药学专业有机化学考前复习

一、完成反应式CH3CHCH2+HBrCH3CHBrCH3CH2CH3NBSCHCH3Br(CH3)3CCH2CH3KMnO4,H+(CH3)3CCOOHCH2=CH－CH=CH2+CH2=CH－CHOCHO1COOHOHCOOH23H3CCH3O1.HCN2.HH3CCH3OHCN(CH3)2CHCl+NaSH(CH3)2CHSHCH3CH2CH2Br+NaOCH3CH3CH2CH2OCH3+Br2NO2CNFeBr3NO2CNBrOH+SOCl2Cl+SO2+HCl4重排CH3C+CH3CH3CH2CH3C+CH3CH2CH3重排CH3CHCHCH3CH3+CH3CH2CCH3CH3+5二、简答将下列正碳离子按稳定性从大到小顺序排列。•A．B．C．D．•答:CBAD••答：dacbC6H5CH2+(CH3)3C+C6H5C+(CH3)2CH3+(a)CH3CHCH=CH2(b)CH2=CHCH2CH2(c)CH3CH=CH-CH2(d)H3CCCH2CH3CH26•写出下列化合物单溴化的主要产物•分别在：邻对位；间位；间位；邻对位，间位•下列化合物中，哪些可以与亚硫酸氢钠发生反应？如果发生反应，哪个最快？•（1）苯乙酮（2）二苯酮（3）环己酮（4）丙醛••答：（3）、（4）可以反应，（4）反应更快。OCH2CH3CNCF3NHCOCH3COOCH37什么是烃的芳香性？指出下例化合物是否具有芳香性。答：易取代不易加成和氧化的性质。B有芳香性，符合4n+2规则，其他均为非共平面结构，无芳香性。Br+Br-OA.B.C.D.8•用化学方法区别丙酮，苯甲醛，乙醛。•答：加入银氨溶液（AgNO3的氨水溶液）并加热，无银镜生成的是丙酮。剩余物中分别加入Fehling试剂，有砖红色沉淀生成的是乙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。9•2.用化学方法鉴别乙烷、乙烯和乙炔。•答：•（方法1）将三种气体分别通入AgNO3的NH3溶液中，有白色沉淀生成的为乙炔，没有白色沉淀生成的是乙烯和乙烷。再把另外两种气体通入Br2的CCl4溶液中，使Br2褪色的是乙烯，不能使Br2褪色的是乙烷。（方法2）先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。10•苯酚的分子量（94）与甲苯的分子量（92）近似，但苯酚的水溶度（9.3g/100gH2O）和沸点（182℃）却比甲苯（不溶于水，沸点111℃）大得多，为什么？•答：因为酚的分子之间及与水分子之间能够形成氢键•为什么醇羟基容易在酸性条件下被取代，而酚羟基却在同样条件下难被取代？•答：因为酚羟基的氧原子能与芳环产生p-π共轭，减少了C-O键的极性，使-OH不容易离去。11•试将下列化合物按照酸性大小由强到弱顺序进行排列。••答：（2）（1）（3）（4）•答：abcdOHCOOHCOOHHOCOOHOH(1)(2)(3)(4)OHNO2OHClOHCH3OHOCH3abcd121.什么是碳原子的杂化轨道？有哪几种类型？标出下列结构中每个碳原子的杂化轨道类型：•答：碳原子轨道能量重新组合又重新分配，有sp3sp2和sp三种•该结构中分别是sp2，sp2，sp，sp•按一般情况下，酰化能力从强到弱的顺序排列下列试剂•A.酯B.酰氯C.酸酐D.羧酸••答：BCDA•CH2CHCCH13•什么是马氏规则？与HBr加成产物是什么？答：马氏规则即是不饱和键与卤化氢加成时，氢总是加在含氢较多的碳原子上。加成产物为CH3CHCClCH3CH3CH2CCH3ClBr14三、合成题•1.由甲苯合成苯乙酸•由硝基苯合成3-溴苯酚CH3Cl2光照(或NBS)CH2Cl(或Br)NaCNCH2CNH3OCH2COOHNO2Br2FeNO2BrHClFeNH2BrN2+HSO4-BrNaNO2H2SO4H2O,H2SO4OHBr15由为原料合成以1-溴丙烷合成3-溴丙烯CH3CH2CH2BrNaOHH2OCH3CH=CH2NBSBrCH2CH=CH216由甲苯合成2,3-二硝基苯甲酸以乙醇为原料制备正丁醇17四、推导题化合物A的分子式为C12H20O，能被溴水褪色，也能与2,4—二硝基苯肼反应，但无银镜反应。A与酸性KMnO4溶液共热，得1分子环己酮和1分子酸性物质B。B加热得2—戊酮；试写出化合物A和B的结构式。18分子式为C3H8O的三种有机物A、B、C。A与金属钠不反应；C和B都能与金属钠反应放出氢气；B氧化生成醛，C氧化生成酮。请写出A、B、C的名称与结构简式。•甲乙醚，1－丙醇，2－丙醇•19用高锰酸钾氧化烯烃A和B。A的氧化产物只有丙酸，B的氧化产物为戊酸和二氧化碳。写出A和B的结构式。若A和B用臭氧氧化，再用锌水处理，将各得到什么产物？20三种二溴苯A、B、C，其熔点各不相同。A的熔点为87.3℃，硝化时只能得到一种一硝基化合物；B的熔点为7.1℃，硝化时可得到两种一硝基化合物，C的熔点为-7℃，硝化时可得到三种一硝基化合物。写出A、B、C的结构式。21化合物A、B和C，分子式均为C6H12，三者都可使KMnO4溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。22分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO和乙二醛。推断A和B的结构，并简要说明推断过程。答：从分子式可知B和A有两个不饱和度，氢化后均得到正己烷，则B和A均为链状不饱和化合物。B经臭氧化再还原水解得CH3CHO和乙二醛，分子式为C6H10，故B为二烯，，而A与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，是炔，分子式为C6H10，故A为。H3CHCCHCHCHCH3HCCCH2CH2CH2CH323