人教版选修5课件第2章第3节卤代烃高中化学课件

第三节卤代烃分子式电子式结构式结构简式官能团C2H5Br_________—Br一、溴乙烷1．分子结构CH3CH2Br____________________颜色状态沸点密度溶解性无色_____38.4℃比水____________溶于水，______溶于有机溶剂2.物理性质液体大难易3.化学性质(1)水解反应实验操作实验现象溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体_________，取上层清液滴入过量稀HNO3中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有____________沉淀生成结论及有关化学方程式C2H5Br在_____性水溶液中易水解，反应的化学方程式为续表分层浅黄色碱C2H5—Br＋aOH2HOC2H5—OH＋NaBr(2)消去反应脱去一个或不饱和键①有机化合物在一定条件下，从一个分子中_______________________(如H2O、HX等)，而生成含_____________的化合物的反应，叫做消去反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为几个小分子_____________________________________________。二、卤代烃1．概念烃氢原子______分子中的___________被___________取代后所生成的化合物叫做卤代烃。2．分类氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃(1)根据分子里卤素原子种类不同，分为___________、___________、___________、___________。(2)根据___________________，分为一卤代烃和多卤代烃。(3)根据_________不同，分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。卤素原子个数烃基卤素原子三、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响1．氟氯烃破坏臭氧层的原理(1)氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。(2)Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl·＋O3→ClO·＋O2，ClO·＋O·→Cl·＋O2总的反应式：实际上Cl原子起了________作用。2．臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的__________照射到地面，从而危害地球上的生物。O3＋O·Cl2O2催化紫外线卤代烃的性质及卤原子的检验1．物理通性(1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)熔沸点：互为同系物的卤代烃，如一氟代烷的熔沸点变化规律是：随着碳原子数增加，其熔、沸点也增大(沸点和熔点大于相应的烃)。(3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。(4)密度：除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。2．化学通性卤代烃的化学性质与溴乙烷的化学性质相似，在一定条件下能与NaOH的水溶液、NaOH的醇溶液发生取代反应和消去反应。(1)水解反应R－X＋H－OHNaOHR－OH＋HX(或R－X＋NaOH2HOR－OH＋NaX)(2)消去反应3．卤代烃中卤原子的检验方法RXNaOH加水溶液R—OH＋NaX3HNO加酸化注意：(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。(2)检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀HNO3酸化，因为水解为碱性环境，而在碱性环境下不能用AgNO3来检验卤离子。消去反应1．消去反应的概念及特点(1)概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成不饱和化合物的反应。(2)特点：有CC或C≡C生成。2．消去反应的条件消去反应要在两个碳原子上同时断键，卤代烃发生消去反应时，C－X键断裂，与卤原子相连的原子的邻位碳原子要断裂。因此，其邻碳原子上若无H，则不能发生C－H，即消去反应。(1)一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、CH2Cl2。(2)与X原子相连碳的邻位碳原子上无H原子，不能发生消去反应。如：(3)不对称卤代烃的消去可能有多种。如：发生消去反应的方式有两种，得到的烯烃有两种，即CH3CHCHCH3和CH3CH2CHCH2。水解反应消去反应卤代烃结构特点一般是一个碳原子上只有一个－X与X相连的碳原子邻位碳原子上必须有氢原子反应实质－X被－OH取代从碳链上脱去HX分子反应特点有机物碳架结构不变，－X变为－OH，无其他副反应3．卤代烃的水解反应与消去反应的比较水解反应消去反应示例续表卤代烃的性质)。【例1】(双选)下列说法中，正确的是(A．所有的卤代烃都不溶于水B．所有的卤代烃都能发生取代反应C．所有的卤代烃都能发生消去反应D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl就不能发生消去反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水的大。【答案】AB1．同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二氯甲烷就是其中一种，吸入后会引起慢性中毒。有关二氯甲烷的说法正确的是()。CA．含有非极性共价键B．是非极性分子C．只有一种结构D．分子呈正四面体型2．异丁烷的一氯代物有两种同分异构体，关于这两种一氯代烷的说法正确的是()。A．都不溶于水ACB．加入到AgNO3溶液中，都有白色沉淀生成C．分别在NaOH的乙醇溶液中加热，得到的产物相同D．分别在NaOH的水溶液中加热，得到的产物相同卤代烃中卤素原子的检验【例2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()。②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水①加AgNO3溶液⑤加硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。【答案】C碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应得3．下列物质滴入硝酸和硝酸银的混合溶液中，有沉淀生成的是()。DA．氯酸钾溶液B．溴乙烷C．氯仿(三氯甲烷)D．溴乙烷和碱液共热后的溶液卤代烃的消去反应和水解反应【例3】由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇经过下列哪几步反应()。A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去【答案】B【解析】本题考查的是卤代烃的水解反应和消去反应，熟练掌握有机物的性质是解有机合成题的关键。由题意，要制1,2­丙二醇，需先使2­氯丙烷发生消去反应制得丙烯：＋NaOH醇CH3—CHCH2↑＋NaCl＋H2O；再由丙烯与Br2加成1,2­二溴丙烷：CH3CHCH2＋Br2→，最后由1,2­二溴丙烷水解得到产物1,2­丙二醇：CHBrCH3CH2Br＋2NaOH水，故B项正确。4．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图2－3－1所示，则下列说法正确的是()。图2－3－1A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是②和③C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②解析：卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①；卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③。答案：C)。5．(2011年广东佛山质检)下列说法不正确的是(A．氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃B．蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出C．苯能与溴在一定条件下发生取代反应D．淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖解析：聚乙烯的碳原子已达到饱和。A