2019-2020学年高中化学 专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃学案 苏教版选修5

第一单元卤代烃1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识取代反应和消去反应。3.结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。卤代烃对人类生活的影响1．卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。2．卤代烃的分类主要有三种：一是按烃基结构的不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等；二是按取代卤原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等；三是按取代卤原子的多少，分为一卤代烃和多卤代烃。3．卤代烃的用途极为广泛，除用作溶剂外，还可作制冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。卤代烃的化学性质非常活泼，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成，卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中。(1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131℃，沸点为－16.4℃，是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。(2)氯乙烯：结构简式为H2C===CHCl，熔点为－153.8℃，沸点为－13.4℃，主要用于制备聚氯乙烯。聚氯乙烯简称PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。(3)四氟乙烯：结构简式为CF2===CF2,__主要用于制聚四氟乙烯。聚四氟乙烯人称“塑料王”，可制作耐腐蚀的管、容器、阀门等；耐高温、耐低温，可制作不粘锅、消毒垫等。(4)溴乙烷：结构简式为CH3—CH2Br，熔点为－118.6℃，沸点为38.4℃。溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成胺、醚等，可用来合成多种有机物。溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。4．卤代烃与环境(1)DDT：结构简式为，具有优异的广谱杀虫作用。但是，由于DDT相当稳定，可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。(2)氟利昂：一类被氟、氯或溴取代的含1～2个碳原子的多卤代烃。最常用的氟利昂是CCl3F和CCl2F2，CCl3F的沸点为23.8℃，广泛用于空调系统中，而CCl2F2的沸点为－29.8℃，广泛用于电冰箱冷冻系统中；但科学研究发现，氟利昂是造成臭氧层空洞的罪魁祸首。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)卤代烃是一类特殊的烃。()(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。()(3)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代烃的总称。()(4)氯乙烯主要用于制备聚氯乙烯(PVC)。()(5)溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂。()答案：(1)×(2)×(3)√(4)√(5)√2．下列物质中不属于卤代烃的是()A．CHBr3B．CCl2F2C．D．解析：选C。从所给结构简式看出C项为硝基苯，分子中不含卤素原子。3．根据物质的所属类别连线。①CH2Cl2a．一卤代烃②b．多卤代烃③c．卤代芳香烃④d．氯代烃答案：①—bd②—ac③—acd④—a卤代烃的性质1．物理性质(1)常温下，卤代烃中除了CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。(2)除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。卤代烃不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。2．化学性质(1)卤代烃与强碱的醇溶液共热时会脱去卤化氢，同时生成不饱和烃。例如：CH3CH2Br＋KOH――→醇△CH3CH2CH2Br(5)c14．根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：(1)标准状况下的烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O，则A的分子式是________。(2)B和C均为一氯代烃，且在NaOH醇溶液作用下均只有一种产物D，则B和C的名称(系统命名)分别为________________________________________________________________________。(3)D的结构简式为____________________，D中碳原子是否都处于同一平面？________。(4)E的同分异构体的结构简式是_________________________________________________________________________________________________________________。(5)①②③的反应类型依次是__________________________________________________________________________________________________________________。(6)写出②③的化学反应方程式：____________________________________________________________、_____________________________。解析：(1)88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准状况下的烃A11.2L，即为0.5mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2­甲基­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷。(3)～(6)B、C发生消去反应后生成2­甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E：，再在NaOH的水溶液中水解生成F：。答案：(1)C4H10(2)2­甲基­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷(可互换)(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)