高三化学二轮复习有机化学基础专题练习

高三化学二轮复习有机化学基础专题练习1．顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：ⅰ.ⅱ.RCH===CHR′――→1O32Zn/H2ORCHO＋R′CHO(R、R′代表烃基或氢)(1)CH2===CH—CH===CH2的名称是______________。(2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)________。a．加聚反应b．缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)________。(4)A的相对分子质量为108。①反应Ⅱ的化学方程式是__________________________________________________。②1molB完全转化成M所消耗H2的质量是______g。(5)反应Ⅲ的化学方程式是__________________________________________________。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式________________。2．Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)A→B为加成反应，则B的结构简式是____________________________________；B→C的反应类型是____________________。(2)H中含有的官能团名称是____________；F的名称(系统命名)是__________________。(3)E→F的化学方程式是___________________________________________________。(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是____________________。(5)下列说法正确的是________。a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体b．D和F中均含有2个π键c．1molG完全燃烧生成7molH2Od．H能发生加成、取代反应3．某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应C．可发生水解反应D．能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式________________。(3)写出B―→C反应所需的试剂____________。(4)写出C＋D―→E的化学反应方程式________________________________________________________________________________________________________________。(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式____________________。①分子中含有羧基②1H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。4.叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。1甲中显酸性的官能团是填名称。2下列关于乙的说法正确的是填序号。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5,b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物3丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成4甲可以通过下列路线合成分离方法和其他产物已经略去：①步骤Ⅰ的反应类型是____________________________________________________。②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是______________________________________。③步骤Ⅳ反应的化学方程式为______________________________________________。5．A是一种有机合成中间体，其结构简式为A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。已知：R、R′代表烃基。请回答下列问题：(1)A的名称(系统命名)是______；第⑧步反应的类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是______________________________________________。(3)C物质与CH2===C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是____________________________________________。(4)第⑥步反应的化学方程式是______________________________________________。(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。6．不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列化合物Ⅰ的说法，正确的是________。A．遇FeCl3溶液可能显紫色B．可发生酯化反应和银镜反应C．能与溴发生取代和加成反应D．1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物Ⅱ的分子式为________________，1mol化合物Ⅱ能与________molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，Ⅲ的结构简式为________________(写1种)；由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________________。(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为________________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为________________________________。答案及解析1、答案(1)1,3­丁二烯(2)a(3)b②6(5)(6)解析(1)CH2===CH—CH===CH2分子中含有2个，属于二烯烃，根据系统命名法原则，其名称为1,3­丁二烯。(2)CH2===CH—CH===CH2分子中含有，具有烯烃的化学性质，能发生加成反应和加聚反应等，该有机物经反应Ⅰ生成顺式聚合物P，则反应Ⅰ为加聚反应。(2)迁移应用课本中顺反异构体知识，推测顺式聚合物P分子中连接在两端碳原子的同种基团处于双键的同侧，故b项正确。(4)①结合题给信息ⅰ中加成反应(成环反应)原理，推测反应Ⅱ为2分子CH2===CH—CH===CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)生成A。又知A的相对分子质量为108，从而确定A的结构简式为，反应的化学方程式为2CH2===CH—CH===CH2――→△。②结合信息ⅱ中反应原理，在O3、Zn/H2O作用下，发生开环反应，生成和HCHO，结合M的结构简式可知，B为，C为HCHO。1molB中含有3mol—CHO，可与3molH2完全加成，消耗H2的质量为6g。(5)N的分子式为C13H8Cl4O2，而C的分子式为CH2O，的分子式为C6H4Cl2O，由酚羟基邻位上的氢原子较活泼，可推出N的结构简式为。所以反应Ⅲ的化学方程式为。(6)A的结构简式为，其同分异构体在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B()和C(HCHO)，根据该反应的原理，逆向推理知A的同分异构体的结构简式可能为。2、答案(1)CH2CHCCH加成反应(2)羰基、碳碳双键和酯基2­丁炔酸乙酯(3)CH3CCCOOH＋CH3CH2OH浓H2SO4△CH3CCCOOCH2CH3＋H2O(4)(5)ad解析(1)两分子HCCH发生自身加成反应，其中一分子HCCH断裂C—H键，另一分子HCCH断裂CC中的一个π键生成B，则B为CH2CHCCH。对比B和C的分子结构可知，B→C的反应为加成反应，该反应中CH2CH—CCH断裂CC中的一个π键，CH3OH断裂O—H键，生成C()。(2)分析H的结构简式可知，该有机物含有羰基、碳碳双键和酯基三种官能团。F的结构简式为CH3CCCOOCH2CH3，其系统名称为2­丁炔酸乙酯。(3)E在浓H2SO4、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应，生成CH3CCCOOCH2CH3，逆向推导可知，E为CH3CCCOOH，根据酯化反应原理写出反应的化学方程式为CH3CCCOOH＋CH3CH2OH浓H2SO4△CH3CCCOOCH2CH3＋H2O。(4)H的分子式为C10H14O3，则其同分异构体TMOB的分子式也为C10H14O3。TMOB的核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，且含有—OCH3，说明其分子中含有苯环，且—OCH3所处的化学环境相同，即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上，结合其分子式，可知TMOB的结构简式为。(5)HC≡CH分子中含有碳碳三键，可与HCl发生加成反应得到聚氯乙烯的单体CH2===CHCl。1个C≡C键含有2个π键和1个σ键，1个C===O键含有1个π键和1个σ键，则1个CH3C≡CH、CH3C≡CCOOCH2CH3分子中分别含有2个π键和3个π键。G的分子式为C11H16O3，则1molG完全燃烧生成8molH2O。H分子中含有羰基、碳碳双键和酯基，能与H2等发生加成反应，能发生水解反应(即取代反应)。3、答案(1)AC(2)解析采用逆向推理法。应由E还原生成，E则是由C与D[CH3CH22NCH2CH2OH]经酯化反应生成。,1由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有—NH2，能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环，可与H2加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。综上分析，A、C项正确。2苯与CH2===CH2在催化剂作用下可发生加成反应生成A，结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知A在苯环上—CH2CH3的对位引入—NO2，B为。3由可知，苯环侧链被氧化为—COOH，所需试剂应是酸性KMnO4溶液。4C与D发生酯化反应，其化学方程式为＋HOCH2CH2NCH2CH32＋H2O。(5)因苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个不同的取代基，且位于苯环的对位。符合条件的B的同分异构体共有4种：(6)结合信息，由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH)]可逆推X为(CH3CH2)2NH，由原料CH2===CH2，可推断另一种反应物为NH3。CH2==CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl＋NH3―→NHCH2CH32＋2HCl。4、答案1羧基2ac34①取代反应②保护氨基解析(1)羧基显酸性，氨基显碱性。(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子，a正确；该物质没有苯环的结构，故不属于芳香族化合物，b错误；乙分子中有—NH2，可以与盐酸反应，有—Cl，可以与氢氧化钠溶液反应，c正确；乙分子中没有苯环，没有酚羟基，故不属于苯酚的同系物，d错误。(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定为乙酸某酯，故其结构简式为。(4)①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是把—NH2暂时保护起来，防止在步骤Ⅲ中反应；③步骤Ⅳ是肽键发生水解，重新生成—NH2。5、答案(1)3,4­二乙基­2,4­己二烯消去反应(2)CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O(5)解析由B的分子式可知B为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，反应①为醇与HBr的取代反应；E与C2H5MgBr反应，则E为酯，D为酸，D为C经过两步氧化反应制得，则C为乙二醇，