甲基橙的制备-有机化学实验报告

有机化学实验报告实验名称：甲基橙的制备学院：化工学院专业：化学工程与工艺班级：姓名：学号指导教师：房江华、李颖日期：一、实验目的：1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。二、实验原理：三、主要试剂及物理性质：化合物分子量g/mol性状熔点/℃沸点/℃对氨基苯磺酸白色或白色晶体280—亚硝酸钠白色或微带浅黄色晶体271320N-N二甲基苯胺淡黄色油状液体194甲基橙橙黄色鳞片状结晶——四、实验试剂及仪器：药品：对氨基苯磺酸（）、5%氢氧化钠（）、亚硝酸钠（）、浓盐酸（）、N,N二甲基苯胺（）、冰醋酸（）、10%氢氧化钠（）、饱和氯化钠（）、乙醇（少量）仪器：电炉、烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、表面皿、循环水真空泵。五、仪器装置：六、实验步骤及现象：时间步骤现象⑴对氨基苯磺酸重氮盐的制备①在100ml烧杯中加入对氨基苯磺酸晶体，加入10ml5%氢氧化钠，热水浴温热溶加入所加物品后搅拌溶解，溶液变浑浊，下层有不溶的对氨基苯磺酸，加热后溶解变为橙黄色。解。②冷至室温，加亚硝酸钠，溶解后在搅拌下将其溶解，分批滴入装有13ml冰水和浓盐酸中，用淀粉—碘化钾试纸检验，如果试纸不显色，需补充亚硫酸钠溶液。加入亚硫酸钠后，颜色变为黄色，有少量不溶物，放入冰水冷却后变为奶黄色，把①加入②中，刚开始无色，随着慢慢加入变为白色，接着是黄色，淀粉碘化钾试纸变蓝。③使温度保持在5℃以下，待反应结束后，冰浴放置15min。冷却15min时，上层为黄色澄清液，下层为乳白色。⑵偶合①在量筒中加入，N二甲基苯胺和1ml冰醋酸，震荡混合。看到有热量散失。②在搅拌下，将次液慢慢加入到上述冷却重氮盐中，搅拌10min。加入①溶液，烧杯瞬间变红，成为砖红色糊状。③冷却搅拌，慢慢加入15ml10%氢氧化钠至为橙色。加入氢氧化钠后，由红变为橙色糊状物。④将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部结晶出来后，抽滤收集结晶，糊状物溶解，变为黑棕色，冷却后成胶状物，上面有一层膜。⑤用饱和氯化钠清洗烧杯两次，每次10ml，并用此冲洗洗涤产品。抽滤上层呈橙黄色湿粉状，下层为黑棕色液体。⑶精制加热溶液溶解，冷却，上层出现结晶，①将甲基橙结晶连同滤纸移到75ml热水中，微热搅拌，全溶后，冷却至室温，冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤。下层也有结晶，呈鳞状。②依次用少量乙醇洗涤产品，干燥称重，计算产率。滤瓶下层呈血红色，上层为金色饼状。七、数据处理与实验结果：名称表面皿表面皿+产品产品m0产率质量/g%理论上对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量：m=×M甲基橙/M对氨基苯磺酸=2×=产率=（m0/m）×100%八、注意事项：①对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。②重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氮盐易水解为酚，降低产率。③若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。④重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深，用乙醇洗涤的目的是使其迅速干燥。⑤N，N二甲基苯胺是有毒物品，要在通风柜内进行，并且尽量少占用仪器。⑥在第二次准备抽滤，甲基橙结晶时，有鳞片状甲基橙析出可以搅拌使整个烧杯中液体都冷却。⑦N,N二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用，接触后马上洗手。九、实验讨论及误差分析：①结晶出晶体颗粒小时，抽滤会浪费较多时间；②在第一次抽滤甲基橙产品之前，由于搅拌时糊到整个烧杯上，在抽滤时还留有部分不能进行抽滤操作，可能使产品减少；③重氮化过程严格控制温度在5℃以下，产率较高。