化学高考一轮复习课件第12章第2讲烃和卤代烃高中化学课件

第十二章有机化学基础（选考）第2讲烃和卤代烃基础盘点一、烷烃、烯烃和炔烃1．代表物的组成和结构2.概念及通式(1)烷烃是分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃，其通式为；(2)烯烃是分子里含有一个键的不饱和链烃，分子通式为；(3)炔烃是分子里含有一个键的不饱和链烃，分子通式为。3．物理性质(1)沸点及状态：随着碳原子数的增多，沸点逐渐。常温下1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子的增多，逐渐过渡到液态、固态。CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)碳碳双碳碳三CnH2n－2(n≥2)升高4．化学性质(1)烷烃的取代反应(以CH4与Cl2的取代为例)①反应原理(用化学方程式表示)CH4＋Cl2——→光CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2——→光CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2——→光CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2——→光CCl4＋HCl，，，。②反应特点：CH4分子中的H原子逐步被氯原子替代，每从CH4分子中取代1molH原子，就消耗molCl2分子。1(2)烯烃、炔烃的加成反应(3)氧化反应①燃烧名称现象化学方程式甲烷淡蓝色火焰CH4＋2O2——→点燃CO2＋2H2O乙烯火焰明亮并产生黑烟C2H4＋3O2——→点燃2CO2＋2H2O乙炔火焰明亮并伴有浓烈的黑烟2C2H2＋5O2——→点燃4CO2＋2H2O②乙烯或乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，同时生成CO2。二、苯及其同系物1．苯的分子结构及性质(1)苯的结构(2)苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒(3)苯的化学性质2．苯的同系物(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n－6(n≥6)。(2)化学性质(以甲苯为例)①氧化反应：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②取代反应：以甲苯生成TNT的化学方程式为例：。指点迷津1.芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别(1)列表比较异同点芳香烃苯的同系物芳香族化合物含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素含碳和氢元素共同点结构特点都含有苯环含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素除碳和氢元素外还含有其他元素不同点通式无通式CnH2n－6(n≥6)无通式(2)用集合表示其关系2．苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如Fe)存在,苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。3.并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。三、卤代烃1．卤代烃的结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向，形成一个极性较强的共价键，分子中键易断裂。2．卤代烃的物理性质(1)溶解性：溶于水，易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度：CH3Cl常温下呈态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈态且密度(填“”或“”)1g/cm3。XC—X不气液3．卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)(1)取代反应①条件：。②化学方程式为：或。强碱的水溶液，加热C2H5Br＋H2O——→NaOH△CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋NaOH———→H2O△CH3CH2OH＋NaBr(2)消去反应消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。①溴乙烷发生消去反应的条件是：。②化学方程式为：。强碱的醇溶液，加热CH3CH2Br＋NaOH——→乙醇△CH2==CH2↑＋H2O＋NaBr4．卤代烃对环境的污染(1)氟氯烃在平流层中会破坏层，是造成空洞的罪魁祸首。(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl＋O3―→ClO＋O2ClO＋O―→Cl＋O2总的反应式：O3＋O——→Cl2O2③实际上氯原子起了催化作用臭氧臭氧考点精讲考点一乙烯、乙炔的实验室制法乙烯和乙炔实验室制法的比较乙烯乙炔原理CH3CH2OH————→浓H2SO4170℃CH2===CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法实验注意事项①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；②酒精与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；⑤应使温度迅速升至170℃；⑥浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速度净化因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用硫酸铜溶液将其除去特别提醒1.制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下：(1)用KMnO4制O2的试管口。(2)干燥管的出气口。(3)用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。(4)用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。2．制乙烯时的注意问题(1)向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再慢慢注入浓H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。(2)加热时应迅速升到170℃，因140℃发生副反应：2CH3CH2OH———→浓H2SO4140℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O。(3)浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。(4)在加热过程中，浓H2SO4的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。