专题42糖类高中化学选修5有机化学基础

第二节糖类第四章生命中的基础有机化学物质糖类概述1.定义具有多羟基醛或多羟基酮的分子结构，以及它们的脱水缩合物。葡萄糖果糖2.组成由C、H、O组成，大多数符合Cm(H2O)n通式，有碳水化合物之称。3.分类类别依据举例单糖不能水解葡萄糖、果糖低聚糖1mol糖水解后产生2~10mol单糖以二糖最重要，常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖多糖1mol糖水解后产生很多摩尔单糖淀粉、纤维素单糖低聚糖多糖脱水缩合水解脱水缩聚水解脱水缩聚水解一、葡萄糖和果糖1.存在•葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中•植物的种子、叶、根、花中•动物的血液、脑脊液和淋巴液中葡萄糖——自然界中分布最广的单糖•广泛分布于植物中•在水果和蜂蜜中含量较高果糖——最甜的糖(1)实验式：CH2O(2)分子式：C6H12O6燃烧法质谱法(3)结构式：实验结果推断葡萄糖分子结构的研究根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：1.在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇。2.葡萄糖能发生银镜反应。说明葡萄糖分子中有5个−OH，且分别连在5个C原子上，分子中还有一个双键。说明葡萄糖分子中含有一个−CHO。科学推理2.分子组成和结构分子式结构简式官能团葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO−CHO−OH果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH−C−−OHO3.物理性质•白色晶体，熔点为146℃•有甜味，但甜度不如蔗糖•易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚葡萄糖•纯净的果糖为无色晶体，熔点为103~105℃•不易结晶，通常为粘稠性液体•易溶于水，乙醇和乙醚果糖4.葡萄糖的化学性质(1)−CHO的性质CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂4.葡萄糖的化学性质(2)−OH的性质CHOCH2OOCCH3CHOCH2OH(CHOH)4+5CH3COOH一定条件(CHOOCCH3)4+5H2O五乙酸葡萄糖酯4.葡萄糖的化学性质(3)人体内生理反应无氧分解生成乳酸有氧时的氧化反应C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)(4)酿酒C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶5.果糖的化学性质碱性条件下•羰基受羟基的影响，仍具有醛的性质，故也属于还原性糖。酸性条件下•果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。6.用途•制镜业•糖果制造业•医药工业葡萄糖•食品中的甜味剂•制果糖浆•医用注射液果糖二、蔗糖与麦芽糖1.存在、组成及用途名称存在常见物质分子式用途蔗糖甜菜、甘蔗红糖、白糖C12H22O11甜味食品麦芽糖发芽的谷粒麦芽饴糖C12H22O11甜味食品2.物理性质•甜味仅次于果糖•白色晶体•易溶于水，较难溶于乙醇蔗糖•有甜味，但不如蔗糖•白色晶体•易溶于水麦芽糖蔗糖：不含醛基，非还原性糖麦芽糖：含有醛基，是还原性糖化学性质：20%麦芽糖溶液20%蔗糖溶液热水浴银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴热水浴无现象产生银镜麦芽糖稀硫酸蔗糖稀硫酸热水浴热水浴热水浴热水浴产生银镜产生银镜银氨溶液NaOH银氨溶液NaOH3.化学性质水解反应C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖稀硫酸葡萄糖果糖C12H22O11+H2O2C6H12O6麦芽糖酸或酶葡萄糖三、淀粉与纤维素1.存在及用途淀粉纤维素存在•植物的种子、块茎和根•其中谷类含量较多•植物细胞壁的基础物质•分布最广泛的一种多糖用途•食物的一种重要成分•人体的重要能源物质•食品工业原料•药片中的赋形剂•棉、麻大量用于纺织工业•木材、稻草、麦秸、蔗渣等造纸•纤维素酯化产物，如硝酸纤维素、醋酸纤维素等化工原料•食物中的纤维素促消化和排泄2.物理性质•无嗅、无味•粉末状•不溶于冷水，在热水中形成胶状的淀粉糊淀粉•白色、无嗅、无味•纤维状结构•一般不溶于水，也不溶于有机溶剂纤维素3.组成、结构淀粉纤维素分子式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构单元C6H10O5葡萄糖结构单元C6H10O5葡萄糖结构单元n值几百到几千约几千相对分子质量几万到几十万几十万到几百万物质属类多糖、天然有机高分子化合物、混合物4.化学性质(1)淀粉的化学性质①无还原性不发生银镜反应，不与新制的Cu(OH)2反应②水解反应③特征反应淀粉遇碘(I2)变蓝(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶4.化学性质(2)纤维素的化学性质①无还原性不发生银镜反应，不与新制的Cu(OH)2反应②水解反应③酯化反应(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6纤维素葡萄糖[C6H7O2(OH)3]n＋3nCH3COOH[C6H7O2(OOCCH3)3]n＋3nH2O酸或酶催化剂1.糖类的分类2.代表物的特征化学性质1.学法P49-P512.学法《课时作业》P102拜拜!达标练习1．下列物质中，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应的是()A.蔗糖B.葡萄糖C.乙酸乙酯D.麦芽糖D达标练习2．乙醇、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是()A.金属钠B.石蕊溶液C.新制氢氧化铜悬浊液D.NaHCO3溶液C达标练习3．中国酒文化源远流长，很多地方至今仍用传统工艺来制作米酒。家酿米酒的转化过程为()A.淀粉→蔗糖→葡萄糖→酒B.淀粉→麦芽糖→葡萄糖→酒C.淀粉→麦芽糖→果糖→酒D.淀粉→蔗糖→果糖→酒B达标练习4．某学生做葡萄糖的还原性实验，将4mL0.5mol·L－1的CuSO4溶液和4mL0.5mol·L－1的NaOH溶液混合后，滴入1.0mL的10%的葡萄糖，加热煮沸，结果没有看到砖红色沉淀生成。这是因为()A.葡萄糖浓度太大B.加热时间不够C.CuSO4溶液的量不够D.NaOH溶液的量不够D达标练习5．下列实验能达到预期目的的是()A.向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀B.向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾C.向蔗糖的水解液中加入新制的氢氧化铜悬浊液并加热，检验水解产物中是否有葡萄糖的生成D.向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解D