【化学】4.xls《糖类》 课件 (新人教版选修5)

第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素……人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)n但实际上，糖类物质中①在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以水的形式存在；②符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物CH2O、C2H4O2、C3H6O3⑤没有甜味的也可能是糖。③糖类化合物不一定符合此通式脱氧核糖C5H10O4④有甜味的不一定是糖。例如：甘油例如：淀粉、纤维素强调：糖类碳水化合物甜味物质糖类糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。一、糖类1、定义2、分类单糖低聚糖多糖不能再发生水解的糖1mol糖水解后能产生2～10mol单糖1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖葡萄糖、果糖、核糖等蔗糖、麦芽糖等；淀粉、纤维素等。3、糖的分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩聚（2~10）（10）根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：1、在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇2、葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）3、葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含6个C原子的葡萄糖酸说明分子中有双键，也说明是直链化合物说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连在5个C原子上说明葡萄糖分子中含有一个—CHO科学推理:二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖：2、果糖：OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHHOHHOHHOOHH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH分子式：C6H12O6分子式：C6H12O6互为同分异构体3、葡萄糖的物理性质及存在无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。葡萄糖存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中。4、葡萄糖的重要化学性质葡萄糖是一种多羟基醛。①醛基的性质：a.银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH△CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2Ob.与新制Cu(OH)2反应c.与H2加成CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2△CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O氧化反应、还原反应催化剂CH2OH（CHOH）4CHO+H2加热CH2OH（CHOH）4CH2OH②羟基的性质：a.与活泼金属反应产生H2b.与酸发生酯化反应思考：若1mol葡萄糖完全酯化，需要乙酸多少摩尔？③生理氧化反应：C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2（g）＋6H2O（l）+放热人体能量的主要来源④发酵生成酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶5．葡萄糖的制法6．葡萄糖的用途营养物质、医药工业镀银工业、制酒工业7、果糖存在：广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高物理性质：纯净的果糖为无色晶体，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水，乙醇和乙醚分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一个多羟基酮。与葡萄糖是同分异构体。了解：果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是还原性糖。7、果糖：在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性碳原子”。科学视野象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。例如：乳酸分子CH3CCOOHHOH的中间碳原子就是手性碳原子。*它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）手性分子两种构型生理活性的差别见教材81页分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH二、蔗糖与麦芽糖1、存在和物理性质存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中。平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。蔗糖:______色晶体,_____溶于水，______溶于乙醇，甜味_______果糖。麦芽糖:___色晶体，____溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的__。饴糖就是麦芽糖的粗制品。主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。白易较难仅次于白易1/32、从结构上看，什么是蔗糖?什么是麦芽糖？蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖二者分子式均为C12H22O11，同分异构体演示对比实验：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖：麦芽糖：化学性质：3、蔗糖和麦芽糖的化学性质演示对比实验：热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)稀硫酸C12H22O11+H2O(蔗糖)→→●蔗糖与麦芽糖的比较：蔗糖C12H22O11同分异构非还原性糖(无－CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麦芽糖还原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)酸或酶三．淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】（C6H10O5）n[C6H7O2（OH）3]n但在淀粉和纤维素中，所包含的单糖单元数目不相同，因而n值不同，所以二者不是同分异构体。1．淀粉存在：存在于植物的种子和块根里。结构：含有几百到几千个单糖单元（C6H10O5）。每个结构单元式量：162。相对分子质量从几万到几十万；属于天然有机高分子化合物。物理性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）淀粉的化学性质①通常淀粉不显还原性②遇碘变蓝色③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性单糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶思考1：如何设计实验判断淀粉的水解程度?(没有水解、部分水解、完全水解。)NaOH溶液淀粉液硫酸△水解液碘水溶液是否变蓝溶液呈碱性是否有银镜银氨溶液水浴答：淀粉在人体内进行水解。(人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶的催化作用，开始水解，生成了一部分麦芽糖。)（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）思考2：解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？淀粉的用途（1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶2、纤维素存在：纤维素存在于一切植物中。（例如棉花、木材、麻中），是构成植物细胞壁的基础物质。结构：分子中含有约几千个单糖单元（C6H10O5）n；n值为几千；属于天然高分子化合物；纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖。物理性质白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解。纤维素的化学性质①、分子中无—CHO，本身不显还原性②②、可发生水解，但比淀粉水解困难，水解产物（葡萄糖）具有还原性。(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6纤维素葡萄糖浓硫酸或酶△③、其单糖单元中含有－OH，所以能与乙酸、硝酸等发生酯化反应。与乙酸发生酯化反应生成醋酸纤维。思考：纤维素单糖单元中被酯化的羟基个数与纤维素质量增加的关系。（C6H7O2）OHOHOHn3nHO－NO2＋（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n浓硫酸3nH2O＋与硝酸发生酯化反应生成纤维素三硝酸酯(硝酸纤维)纤维素的用途a、棉麻纤维大量用于纺织工业b、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸c、制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐璐和油漆）d、制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片e、制造粘胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）f、食物中的纤维素有利于人的消化。