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第2讲烃和卤代烃-2-考纲要求:1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质,重要应用及其合成方法。3.了解烃类的重要应用。-3-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破常见烃的结构特点和性质导学诱思在下列四种物质中:(1)所有原子一定在同一平面的是(请填物质的序号,下同),所有原子在同一直线上的是。(2)能使溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液都褪色的是,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有。①CH4②CH2CH2③CH≡CH④⑤⑥②③④③②③⑥②③⑤⑥-4-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(3)一氯代物只有一种的是,二氯代物只有两种的是。(4)最简式相同的有。(5)鉴别①②③三种气体用法。(6)等物质的量上述物质耗氧量最多的是,等质量的上述物质耗氧量最多的是。①②③④②③④⑥燃烧⑥①-5-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破落实基础1.常见烃的分子组成与价键特点烃类结构特点组成通式烷烃分子中碳原子之间以结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃(n≥1)烯烃分子里含有的烃链状单烯烃:(n≥2)炔烃分子里含有的烃链状单炔烃:(n≥2)苯及其同系物苯环上的氢原子被代替得到的烃(n≥6)单键饱和CnH2n+2碳碳双键不饱和CnH2n碳碳叁键不饱和CnH2n-2一个或几个烷基CnH2n-6-6-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4乙烯C2H4乙炔C2H2苯C6H62.常见烃的结构与分子构型CH4正四面体CH2CH2平面形H—C≡C—HCH≡CH直线形或平面正六边形-7-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破3.物理性质性质变化规律状态常温下含有个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到、沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐;同分异构体之间,支链越多,沸点相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐,密度均比水水溶性均溶于水1~4液态固态升高越低增大小难-8-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破4.甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质(1)甲烷:强酸、强碱、强氧化剂CH4+2O2CO2+2H2OCH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl-9-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(2)乙烯:C2H4+3O22CO2+2H2OCH2CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2CH2+H2CH3CH3CH2CH2+HClCH3CH2ClCH2CH2+H2OCH3CH2OHnCH2CH2CH2—CH2-10-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(3)乙炔:2C2H2+5O24CO2+2H2OCH≡CH+2H2CH3CH3CH≡CH+HClCH2CHCl-11-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(4)苯:2C6H6+15O212CO2+6H2O+Br2+HBr+HNO3+H2O+3H2-12-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破易错辨析判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()(3)乙烯的结构简式可表示为CH2CH2()(4)14gC2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA()(5)H—C≡C—CH3分子中最多有5个原子在同一条直线上()(6)乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,其反应原理是相同的()(7)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构()(8)苯的二氯代物有三种()(1)和是两种不同的物质()×××√××√√-13-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度一有机物分子中原子是否共线、共面例1某烃的结构简式为:,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是()A.3、4、5B.4、10、4C.3、10、4D.3、14、4答案解析解析关闭首先把该烃的分子结构变形为如下结构:根据C的四价键原理,容易判断出饱和碳原子有5、6、7、8共四个原子;共线碳原子为1、2、3共三个原子;由CH2CH2的平面结构可首先判断1、2、3、4、5、8、9这6个碳原子共面,因①②③号单键均能旋转,故6、7号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的14个碳原子都可能共面。答案解析关闭D-14-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导(1)几种最简单有机物的空间构型①甲烷分子(CH4)为正四面体结构,最多有3个原子共平面。②乙烯分子(H2CCH2)是平面形结构,分子中6个原子共平面。③乙炔分子(CH≡CH)是直线形结构,分子中4个原子在同一直线上。④苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,分子中12个原子共平面。⑤甲醛分子(HCHO)是平面结构,分子中4个原子共平面。(2)注意事项①以上5种分子中的H原子如果被其他原子(如Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。②有机物分子中的以单键相结合的原子,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等两端的原子都可以以单键为轴旋转。碳碳双键、碳氧双键、碳碳叁键和碳氮叁键则不能旋转。-15-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(3)解题策略判断分子中原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如CH3—CHCH—C≡CH可改写为若分子结构中—CHCH2(乙烯基)和(苯基)以单键相连接,根据单键的可旋转性,判断乙烯基上的碳原子和苯环可能共面,也可能不在一个面上。-16-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度二碳碳键类型与物质性质例2下列各组中的反应,不属于同一反应类型的是()A甲烷和氯气在光照条件下制四氯化碳乙酸和乙醇制乙酸乙酯B实验室由乙醇制乙烯(CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O)乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色C溴丙烷水解制丙醇淀粉制葡萄糖D苯乙烯生成乙基环己烷乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色答案解析解析关闭A项,均为取代反应;B项,前者为消去反应,后者为氧化反应;C项,均为水解反应;D项,均为加成反应。