20第十八章类脂类

十八章类脂类18.1油脂18.1.1油脂的结构和组成18.1.2油脂的性质(1)水解(2)加成反应(3)氧化和聚合18.2蜡18.3磷脂18.4萜类化合物(1)单萜(2)倍半萜(3)二萜(4)三萜(5)四萜(6)多萜18.5甾族化合物类脂类(lipids):类脂化合物来源于生物，溶于弱极性和非极性有机溶剂的有机化合物溶解类脂化合物的溶剂：氯仿、乙醚、己烷和苯等类脂化合物：油脂、蜡、磷脂、萜类化合物和甾族化合物18.1油脂(fatsandoils)油脂:油和脂的总称油：常温下为液体；脂：常温下为固体或半固体油脂、蜡、磷脂均为脂肪酸的酯甘油直链高级脂肪酸18.1.2油脂的性质(1)水解NaOH水溶液水解生成甘油+高级脂肪酸钠盐18.1.1油脂的结构和组成油脂的主要成分：CH2OCHOCORCOR'CH2OCOR''CH2OCHOCOC17H33COC15H31CH2OCOC17H35+3NaOHCH2OHCHOHCH2OH+C17H33COONaC15H31COONaC17H35COONa油酸钠软脂酸钠硬脂酸钠油脂(猪油)甘油皂化值：1g油脂完全皂化所需KOH的质量(mg)。(2)加成反应不饱和酸的油脂：C=C与H2或X2加成油的氢化(或硬化):200℃以上~0.2MPaNi催化催化加氢生成固体或半固体脂肪碘值：100g油脂所吸收碘的质量(g)碘值越大，油脂的不饱和程度越高(3)氧化和聚合油脂的干化：在空气中放置，生成一层干燥而有弹性的膜。18.2蜡蜡(waxes)：一类油腻的、不溶于水、具有可塑性和易熔化的物质植物蜡蜡动物蜡矿物蜡16个以上偶数C原子高级脂肪酸和一元伯醇形成的酯20~30个C原子的高级烷烃混合物亲水部分疏水部分18.3磷脂(phospholipids)磷脂：磷酸的二酯POOR'HOOROCH2OCCH2OOCROPOOCH2CH2N(CH3)3OCR'H卵磷脂OCH2OCCH2OOCROPOOCH2CH2NH3OCR'H脑磷脂磷脂是生物膜的主要成分18.4萜类化合物(terpenes)萜类化合物:两个或多个异戊二烯C骨架不饱和烃及其氢化物含氧化合物通式:(C5H8)n类别异戊二烯单位C原子数单萜倍半萜二萜三萜四萜234681015203040异戊二烯规则：(1)单萜(monoterpenes)单萜无环单环双环单萜月桂烯(myrene)异戊二烯(isoprene)2–甲基–1,3–丁二烯H2CCCHCH2CH31234头尾头尾α–月桂烯β–月桂烯异戊二烯的二聚体；开链的三烯烃含有羟基和羰基的单萜化合物：CH2OH橙花醇CHO香叶醛单环单萜：二聚异戊二烯的环状结构CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH3CH312345678910**OH***O*1,8–萜二烯薄荷醇(menthol)薄荷酮(menthone)双环单萜：α–蒎烯(α-pinene)HOH2–莰醇(冰片或龙脑)(camphol)O莰酮(樟脑)(camphor)含4个异戊二烯单位(3)二萜(diterpenes)CH2OH维生素A(vitaminA)金合欢醇(法呢醇)(2)倍半萜(sesquiterpenes)CH2OH(4)三萜(triterpenes)含6个异戊二烯单位角鲨烯(三十碳六烯)(squalene)(5)四萜(tetraterpenes)含8个异戊二烯单位β–胡萝卜素(β-carotene)(6)多萜(polyterpenes)CH2CCHCH2CH3n天然橡胶18.5甾族化合物(steroids)甾族化合物(类固醇):结构特征：一个四环稠合的C环骨架菲H3CH3CRABCD12345678910111912131415161718甾环结构H3CHOHH3CHCHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH3HH胆甾醇(胆固醇)(cholesterol)(C27H45O)雄甾酮(C19H30O2)(androsterone)H3CHOHHHHH3COHOHHHH3CO雌酮(C18H22O2)(estrone)性激素(sexHormones)皮质甾类(corticosteroids):可的松(cortisone)H3CHHHH3COCCH2OHOOHO麦角甾醇维生素D2H3CHHH3CHO紫外线室温HH3CHO