最低系列原则

1有机物命名原则解说河南王凤恒高中化学课本中介绍了有机物系统命名法，但比较简单，对稍复杂的化合物就不容易进行命名，笔者根据中国化学会1980年公布的《有机化学命名原则》，补充介绍两个原则，以便较好地解决所遇到的问题。一、最低系列原则所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。从左到右编号得：2、3、3、8、8，从右到左编号得：2、2、7、7、8、第一个数字都是“2”，故比较第二个数字“3”与“2”。因2＜3，故编号应从右到左。该化合物命名为：2，2，7，7，8-五甲基壬烷。若第二个数字仍相同，再继续比较直至遇到位次数字最小者即可。可见“最低系列”原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。对于同时含有双键、叁键的链烃，编号应从靠近不饱和键的一端开始，并使双键、叁键所连接的碳原子编号尽可能低，一般双键的位次不一定要小于叁键的位次，但要按“先烯后炔”的顺序命名。若双键、叁键处于相同的位次时，则应给双键以最低的编号。在选择主链时，应选择含有双键、叁键最多的碳链为主链。对于烃的衍生物，原则上和烃的命名法相似。卤代烃母体是烃，卤素是取代基。若碳链上含有双键或叁键，则把不饱和烃看做母体，编号应使双键、叁键位次具有最小的数目。如含有双键、叁键的醇类，母体应是醇，编号应从羟基位次最小的碳链一端开始。二、支链取代基列出顺序原则中学课本讲，如果有几个不同的取代基应先简单后复杂，但说得不够具体。《有机化学命名原则》指出：“较优基团后列出”，即用较优基团代替复杂取代基。把各种取代基的原子按原子序数大小排列，原子序数大的为“较优”基团，写在后。如：Br、Cl、O、N、C、H的原子序数依次为35＞17＞8＞7＞6＞1，故较优基团的顺序是Br＞Cl＞O＞N＞C＞H，命名时写出顺序则相反。如果两个基团第一个原子相同，比较与它直接相连的几个原子，比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者，若仍相同，再依次比较第二、第三个。例如在—OH与—NO2中，因O的原子序数大于N，故—OH是较优基团。常见原子、基团较优顺序：—CH3＜—CH2CH3＜—CH2CH2CH3＜—CH（CH3）2＜—C6H5＜—COOH＜—NH2＜—NO2＜—OH＜—Cl＜—Br。在编号时若两个不同基团处于相同位次时，则给较优基团较大的编号。