教学案例—苯的化学性质

苯的性质和应用教学案例[案例课题]苯的性质和应用[案例背景]本节课是安排在烷烃及其同系物、乙烯的知识点后的一节内容，因此学生已对烃有了一定的认识，已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定性作用。再来学习苯已不是难题，而且学生已具备一定的实验设计能力，已经具备自主探究的能力。所以让学生通过多种方法去学习和探究。通过实验探究学习苯酚的性质。但要强调的是学习过程中应注意启发学生如何通过分析苯的结构理解苯和乙烯的区别，理解官能团的性质与所处“氛围”有一定的相互影响，让学生学会全面的看待问题，能更深层次的掌握知识。[案例主题]本节课是首先介绍了自然界中的芳香烃类化合物，然后介绍最简单的芳香烃类化合物---苯，由烯烃类作对比让学生分析苯分子结构特点，通过实验来学习苯的性质，通过比较苯和烷烃、以及乙烯和苯的性质来学习双键和苯环之间的相互影响。要求学生通过本次探究实验，掌握苯的主要化学性质，掌握一定的实验技能技巧。同时通过分析苯的结构，联系有关有机化合物的知识推测苯可能具有的化学性质，再通过实验验证自己的结论是否正确，并给出相应的解释，达到培养学生实验、分析和归纳问题的能力。[案例设计]教研组：化学科目：化学授课教师高二年级3、5、6班课题第五章烃第五节苯芳香烃第1课时课时二课时日期2010-3-16教学目标知识与技能1.使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质；2.使学生了解芳香烃的概念；3.使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质；过程与方法1.培养学生观察能力、实验能力、实验设计能力、语言表达能力。培养学生正向思维、逆向思维、发散思维能力。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。2.其他方法还有实验法、.对比法、归纳法设问、练习、讲述等。情感态度与价值观通过苯及其同系物性质的对比，对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。重点难点●教学重点1.苯的主要化学性质以及分子结构的关系。2.苯的同系物的主要化学性质。苯的化学性质与结构的关系。教学设计教师活动学生活动教学意图第一课时［引言］著名的科学家巴斯德曾经说过一句名言：机会偏爱有准备的头脑。这一名言的最佳实例莫过于德国科学家凯库勒。当他每天苦思冥想某一个问题而又不得其解时，一天晚上他做了个梦才使其豁然开朗，使问题得到较圆满地解决。他思考的问题就是关于苯分听讲，对科学家的事迹进行情绪体验。［生］观察苯的颜色状态：是一种无激发学生学习兴趣。激疑子的结构问题，这节课我们就来学习有关苯的知识。［板书］第五节苯芳香烃［实物展示］装在无色试剂瓶中的苯［补充演示］在一干净的试管中倒入少量的苯，将试管放入盛有冰水混合物的烧杯中。［师］这一现象说明了什么？［生］由于冰水混合物的温度为0℃，此时能将苯由液体冷却为固体，表明苯的熔点高于0℃。［补充演示］在一试管中加入1mL苯，另外加3mL水，振荡之后静置。［师］这又说明了什么？［师］由于苯是有毒的，所以才没让大家嗅闻其气味，苯具有特殊的气味，由此可见，苯的主要物理性质有哪些？［板书］一、苯的物理性质［补充演示］将一些乒乓球碎片置于由固体已恢复成液体的苯的试管中(培养学生节约药品的良好习惯)［设疑］苯有哪些重要用途？结合苯溶解乒乓球碎片的事实，归纳总结：苯是一种重要的化工原料，它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常用作有机溶剂。［板书］(附于物理性质之后)(一、苯的物理性质)和重要用途。色的液体。［生］观察并记录现象：当试管从冰水混合物中拿出时，液体变成无色固体。［生］观察现象：振荡时溶液混浊，静置后分层，在液面下1mL处有一明显界面。［生］说明苯不溶于水；所加的1mL苯在上层，3mL水在下层，又表明苯的密度比水小。［生］归纳总结：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水、密度比水小，熔点大于0℃。［生］观察现象：片刻后碎片溶解。自学培养学生的观察能力及对事务本质的认知和表达能力。教师活动学生活动教学意图［师］苯的分子式为C6H6，请大家根据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式，分析苯该属于哪种烃？具有什么样的结构？［板书］二、苯的结构［问］不饱和烃的特征反应有哪些？［师］苯是否能发生不饱和烃的这两个特征反应，下面我们通过实验验证。［演示实验］(由一名学生完成)在两支试管中分别加入适量苯，然后向一试管中滴加酸性KMnO4溶液，向另一试管中滴加溴水，振荡试管，静置观察：两试管中溶液均分层，滴酸性KMnO4溶液的试管上层为无色的苯，下层为紫色的KMnO4酸性溶液，另一试管上层苯中呈橙色，下层变为无色。［设疑］两支试管中的现象说明了什么？为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色？［师］从分子组成上看苯应该为一种不饱和烃，但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色，这和烷烃的性质比较相符，那么苯分子该是一种什么样的结构呢？这也正是困扰了德国科学家凯库勒很长时间的一个难题，我们已经知道，他后来从一次梦中得到启发意识到苯分子应该是一个环状结构。下面就是经过演变后的凯库勒提出的苯的结构式。［生］分别用CnH2n+2、CnH2n以及CnH2n－2试探，均不符合，而且从碳、氢原子的个数比来看，苯中的碳远没有达到饱和，故苯应该属于与烷烃、烯烃、炔烃不同类的另一种不饱和烃。［生甲］能使酸性KMnO4溶液褪色。［生乙］补充说明：还能使溴水褪色。［生］两试管中的颜色均没有褪去，说明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能培养学生的思维能力。培养学生的观察能力及对事务本质的认知和表达能力。促使学［师］这种结构式称为凯库勒式。那么这种结构式是否能真实地反应出苯的结构呢？［师］可以肯定，苯分子为环状结构，这也正是凯库勒的贡献，但碳原子之间不是以单、双键交替结合的，那么又是怎样结合的呢？［模型展示］苯分子的比例模型［师］不难看出，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。为了表示苯的分子结构特点，常用下列结构式表示苯分子。［设疑］什么叫芳香烃？芳香烃真的芳香吗？［生］：芳香烃是指分子里含一个或多个苯环的碳氢化合物，简称芳烃。芳香烃只是沿用名而已，因大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。