答案解析关闭B-17-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导结构决定性质,不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。(1)碳碳单键的化学性质比较稳定,但碳原子上的氢原子能被取代;(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,能发生的反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,能发生的反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(4)苯环上的碳碳键介于单键和双键之间,易取代,可加成,难氧化;(5)苯环对取代基的影响导致某些苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化;苯环上取代基对苯环上的氢有影响,导致苯环上易发生取代反应。-18-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度三各类烃与Br2、酸性高锰酸钾溶液反应的比较例3以下物质,既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()①甲烷②苯③聚乙烯④聚乙炔⑤2-丁炔⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧苯乙烯A.③④⑤⑧B.④⑤⑦⑧C.④⑤⑧D.③④⑤⑦⑧答案解析解析关闭烷烃和苯既不能与溴水反应,又不能与酸性KMnO4溶液反应;苯的同系物(如邻二甲苯)能被酸性KMnO4溶液氧化,但不能与溴水反应;炔烃和烯烃既能与溴水发生加成反应,又能被酸性KMnO4溶液氧化。答案解析关闭C-19-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导各类烃与单质溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的比较单质溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应,溶解,溶液不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温下发生加成反应,溴水褪色常温下发生加成反应,溶液褪色发生氧化反应,溶液褪色-20-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破单质溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液炔烃常温加成褪色常温下发生加成反应,溴水褪色常温下发生加成反应,溶液褪色发生氧化反应,溶液褪色苯一般不反应,催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶,溶液不褪色不反应苯的同系物一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶,溶液不褪色发生氧化反应,溶液褪色-21-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破跟踪训练1.β-月桂烯的结构为,下列有关说法正确的是()。A.该物质的分子式为C10H14B.一分子该物质与两分子溴发生加成反应时的产物(只考虑位置异构)最多有4种C.该分子中所有碳原子不可能共面D.该物质发生加聚反应时一定能得到饱和高分子化合物答案解析解析关闭该有机物含有10个C、16个H原子数目,则分子式为C10H16,故A错误;一分子该物质与两分子溴发生加成时,可以发生在相连的两个C=C上,也可以是不相连的两个C=C上,最多有4种产物,故B正确;C=C及相连的4个原子在同一平面上,所以三个C=C都是平面结构,则分子中所有碳原子可能共面,故C错误;该分子含有3个C=C,发生加聚反应后还有C=C,得到的是不饱和高分子化合物,故D错误。答案解析关闭B-22-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破2.若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷,这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1mol,反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是()A.取代,4molCl2B.加成,2molCl2C.加成、取代,2molCl2D.加成、取代,3molCl2答案解析解析关闭乙烯分子中含有一个碳碳双键,1mol乙烯先与1molCl2发生加成反应,然后再与2molCl2发生取代反应生成四氯乙烷。答案解析关闭D-23-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破3.关于,下列结论中正确的是()A.该有机物分子式为C13H16B.该有机物属于苯的同系物C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面答案解析解析关闭该有机物分子式为C13H14,A项错误;该有机物含有碳碳双键和碳碳叁键,不属于苯的同系物,B项错误;分析碳碳叁键附近的原子可知,该有机物分子至少有3个碳原子共直线,C项错误;该有机物可以看成甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成,单键可以自由旋转,则该有机物分子最多有13个碳原子共平面,D项正确。答案解析关闭D-24-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破4.(2018全国Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2答案解析解析关闭螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,而环戊烯的分子式也为C5H8,则二者互为同分异构体,A项正确;先给螺[2,2]戊烷分子中碳原子编号(编号碳原子等效)为,则其二氯代物有4种,分别为(编号表示两个氯原子的位置)①①、①②、①③、①④,B项正确;由于分子内碳原子都是饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C项错误;由于螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,要生成1molC5H12至少需要2molH2,D项正确。答案解析关闭C-25-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破5.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:苯溴溴苯密度/(g·cm-3)0.883.101.50沸点/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题:(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是;-26-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是;③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是;(3)经以
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