烃的衍生物的各同分异构体。例如，导出ClHC115的各卤代烷的同分异构体。首先，从链异构出发，写出五碳链烃的三种碳架式：其次，从—X位置入手，在各碳架式上顺序移动—X的位置（用阿拉伯数字表示—X所在的位置），得到ClHC115的各同分异构体的碳架式：最后，按碳架式顺序写出ClHC115的上述八种同分异构体：（3）掌握不同系列的同分异构复习有机化合物的同分异构，在掌握了同系列内同分异构的基础上，还要注意具有相同通式的不同系列的同分异构。烷烃的通式是22nnHC，是含氢最多的烃，没有不同系列的同分异构。在烷烃的分子中去掉两个氢原子（nnHC2），可以是烯，也可以是环烷烃，当去掉烷烃分子相邻碳原子上的氢原子得到的是烯烃，当去掉烷烃分子中相间碳原子上的氢原子得到的是环烷烃，所以，同碳的烯烃和环烷烃属于不同系列的同分异构体。炔烃、二稀烃，环烯、双环烷烃的通式均为22nnHC，均属于不同系列的同分异构。在烃的衍生物中，属于不同系列的同分异构有：同碳的饱和一元醇和醚（OHCnn22）；同碳的饱和一元醛、酮、不饱和醇、环醇、环醚（OHCnn2）；同碳的饱和一元羧酸、酯、羟基醛、羟基酮（22OHCnn）；同碳的芳醇、酚、芳醚；同碳的芳酸与芳酯等。只要具有相同的分子式，又分属不同类别的有机化合物（如硝基化合物与氨基酸），均是不同系列的同分异构。例如，分子式为OHC63的烃的衍生物的同分异构体有以下五种：又如，分子式为263OHC的烃的衍生物的同分异构体有以下六种：