高二化学研究有机物的一般步骤和方法

高考要求内容要求层次具体要求ⅠⅡⅢ有机化合物的组成与结构√掌握研究有机化合物的一般方法。√知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系。2．1有机物的分离、提纯新课标剖析满分晋级第2讲研究有机物的一般步骤和方法有机化学基础9级研究有机物的一般步骤和方法有机化学基础18级有机物的分析方法专题有机化学基础27级有机推断12第三级（上）·第2讲·目标-提高-尖子·教师版1．目的（1）物质的分离是将两种或多种物质的混合物分开，得到几种纯净物的过程。（2）物质的提纯是除去物质中混有的少量杂质而得到纯净物。2．基本原则（1）不增（不引入新的杂质）（2）不减（不减少被提纯物质）（3）易分离（被提纯物质易与杂质分离）（4）易复原（被提纯物质易复原）3．物理方法（1）蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。适宜条件：有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大。实验装置如图所示：①实验原理：利用有机物的沸点差别，通过加热和冷凝操作分离有机物。②装置名称：酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、锥形瓶等。③注意事项：a．实验前应认真检查装置的气密性。b．温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，测定生成物的沸点。c．冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反，应从下口入水，上口出水。d．为防止液体暴沸，在混合液中需加入少许碎瓷片或沸石。（2）重结晶重结晶是提纯固体有机物的常用方法。适宜条件：杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。实验：苯甲酸的重结晶将粗苯甲酸1g加到100ml的烧杯中，再加入50ml蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100ml烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。知识点睛fg加热溶解趁热过滤冷却结晶①实验仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、漏斗、铁架台(带铁圈)、药匙。②操作步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶。③现象：冷却滤液时有白色片状晶体析出。④注意事项a．为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，一般在高温溶解固体后再加入少量蒸馏水。b．冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。（3）萃取：萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程，用到的仪器是分液漏斗。固-液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。液-液萃取实验：①操作要求：加萃取剂后充分振荡，然后静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。②注意事项：a．萃取剂应符合下列要求：与原溶液中的溶剂互不相溶，不发生化学反应；溶质在其中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度。b．将要萃取的溶液和萃取溶剂依次从上口倒入分液漏斗，其加入量不能超过漏斗容积的2／3，塞好塞子进行振荡。分液：常用来分离两种不互溶液体的分离，例如乙酸乙酯与Na2CO3溶液的分离。分液装置：主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。装置示意图如下：分液装置示意图（4）色谱法：①原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离提纯有机物，这种方法就是色谱法。②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭。【例1】有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）A．分离、提纯→确定分子式→确定实验式→确定结构式B．分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式例题精讲14第三级（上）·第2讲·目标-提高-尖子·教师版C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定分子式D．确定分子式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯【答案】B【例2】现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：物质分子式溶点/℃沸点/℃密度/g·cm-3水溶性A362CHO-9857.70.93可溶B482CHO-84770.90可溶由此，分离A和B的最佳方法是（）A．萃取B．升华C．蒸馏D．分液【答案】C【例3】在一定条件下，萘可以被硝酸和硫酸的混合酸硝化生成二硝基物，它们是1，5—二硝基萘、1，8－二硝基萘的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可将这两种异构体分离。将上述硝化产物加入适量98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8－二硝基萘，应采用的方法是（）A．蒸发浓缩结晶B．向滤液中加水过滤C．用碳酸钠溶液处理滤液D．将滤液缓缓加入水中【答案】D【例4】可用于分离或提纯物质的方法有如下几种：A．分馏B．盐析C．过滤D．重结晶E．升华F．渗析G．电解H．加热分解I．蒸馏下列各组混合物的分离或提纯应选用上述那一种方法最合适？（把选用的方法的标号填入括号内）（1）除去Ca(OH)2溶液中悬浮的CaCO3微粒，用。（2）除去Fe(OH)3胶体中混有的Cl－离子，用。（3）除去乙醇中溶解的微量食盐，用。（4）分离石油中各种不同沸点范围的成分，用。（5）除去固体碘中混有的少量NaI，用。（6）除去CaO中的CaCO3，用。【答案】（1）C（2）F（3）I（4）A（5）E（6）H【例5】某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置，以环己醇制备环己烯：OHo85C浓硫酸2+HO已知：密度（3g/cm）熔点（℃）沸点（℃）溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.81-10383难溶于水（1）制备粗品：将12.5ml环己醇加入试管A中，再加入1ml浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是，导管B除了导气外还具有的作用是。