有机合成公开课第一课时

在上帝创造的自然界的旁边，化学家又创造了另一个世界。——现代有机合成之父伍德沃德(R.B.Woodward,美国)•可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;•可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美•可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要有机合成的意义我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。一.有机合成的概念1.定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。如何以乙烯为原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯？说出你设计思路。CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O；催化剂，△O2、Cu；△O2；催化剂△浓硫酸，△思考的关键点：将原料与产品的结构对照分析：分子骨架有何变化；官能团有何变化。2、有机合成的关键：——分子骨架的构建；官能团的引入或转化。如何构建目标分子骨架？（1）碳链增长的反应有哪些?（2）碳链缩短的反应有哪些?（3）有机物成环的方法有哪些？1）分子骨架的构建：碳链增长的反应有：碳链缩短的反应有：有机物成环的方法有：烯烃、炔烃的加成聚合反应;酯化反应;醇分子间脱水成醚的反应等；烷烃的裂化、裂解反应;烯、炔、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化等酯化法如何引入或转化官能团？1)引入C=C的方法有哪些？2)引入卤原子的方法有哪些？3)引入-OH的方法有哪些？4)引入-ＣHＯ的方法有哪些？5)引入-ＣＯＯＨ的方法有哪些？2）官能团的引入和转化1官能团的引入引入C=C的方法有：卤原子消去、－OH消去、CC部分加氢引入卤原子的方法有:烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代引入-OH的方法有：卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解引入-CHO的方法有：醇的氧化引入-COOH的方法有：醛的氧化和酯的水解以2-丁烯为原料合成下面的物质，写出反应方程式：1)2-氯丁烷2)2,3-丁二醇CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3ClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl水CH3CHCHCH3+2NaClOHOHa.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br2官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3由乙烯合成乙酸乙酯的过程中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图1、正向合成分析法采用正向思维的方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成的有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图二.有机合成的过程由合成由合成2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]水解1、将原料与产品的结构对照分析：分子骨架有何变化；官能团有何变化。2、采用合适的正向、逆向合成法，或正向与逆向相结合的方法，利用所学有机反应，找出原料和目标分子的中间的过渡物质，设计合理路线。3、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。一.有机合成的概念1.定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2、有机合成的关键：分子骨架的构建；官能团的引入或转化。1、正向合成分析法二.有机合成的过程2、逆向合成分析法主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