原因是乙醇被氧化：C2H5OH＋2H2SO4(浓)——→△2C＋2SO2↑＋5H2OC＋2H2SO4(浓)=====△CO2↑＋2SO2↑＋2H2O所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。例1某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式：_____________。(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是________(填字母序号)。A．乙烯与溴水易发生取代反应B．使溴水褪色的反应，未必是加成反应C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色(3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是______________________。(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在Ⅰ和Ⅱ之间增加如图装置，则A中的试剂应为，其作用是，B中的试剂为。(5)处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是(填字母序号)。A．废液冷却后倒入下水道中B．废液冷却后倒入空废液缸中C．将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸解析实验室制取的乙烯气体中常混有CO2、SO2等气体，因SO2具有还原性，干扰乙烯与溴水的加成反应实验现象的观察，因此设计实验证明乙烯的不饱和性时，一定先将SO2除去。答案(1)CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O(2)BC(3)液体分层，油状液体在下(4)NaOH溶液除去SO2气体品红溶液(5)B即时巩固1右图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：(1)图中，A管的作用是__________________，制取乙炔的化学方程式是_______________。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是，乙炔发生了反应。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是__________，乙炔发生了________反应。(4)为了安全，点燃乙炔前应________________，乙炔燃烧时的实验现象是________________________。解析实验室通过电石和水的反应制取C2H2：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。图示装置可通过调节A管的高度，控制反应的发生和停止：将A管提高，右管中水面上升，与电石接触发生反应；将A管降低，右管中水面下降，与电石脱离，反应停止。C2H2能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色，分别发生氧化反应和加成反应。C2H2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸危险。因C2H2中C的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。答案(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑(2)KMnO4溶液褪色氧化(3)Br2的CCl4溶液褪色加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟考点二烃分子的原子共线、共面问题1．几种最简单有机物的空间构型(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面；(2)乙烯分子(H2C==CH2)是平面形结构，所有原子共平面；(3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上；(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面；(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。2．单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。3．规律共线分析：(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。(2)任何满足炔烃结构的分子,其所有原子均在同一直线上。共面分析：在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：CH2==CH2、CH≡CH、C6H6、、CH2==CH—CH==CH2、。例2下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是()A．CH2==CH2B．CH2==CH—CH==CH2C．CH2==CH—CND．CH2==C(CH3)—CH==CH2解析A是乙烯，所有的原子都共面；B、C可以看作是乙烯中的一个氢原子分别被—CH==CH2和—CN所取代，所以B、C中两种物质中所有的原子可能处在同一平面上(由乙烯中的碳原子、氢原子所决定的那个平面)；D中化学式可以看作甲烷(正四面体)中的一个氢原子被所取代，所以该分子中所有的原子不可能共面。D即时巩固2已知结构中，各原子与化学键共平面，—C≡C—结构中，各原子与化学键处于同一直线上，试分析分子结构中：(1)在同一条直线上最多有________个原子；(2)能肯定在同一平面内且原子数最多的有_______个原子；(3)可能在同一平面内且原子数最多的有________个原子。答案(1)7(2)15(3)17考点三烃的性质例3(2008·海南，21)A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列框图回答问题。(1)直链有机化合物A的结构简式是；(2)①的反应试剂和反应条件是______________________；(3)③的反应类型是________________________________；(4)B生成C的化学方程式是________________________；D1或D2生成E的化学方程式是____________________；(5)G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是：___________________________________________________。解析由(1)知A为直链有机化合物，故A只能为CH3CH===CH2，由反应②知B中仍有碳碳双键，所以反应①发生的不是加成反应，只能是取代反应，故反应①的条件为氯气、光照。由D1、D2的化学式可知反应③为加成反应，又由反应⑥的条件、G的用途、油脂的水解等信息可确定F为，然后逆推E为。书写F生成G的方程式时，要注意配平及硝化甘油酯的结构简式中各原子的连接方式。答案(1)CH3CH==CH2(2)氯气、高温(或光照)(3)加成反应即时巩固3人们对苯及芳香烃的认识有一