②试管C置于冰水浴中的目的是。（2）制备精品：①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水、震荡、静置、分层，环己烯在（上或下）层，分液后用（填编号）洗涤。a.4KMnOｂ．稀24HSOｃ．23NaCO溶液②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从口进入，蒸馏时要加入生石灰，目的是.③收集产品时，控制的温度应在左右。【答案】（1）①防暴沸冷凝②防止环己烯挥发（2）①上c②g吸收杂质水③83℃2．2元素分析与相对分子质量确定1．实验式(最简式)是表示化合物分子所含元素的原子数目最简整数比的式子。如CH可代表CHCH、、CHCH2等烃的最简式(实验式)；而分子式不仅表示化合物中所含元素的种类，而且也表示分子中所含某种元素的原子个数，如242CHO，此化合物含CHO、、三种元素，且一个分子中含2个碳原子、4个氢原子、2个氧原子。2．确定有机物分子式的方法（1）利用有机物中所含各元素的质量分数，推算出实验式，再结合求算出的相对分子质量，从而确定分子式。（2）利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定分子式。（3）利用有机物燃烧生成2CO和2HO的质量，来计算有机物中C和H元素的物质的量。再确知识点睛fg16第三级（上）·第2讲·目标-提高-尖子·教师版定1mo1该有机物分子中所含各元素原子的物质的量，从而确定分子式。等量的烃完全燃烧耗氧量规律xy222CH()OCOHO42yyxx点燃①等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算对于等物质的量（1mol）的烃xyCH完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为（4yx）mol,若（4yx）的值越大，消耗氧气的物质的量也越大。②等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等质量的烃xyCH完全燃烧时，若烃中氢元素的质量分数越大，其耗氧量越大，即若yx的值越大，则该烃完全燃烧的耗氧量也越大。有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定，则有机物中含碳或氢的质量分数一定；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。燃烧时耗氧量相同，则两者的关系为：（1）同分异构体或（2）最简式相同。（4）利用有机物[主要是烃xy(CH)及烃的衍生物xyz(CHO)]的相对分子质量，采用“商余法”确定分子式。对于烃xyCH，用已知的有机物的相对分子质量除以14(一个2-CH-基团的相对分子质量)或12(一个C原子的相对原子质量)，所得商数就是该烃分子中2-CH-基团个数(或C原子个数)，如除以l4时有如下规律：①14M能除尽时，烃为单烯烃或环烷烃②14M余数为2时，烃为烷烃③214M能除尽时，烃为单炔烃或双烯烃④614M能除尽时，烃为苯或其同系物或含多个不饱和键的脂肪烃若为烃的含氧衍生物，则依商余法求出烃的分子式后，用烃分子中的一个4CH代换一个O，如相对分子质量为44的烃，分子式为38CH，若为烃的含氧衍生物则是24CHO(一个O原子的相对原子质量相当于一个C和4个H的相对原子质量之和)。（5）依据阿伏加德罗定律直接求有机物的分子式。（6）质谱法①原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质荷比的不同而先后有别，其结果被记为质谱图。②质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与电荷的比值。③质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。测定方法——找最大质荷比，确定相对分子质量【例6】等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是（）A．4CHB．26CHC．38CHD．66CH【答案】A【例7】相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是（）A．C3H4和C2H6B．C3H6和C3H8OC．C3H6O2和C3H8OD．C3H8O和C4H6O2【答案】BD【例8】在密闭容器中，某气态烃和氧气按一定比例混合，点火爆炸后恢复到原温度（20℃），压强减小至原来的一半，若加NaOH的溶液，则气体全部被吸收，则此烃为（）A．38CHB．24CHC．26CHD．66CH【答案】AB【例9】若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式只可能是和。【答案】108CH或920CH【例10】纯净的某有机化合物经称量其质量为3.26g，完全燃烧后得到二氧化碳的质量为4.74g，水的质量为1.92g，并由实验测得其相对分子质量为60，已知该有机化合物与3NaHCO溶液反应产生气体。试确定其分子式和结构简式。【答案】该有机化合物的分子式为242CHO，结构简式为3CHCOOH【例11】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子的结构进行分析的质谱法。其方法是让极少量（10－9g左右）的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋、……然后测定其质荷比β。设H+的质荷比为1，某有机物样品的质荷比如图（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子多少有关），则该有机物可能是（）A．CH3OHB．C3H8C．C2H4D．CH4【答案】D2．3鉴定有机物结构的方法1．利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物，进一步确认。2．红外光谱的应用原理在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，例题精讲知识点睛18第三级（上）·第2讲·目标-提高-尖子·教师版不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。3．核磁共振氢谱的应用原理氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。【例12】某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图中有C-H键、O-H键、C-O键的振动吸收，已知该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()