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维生素pp(B5)-------李秋芳。。四、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ维生素PP:烟酸(烟酰胺,尼克酸,维生素PP,抗癞皮病因子,维生素B5等)是具有生物活性的全部吡啶-3-羧酸及其衍生物的总称。它是人体必需的13种维生素之一,是一种水溶性维生素.它是所有维生素中结构最简单、理化性质最稳定的一种维生素,烟酰胺是它在动物体内的主要存在形式。,属于维生素B族.包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺。烟酰胺是烟酸的酰胺。烟酸和烟酰胺环上第4.5位间的双键可被还原,因此有氧化型和还原型。NCOOH尼克酸(烟酸)(nicotinicacid)(吡啶-3-羧酸)NCONH2尼克酰胺(烟酰胺)(nicotinamide)其氨基化合物为烟酰胺或尼克酰胺,二者都是吡啶的衍生物。为无色晶体.尼克酸及尼克酰胺,前者熔点为236℃,后者熔点为129~131℃,是维生素中较稳定的,不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物,可作为定量基础。烟酸、烟酰胺均溶于水及酒精,25℃时,1g烟酸可溶于60ml水或80ml酒精中,但不溶于乙醚;烟酰胺的溶解度大于烟酸,1g可溶于1ml水或1.5ml酒精,在乙醚中也能溶解。烟酸和烟酰胺性质比较稳定,酸、碱、氧、光或加热条件下不易破坏;在高压下,120℃,20min也不被破坏。一般加工烹调损失很小,但会随水流失。由尼克酰胺形成2种尼克酰胺核苷酸类辅酶:●尼克酰胺-腺嘌呤二核苷酸(NAD,辅酶Ⅰ)●尼克酰胺-腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP,辅酶Ⅱ)NCONH2OOH2COHOHNNNNHH9P-O—O‖NH2OH2COHOHOP=O-O—O+尼克酰胺-腺嘌呤二核苷酸(nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+)尼克酰胺-腺嘌呤二核苷酸磷酸(nicotinamideadeninedinucleotidephosphate,NADP+)1.在体内,烟酸与磷酸核糖焦磷酸结合成辅酶ⅠNADNicotinicacid+PRPP+ATP→NAD+2.DAD再和ATP反应生成辅酶ⅡNADPNAD++ATP→NADP++ADPNAD和NADP它们都是脱氢酶的辅酶,是生物氧化过程中不可缺少的递氢体P生理功能:烟酸主要是以辅酶的形式存在于食物中,经消化后于胃及小肠中吸收。吸收后以烟酸的形式经静脉进入肝脏。1)构成辅酶I(CoI)或烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)及辅酶Ⅱ(CoⅡ)或烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADP+)。烟酰胺在体内与腺嘌呤、核糖和磷酸结合构成辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ,在生物氧化还原反应中起电子载体或递氢体作用。NCONH2R+2H1+4NAD(P)++2H-2HNAD(P)H+H+NCONH2RHH+H+2)保护心血管。有报道,服用烟酸能降低血胆固醇、甘油三酯(TG)及β-脂蛋白浓度和扩张血管.大剂量烟酸对复发性非致命的心肌梗死有一定程度的保护作用,但烟酰胺无此作用,其原因不清。3)维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢神经及其交感神经系统有维护作用,缺乏会导致神经损害和精神紊乱,但注射其辅酶无效。证明其不仅作为辅酶参加代谢,还可能有其他作用。4)尼克酸可使血管扩张,使皮肤发赤发痒,尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。缺乏症:膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎,又叫癞皮病(pellagra)。在狗发生黑舌病。癞皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎,消化道炎和神经损害与精神紊乱,两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺,玉米中缺乏Trp与尼克酸,故长期只食玉米易患缺乏症。烟酸缺乏可引起癞皮病。此病起病缓慢,常有前驱症状,如体重减轻、疲劳乏力、记忆力差、失眠等。如不及时治疗,则可出现皮炎(Dermatitis)、腹泻(Diarrhea)、和痴呆(Depression)。由于此三系统症状英文名词的开头字母均为“D”,故又称为癞皮病“3D”症状。食物来源:Vpp在自然界分布广泛,肉类、谷物及花生含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克酰胺--成人男子60mgTrp合成1mg尼克酰胺。烟酸及烟酰胺广泛存在于食物中。植物性食物中存在的主要是烟酸,动物性食物中以烟酰胺为主。烟酸和烟酰胺在肝、肾、瘦畜肉、鱼以及坚果类中含量丰富;乳、蛋中的含量虽然不高,但色氨酸较多,可转化为烟酸。谷类中的烟酸80%~90%存在于种皮中,故加工影响较大。玉米含烟酸并不低,甚至高于小麦粉,但以玉米为主食的人群容易发生癞皮病。其原因如下:1)玉米中的烟酸为结合型,不能被人体吸收利用。2)色氨酸含量低。如果用碱处理玉米,可将结合型的烟酸水解成为游离的烟酸,而易被机体利用。有些地区的居民,虽然长期大量食用玉米,由于玉米经过处理,已形成游离型,并不患癞皮病。我国新疆地区曾用碳酸氢钠(小苏打)处理玉米以预防癞皮病,收到了良好的预防效果。【作用与用途】本品有较强的扩张周围血管作用,临床用于治疗头痛、偏头痛、耳鸣、内耳眩晕症等尼克酰胺的副作用较小(如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感),医疗及营养上多用尼克酰胺。大剂量(3~8g/日)可损害肝脏。Thankyou
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