研究有机化合物的一般步骤和方法

研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯,得到纯品有机物元素定量分析,确定实验式(即最简式)测定相对分子质量,确定分子式波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）1、蒸馏(分离，提纯液态有机物)：（2）蒸馏提纯的条件:A有机物热稳定性较强B与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）（1）蒸馏的原理:利用互溶液体混合物的沸点不同，除去杂质实验1-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏1、蒸馏蒸馏烧瓶温度计冷凝管牛角管锥形瓶酒精灯原理：利用液态混合物（互溶）中各组分沸点的不同，加热使其分离。一、有机物的分离、提纯注意事项：蒸馏1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处3.投放沸石或瓷片防暴沸4.烧瓶底加垫石棉网2.冷凝水，下口进，上口出振荡静置分液2、萃取（1）原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂里溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程分液漏斗（2）分类①液—液萃取：溴水→②固—液萃取：（3）操作：检漏→装液→振荡→静置→分液1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应；2.溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）；3.溶质不与萃取剂发生任何反应。振荡静置分液萃取分液漏斗（4）萃取剂的选择：资料1：苯甲酸为白色片状晶体，沸点249℃，其在水中的溶解度：0.17(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)。问题探究：根据苯甲酸及杂质的性质，你认为可分离提纯苯甲酸的方法有哪些？资料2：粗苯甲酸中主要杂质为砂子，NaCl，苯甲醇(可溶于水，20℃的溶解度为4g/100gH2O，易溶于有机溶剂，沸点205.7℃)等。3、重结晶①加热溶解苯甲酸后，需加少量蒸馏水；②滤液要趁热滤出。苯甲酸的重结晶实验3、重结晶（提纯固体有机物）（1）原理：利用溶质在溶剂中溶解度随温度变化而不同，使固体物质从溶液中以晶体的状态析出的过程1、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。（1）温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质析出，达不到提纯苯甲酸的目的；（2）温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。重结晶结晶降温结晶：（冷却结晶）蒸发结晶：溶解度受温度影响不大（蒸发溶剂）溶解度受温度影响较大KNO3(NaCl)：___________除去括号内的杂质为了得到纯度更高的晶体，可把析出的晶体用蒸馏水重新溶解，再经过滤，蒸发后结晶出来，即重结晶【活学活用】3．纯碱和氯化钠的溶解度曲线如下，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来，最好应用()A.蒸馏法B．萃取法C．重结晶法D．分液法4．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是()A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD练习1：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。①甲烷（乙烯）②溴水（水）③硝基苯（苯）④乙酸乙酯（乙醇）⑤淀粉胶体（NaCl）——洗气（用溴水）——萃取——蒸馏——分液（饱和Na2CO3溶液）——渗析4、洗气：分离提纯气体混合物5、渗析：分离胶体和溶液的混合物【活学活用1．关于蒸馏的实验操作说法正确的是()A．蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离B．蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热C．开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯D．苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离2．的一些物理性质如下表所示：物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm－3水溶性－102121.1622不溶542381.1581不溶(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是________(填字母)。a．过滤b．分液c．蒸发d．蒸馏(2)实验需要用到的主要玻璃仪器是________、________、________、________、________、牛角管。练习2：下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法及现象，错误的是()①．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下②．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏③．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水，冷却到常温才过滤④．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出⑤．使用分液漏斗萃取提纯物质前，要先捡漏⑥．用酒精萃取溴水中的溴⑦．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘A.①⑤B.②③⑦C.⑤⑥⑦D.①③⑥D有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法（一）元素分析→确定实验式二、元素分析与相对分子质量的测定1、定性分析：用化学方法通过燃烧鉴定有机物的元素组成C→H→2、定量分析：确定有机物中各元素的质量分数有机物→燃烧取定量含C、H（O）的有机物H2OCO2燃烧CO2H2O用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差m增=mCO2m增=mH2O计算C、H含量计算O含量得出实验式澄清石灰水无水CaSO4变浑浊变蓝若：C%+H%=100%则所含元素为C、H若：C%+H%＜100%则含C、H、O且C%+H%+O%=100%通过C%/12：H%/1：O%/16就可得到C、H、O最简整数比，即实验式计算最简式的方法（1）原子个数=各元素的质量分数/相对原子质量（2）原子个数比等于各元素的物质的量之比（二）相对分子质量的测定——质谱仪由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量（在图的最右边）（1）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值阅读教材P21未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46讨论1：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯4、计算相对分子质量的一般方法（1）M=22.4p（限标准状况）（2）依据气体的相对密度D，求气体的相对分子质量M1=D·M2（D为相对密度）例：已知某有机物的蒸气对O2的相对密度是2.44，该有机物含碳元素的质量分数为92.3%，含氢元素的质量分数为7.7%，求该有机物的分子式。（3）混合气体的平均相对分子质量（三）分子结构的鉴定1、结构鉴定的常用方法（1）化学方法：从官能团的特征反应为基础，鉴定分子中的官能团（2）物理方法：红外光谱法、核磁共振氢谱法等2、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团红外光谱鉴定分子结构可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H3、核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定有机物结构的原理：对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移δ。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。（1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目（2）分析：吸收峰数目=氢原子种类吸收峰面积=氢原子数目比核磁共振氢谱光谱鉴定分子结构CH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3：2：1因此，A的结构为：HHH－C－C－O－HHH讨论1：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3讨论2：下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3