高二化学暑假第1讲.有机物的分类、结构特点和命名

高考要求内容要求层次具体要求ⅠⅡⅢ有机化合物的组成与结构√知道有机化合物中碳原子的成键特征，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质原因。√根据官能团、同系物和同分异构体等概念，掌握有机物的组成和结构。√了解有机化合物的分类并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。√判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。新课标剖析满分晋级第1讲有机物的分类、结构特点和命名有机化学基础4级烃类有机物有机化学基础8级有机物的分类、结构与命名有机化学基础17级有机物的命名与同分异构专题1．1有机物的分类有机物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定官能团来分类。1.按反应特征分类人们往往又将链状烃称为脂肪烃。2.按官能团分类根据有机物中所含官能团的种类可将有机物分为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等。类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃——甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃CC碳碳三键乙炔CHCH芳香烃——苯卤代烃－X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH酚—OH羟基苯酚醚醚键乙醚3223CHCHOCHCH醛醛基乙醛H3CCOH酮羰基丙酮H3CCOCH3羧酸羧基乙酸H3CCOHO酯COO酯基乙酸乙酯H3CCOOC2H5【例1】按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？例题精讲知识点睛有机物烃的衍生物烃芳香烃脂肪烃①HCOH②OHHO③C2H5④COOH⑤25HCOCHO‖——⑥2HCCHCOHO‖——【答案】①属于醛；④、⑥属于羧酸；②属于酚；③属于芳香烃；⑤属于酯。【例2】下列有机物中（1）属于芳香化合物的是，（2）属于芳香烃的是，（3）属于苯的同系物的是。①OH②CHCH2③CH3④⑤CH3⑥COOH⑦COOHOH⑧CCH3CH3CH3⑨OH⑩CH3CH3【答案】①②⑤⑥⑦⑧⑩②⑤⑧⑩⑧⑩【例3】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（）A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【答案】A1．2有机物的表示方法实际应用中，往往使用结构式、结构简式表示有机物结构。在有些情况下，还会使用键线式。（1）结构式：将电子式中所有共价键都用短线代替，一根线代表一对共用电子，并省略所有不参与成键的电子。例如：乙醇：甲醛：丙烷：结构式的特点是标明了所有共价键，而这也就导致了书写上的繁琐，对于较为复杂的分子，结构式还往往容易过于复杂难以辨认。（2）结构简式：为了书写方便，将结构式中部分化学键（主要是碳碳单键和碳氢单键）省略，有时还可以对结构中的某些部分进行简写而得到的式子，称为结构简式。结构简式写法简单灵活，是高中化学常用的表示方法。下面以几种典型分子为例，示出几种常见写法：己烷（有时还会写成的形式）知识点睛新戊烷（2,2-二甲基丙烷）（有时还会写成的形式）丙醛（醛基在左侧时写作OHC-）乙酸（3）键线式：用折线代表分子骨架，每一个端点或拐点代表一个原子（若是除碳以外的原子则需标注原子符号），与碳直接相连的氢全部省略（碳氢单键也同样不标出），就得到键线式。键线式的最大优势是简洁清晰，当然同时也对使用者的理解能力有较高要求。高中阶段除了苯环使用键线式以外，仍要求使用结构简式表示有机物的结构，但在部分题目中会用键线式表示较为复杂的分子。常见分子的键线式表示可举例如下：己烷新戊烷2-氯丁烷丙醛丙酸甲酯【例4】根据下列键线式，写出对应的结构简式。【答案】略1．3有机物的命名例题精讲1．烷烃的习惯命名法分子内所含有的碳原子数加一个“烷”字，就是简单烷烃的命名。碳原子数的表示方法：①如果碳原子数在1～10之间，就依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；②如果碳原子数大于10，则直接用十一、十二、十三……表示。例如4CH、33CHCH、323CHCHCH、3223CH(CH)CH、32103CH(CH)CH等分别叫做甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、十二烷。为了区别32223CH-CH-CH-CH-CH、H3CCH2CHCH3CH3和CCH3CH3CH3H3C这样的碳原子数目相同的烷烃，又分别将它们称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。点拨：烷烃的习惯命名法简明扼要，名称与分子的组成和结构基本一致。但习惯命名法仅适用于分子里碳原子数很少、分子结构简单的烷烃，对于分子里碳原子数多，分子结构复杂的烷烃的命名，要用系统命名法。2．烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则：①最简化原则；②明确化原则；主要表现在长、近、多、小，即“长”是主链最长，“近”是编号起点离支链最近，“多”是选择含支链最多的一个作为主链；“小”是系列中各位次和最小者，即为正确的编号。3．烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是必须选含有双键或三键的最长碳链为主链，而且双键或三键上的碳原子应获得最小序号；支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。命名步骤：①选主链，含双键（三键）；②定编号，近双键（三键）；③写名称，标双键（三键）。例如：3223(CH)-CH-CH=CH-CH-CH其正确名称为2-甲基-3-己烯。4．苯的同系物的命名①是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。③有时又以苯基作为取代基。【例5】下列有机物的命名正确的是（）A．1,2─二甲基戊烷B．2─乙基戊烷例题精讲知识点睛C．3,4─二甲基戊烷D．