2021版高考化学一轮复习第七章有机有机化合物第一节甲烷乙烯和苯化石燃料课件新人教版

第一节甲烷、乙烯和苯化石燃料最新考纲1．了解有机化合物中碳的成键特征。掌握常见有机反应类型。2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。4．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5．了解常见高分子材料的合成及重要应用。考点一常见烃的结构与性质/基础·自主落实1．有机物(1)有机物：通常指含碳元素的化合物。(2)烃①定义：仅含有两种元素的有机化合物。②代表物：常见的烃有甲烷、乙烯、苯，分别是、_______和芳香烃的代表物。碳、氢烷烃烯烃深化提能素养再进阶2．常见烃的结构和物理性质甲烷乙烯苯结构简式________________________________结构特点只含单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和烃苯环含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键立体构型______________________________________物理性质无色气体，难溶于水无色、具有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水CH4CH2===CH2正四面体形平面形平面正六边形3．常见烃的化学性质(1)稳定性甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，而乙烯性质较活泼，可使二者褪色。但应注意的是乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。(2)氧化反应甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：①甲烷：_____________________________(淡蓝色火焰)。②乙烯：_________________________________(火焰明亮且伴有黑烟)。③苯：____________________________________(火焰明亮并带有浓烟)。CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2OC2H4＋3O2――→点燃2CO2＋2H2O2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O(3)取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他所替代的反应。①甲烷与Cl2反应的化学方程式为__________________________(第一步)____________________________(第二步)_______________________________(第三步)________________________________(第四步)原子或原子团CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2――→光照CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2――→光照CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2――→光照CCl4＋HCl[注意]甲烷与氯气反应的产物中HCl和CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体。②苯的两个取代反应a．卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为b．硝化反应的化学方程式为[注意]硝化反应中浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂，采用水浴加热(50～60℃)方式进行。(4)加成反应有机物分子中的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。不饱和①乙烯发生加成反应的化学方程式为②苯与氢气加成的化学方程式为③加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2===CH2――→催化剂CH2—CH2(5)取代反应和加成反应的区别取代反应加成反应反应物含有易被取代的原子或原子团生成物两种(一般是一种有机化合物和一种无机化合物)一种(有机化合物)碳碳键的变化无变化反应特点上一下一断一加二含不饱和碳原子的有机化合物(含、—C≡C—等)、—C≡C—等的不饱和键断开取代反应加成反应常用试剂X2、H2OH2、X2、HX、H2O举例CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HClCH2===CH2＋HX――→催化剂CH3CH2X4．烷烃(1)烷烃的结构与性质通式CnH2n＋2(n≥1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA物理性质密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加而升高；状态：气态→液态→固态，一般情况下，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。[基础排查]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型()(2)1molCH4与1molCl2在光照条件下反应，生成1molCH3Cl气体()(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(4)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同()(5)丙烯分子中所有原子都处于同一平面()(6)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应()(7)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键()××√××××2．下列化合物中既能发生取代反应，也能发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A．乙烷B．聚乙烯C．丙烯D．苯解析：乙烷与Cl2在光照条件下能发生取代反应，但不能发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，A不符合题意；聚乙烯不能发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，B不符合题意；丙烯能与Cl2在一定条件下发生取代反应，能与Br2发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色，C符合题意；苯能与HNO3发生取代反应，也能与H2发生加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，D不符合题意。答案：C3．下列反应中，属于取代反应的是()①CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2――→Cu或Ag△2CH3CHO＋2H2O③CH3CH2CH3＋Cl2――→光照CH3CHClCH3＋HClA．①②⑤B．③④C．①③D．②④⑤解析：①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。答案：B素养·应用达成用模型认知法突破有机物分子中原子共线、共面的问题[典例](2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3­丁二烯[解析]甲烷是正四面体结构，甲苯、乙烷、丙炔中均有甲基，所有原子一定不共平面。因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3­丁二烯中所有原子可能共平面。[答案]D[模型认知]判有机物分子中原子共线、共面的思维方法(1)抓牢“三个”基本结构甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面(2)把握“三步”解题策略[对点训练]1．(类比迁移能力)下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是()A．乙烯B．苯乙烯()C．异戊烷D．氯乙烯(CH2===CHCl)解析：根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面；苯乙烯分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知异戊烷()分子中所有原子一定不在同一平面上。答案：C2．(思维建模能力)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯A．①②B．①③C．②③D．③④解析：—CH3为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯和乙烯均为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的，则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。答案：D3．(类比迁移能力)结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有()A．10个B．9个C．8个D．6个解析：该有机物分子结构中存在2个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多为10个，故A项正确。答案：A考点二同系物与同分异构体/基础·自主落实1．有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有____个电子，可与其他原子形成4个_____键，而且碳碳原子之间也能相互形成_键。(2)碳原子不仅可以形成键，还可以形成键或____键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。4单双共价共价三深化提能素养再进阶2．同系物(1)定义：_____相似，在分子组成上相差________________________的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。结构一个或若干个CH2原子团3．同分异构体(1)定义：具有相同的，但具有不同的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体①丁烷的同分异构体有2种，结构简式为：分子式结构；②戊烷的同分异构体有3种，结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH3、(3)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时应有序思维，避免重复，一般采用“减碳法”。如以C6H14为例：第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链：C—C—C—C—C—C。第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。4．有机物结构的表示方法(以乙烯为例)电子式用“.”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型结构简式CH2===CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子[注意]键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要标出。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为、。[基础排查]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)丙烯的结构简式为CH2CHCH3()(2)1mol乙烷分子中含有6mol共价键()(3)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应()(4)相对分子质量相同的两物质一定互为同分异构体()(5)分子组成上相差1个CH2原子团的有机物不一定互为同系物()××√×√(6)同分异构体的最简式相同，所以最简式相同的化合物一定是同分异构体()(7)丙烷的一氯代物和二氯代物的同分异构体数目相同()××2．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．丁可由乙烯与水发生取代反应制得解析：甲是甲烷，与酸性KMnO4溶液不反应，A错；乙是乙烯，与溴水发生加成反应使溴水褪色，B错；丙是