［过渡］我们经常强调结构决定性质，那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢？［板书］三、苯的化学性质［师］苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。和溴发生加成反应，不符合不饱和烃的特点。至于溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来的结果。［生］结合刚才的实验现象分析、思考：如果苯分子真如凯库勒式这样的结构，那么就应该能使两种溶液褪色，很显然与实验结果不符，所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构。［生］自学、讨论、归纳：对苯分子结构的进一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳双键，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。自学、归纳后回答生运用已学的知识指导新知识的学习。培养学生对知识鉴别的能力。培养学生的自学能力、让学生进一步明确：理论来源于实践。强化学生对知识的理解。教师活动学生活动教学意图［副板书］苯的氧化反应［问］苯分子中碳元素的质量分数为多少？［问］这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何现象？［生］燃烧时火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。因为碳的质量分数大，燃烧不充分。［师］请大家写出苯燃烧的化学方程式。2C6H6+15O2点燃12CO2+6H2O。［师］苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所取代，因此使其具有了和烷烃相似的重要性质——取代反应。［板书］1.取代反应(1)苯与溴的反应反应物：苯和液溴(不能用溴水)反应条件：催化剂、温度(该反应是放热反应，常温下即可进行)。［师］(说明)在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的主要因素有①溴应为纯的液态溴，溴水不反应；②要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的，在上述条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。［设疑］溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？［板书］(2)苯的硝化反应反应物：苯和浓硝酸(HO—NO2)反应条件：催化剂浓硫酸，温度55℃～60℃［设疑］反应所需的55℃～60℃如何实现？［问］在往反应容器中添加反应物和催化剂时，顺序有无要求？应该怎样加？(提示)苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生。［问］NO2、NO2、—NO2有何区别？［师］由于苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应，当然在上述条件下，硝基也只取代苯分子中的一个氢原子，硝化反应符合取代反应的定义，因而也属于取代反应。［板书］(3)苯的磺化反应反应物：苯和浓硫酸(HO—SO3H)反应条件：温度70℃～80℃，不必加催化剂［生］计算：由分子式C6H6知：碳元素的质量分数为16126126×100%=92.3%。［生］书写苯燃烧的化学方程式，并由一名学生上前板演：［生］用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，下层液为较纯的溴苯，上层液为NaOH吸收了溴的混合液。［生］用水浴加热的方法控制，当然需用温度计来指示。［生］(讨论、分析后回答)：有。添加试剂的顺序应该是浓硝酸、浓硫酸、苯。［生］讨论后请代表回答：NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO2是亚硝酸根原子团，带一个负电荷；—NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。培养学生的计算能力及对事务本质的认知和表达能力。强化学生对知识的理解。加深原理培养学生的思维能力。教师活动学生活动教学意图［师］硫酸分子中的—SO3H原子团叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应，同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代，磺化反应也属于取代反应，与溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水且显酸性。［过渡］我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和CC双键之间的一种特殊的键，既然它能像烷烃那样发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水发生化学褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。［板书］2.苯的加成反应反应物：苯和氢气反应条件：催化剂镍、温度180℃～250℃反应产物：环己烷(C6H12)［师］从结构上不难看出，环己烷像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似。至此，我们可以这样来归纳苯的化学性质：易燃烧，但其他氧化反应一般不能发生；易取代、难加成。［本节小结］本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，也能像烯烃那样发生加成。大家在学习时应重点掌握苯的主要化学性质及其与苯的结构的关系。［作业］P721、2、3、4、5、6、7、8●板书设计第五节苯芳香烃一、苯的物理性质和重要用途二、苯的结构三、苯的化学性质1.取代反应2.苯的加成反应［生］由于H2SO4属于二元强酸，两个H均可以电离为H+，而—SO3H中还有一个H，因此它还可以电离出一个H+，表现一元强酸的性质。［学生活动］分组讨论、分析苯与氢气的加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式，由一名学生板演于板书认真听培养学生的观察能力及对事务本质的认知和表达能力。强化学生对知识的理解。加深原理培养学生的思维能力。教学反思有道是“实践出真知”对于苯的物理性质要靠教师讲述或学生自学印象都不会很深，所以在教学中将苯放入无色试剂瓶中，让同学们亲自观察：实践后得出苯的物理性质，这样既可以加深对知识的理解，同时从能力上也得到发展。苯的化学性质没有要求做演示实验，教学