3─甲基己烷【答案】D【例6】写出下列化合物的结构简式。（1）2，2，3，3－四甲基戊烷（2）3，4－二甲基－4－乙基庚烷（3）2，5－二甲基庚烷（4）2，3－二甲基－6－乙基辛烷【答案】（1）（2）（3）（4）1．4同分异构体与同系物一、同分异构体1.书写同分异构体必须遵循的原理“价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。2.同分异构体的种类有机物产生同分异构体本质在于原子的排列顺序不同,中学阶段主要指下列三种情况：①碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，如333HCCHCHCH|——和3223CHCHCHCH。②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如：H3CCH2CHCH2和H3CCHCHCH3。③官能团类型异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。④其他异构方式，如顺反异构、手性异构等。3.书写同分异构体的一般方法书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。二、书写同分异构体常用的几种方法知识点睛CH2—CH3CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CHC——CH3CH3CHCH2—CH3—CH—CH2——CH2CH3—CH3CH3CH—CH3CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH2CH31.取代法该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。等效氢规律是：（1）同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如中3-CH上的3个氢原子是“等效”氢原子。（2）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。（3）同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子。2.插入法该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。3.等价代换法代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构。书写同分异构体的方法还有定一议二法、基团组装法、不饱和度法等，我们会在后续课程中深入学习这写常见的方法。三、“四同”的比较概念比较研究的对象相同点不同点判断规律同位素质子数相同、中子数不同的原子质子数相同中子数不同①同一种元素的原子②中子数目不同同素异形体同种元素组成的不同单质组成的元素相同原子间结合方式不同①同种元素组成的单质②物理性质不同同系物同类化合物中分子式不同的物质化学通式相同，结构相似分子组成上相差一个或若干个CH2原子团①必须结构相似②必须具有相同的通式③有系差④官能团的种类和数目必须相同同分异构体具有相同分子式的化合物分子式相同分子的空间结构不同①分子式要相同②结构不同③用系统命名法命名时名称不同【例7】写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。【解答】经判断，C7H16为烷烃第一步，写出最长碳链：第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似）第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，（1）作为两个支链（两个甲基）：①分别连在两个不同碳原子上②分别连在同一个碳原子上（2）作为一个支链（乙基）第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，（1）作为三个支链（三个甲基）（2）作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。【例8】写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体【解答】（1）先不考虑羟基，写出的同分异构体，共有三种碳链结构（H已省略）CCCCC①①②②③CCCCC①①②③④CCCCC①①①①（2）利用等效氢规律，判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数（序号相同的是等效氢）（3）用-OH取代不同种H，得到醇的各种同分异构体。（略）【例9】写出分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体【解答】本题可以分别计算酯基两侧烷基种数，也可用插入法操作如下：（1）将酯键COO拿出后，剩余部分有两种碳链结构：HCCCCHHHHHHHHH①②④③、（2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意COO不仅可插在例题精讲C-C键间，也可插在C-H键间形成甲酸酯。（3）将COO插入。注意，酯键在C-C键间插入时可正反插入，但对称结构处将重复，例如：CCCC①②中①位置就是对称点，正反插时重复：CCOCCCO，CCCOCCO而在②位正反插入时，得两种酯COCCCCO、CCOCCCO。（4）将COO插在C-H键间时，只能是COO中C连H，不可O接H，否则成酸，如，CCCCCOHO是酸，而CCCCOCHO是甲酸丁酯。【例10】已知分子式为1212CH的物质A的结构简式为CH3CH3，A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有几种？【答案】9种【例11】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个A．2个B．3个C．4个D．5个【答案】A【例12】烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式【答案】CCH3CH3H3CCH3【例13】已知有机物A的结构简式为，A可发生硝化反应，则生成的一硝基化合物可能有的同分异构体数目是（）A．4种B．5种C．6种D．7种【答案】B【例14】下列说法正确的是（）A．凡是分子组成相差一个或几个2CH原子团的物质，彼此一定是同系物B．两种化合物组成