（课标通用）山东省2020版高考化学总复习 专题十 第4讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成课件

第4讲生命中的基础有机化学物质与有机合成微专题一基本营养物质的性质和应用微专题二合成有机高分子材料总纲目录微专题三有机合成与推断 1.了解聚合物的组成及分子结构特点,认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。2.认识糖类和蛋白质的组成和性质特点,了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的分子结构特点、主要性质及应用。3.认识氨基酸的组成、分子结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。4.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。5.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量、促进社会发展方面的重要贡献。6.认识塑料、橡胶、合成纤维的组成和分子结构特点,了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。7.学生必做实验:葡萄糖的性质。山东省教学指导意见微专题一基本营养物质的性质和应用一、糖类1.糖类的组成、结构和分类(1)组成:由①C、H、O三种元素组成,一般符合通式Cn(H2O)m。(2)结构:多羟基醛、多羟基酮及它们的脱水缩合物。 (3)分类2.单糖——葡萄糖和果糖(1)组成和分子结构(2)葡萄糖的化学性质a.醛基的性质醛基可发生氧化反应(可被O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等氧化)和还原反应(可与氢气发生加成反应)。写出葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:⑧CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O⑨CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH Cu2O↓+CH2OH(CHOH)4COONa+3H2Ob.羟基的性质酯化反应:能与羧酸发生酯化反应,1mol葡萄糖与足量乙酸发生酯化反应,可消耗5molCH3COOH。氧化反应:葡萄糖中的羟基一定条件下也可被氧化,—CH2OH可被氧化生成⑩醛基, 可被氧化生成酮基。c.发酵: C6H12O6葡萄糖 2CO2↑+2C2H5OH。d.人体内催化氧化:C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O。3.双糖——蔗糖与麦芽糖(1)蔗糖和麦芽糖比较(2)蔗糖和麦芽糖的水解反应a.蔗糖的水解: C12H22O11蔗糖+H2O C6H12O6葡萄糖+C6H12O6果糖。b.麦芽糖的水解: C12H22O11麦芽糖+H2O 2C6H12O6葡萄糖。4.多糖——淀粉与纤维素(1)相似点a.都属于高分子化合物,分子式都可表示为 (C6H10O5)n。b.都能发生 水解反应,反应的化学方程式分别为 (C6H10O5)n淀粉+nH2O nC6H12O6葡萄糖、 (C6H10O5)n纤维素+nH2O nC6H12O6葡萄糖。c.都 不能发生银镜反应。(2)不同点a.通式中n不同,淀粉和纤维素不互为同分异构体。b.淀粉遇碘呈现特殊的 蓝色。二、油脂1.组成和结构一分子甘油与三分子 高级脂肪酸脱水形成的酯。结构通式: 2.分类 三、氨基酸、蛋白质1.氨基酸(1)概念、组成与结构(2)化学性质a.两性氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH,又含有碱性基团—NH2,因此,氨基酸是两性化合物。甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为: H2N—CH2—COOH+HCl ClH3N—CH2—COOH; H2N—CH2—COOH+NaOH H2N—CH2COONa+H2O。b.成肽反应2.蛋白质(1)组成元素组成:C、H、O、N、S、P等代表物:酶、肌肉、毛发等。(2)性质a.特征反应:①含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄色;②灼烧有烧焦羽毛气味。b.水解反应:生成氨基酸。(3)蛋白质的用途a.人类必需的营养物质。b.在工业上有很多用途,动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。c.酶是一种特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)葡萄糖、油脂、蛋白质都属于高分子化合物 (✕)(2)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应 (✕)(3)糖类、油脂充分燃烧后产物相同 (√)(4)蛋白质的水解产物中都含有羧基和羟基 (✕)(5)油脂在酸性和碱性条件下水解均产生乙醇 (✕)(6)淀粉和纤维素互为同分异构体 (✕)2.【深度思考】(1)乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗?(2)如何区别油脂和矿物油?(3) 能发生反应的类型有哪些?(4)如何判断淀粉水解的程度?答案(1)不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。(2)取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热,红色变浅的是油脂,无变化的是矿物油。(3)中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。(4)①实验流程 ②实验现象及结论情况现象A现象B结论①溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解②溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解③溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解1.下列说法正确的是 (B)A.糖类化合物都具有相同的官能团B.酯类物质是形成水果香味的主要成分C.油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙醇D.蛋白质的水解产物都属于非电解质解析糖类化合物是指多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物,A项错误;油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应,应生成高级脂肪酸盐和甘油,C项错误;蛋白质的水解产物是氨基酸,属于电解质,D项错误;水果有香味主要是由于含有酯类化合物,B项正确。2.检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是 (A)A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色C.新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色D.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色解析根据淀粉、蛋白质、葡萄糖的特征反应对它们进行鉴别,淀粉遇碘变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖可与新制Cu(OH)2悬浊液作用,生成砖红色沉淀,故选A。3.下列关于有机化合物的说法正确的是 (A)A.米酒变酸的过程中涉及了氧化反应B.汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物C.含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键D.蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程解析A项,米酒变酸的过程中醇被氧化为酸,正确。B项,植物油属于酯类,含有氧元素。C项,一个环戊烷分子含5个碳原子,可形成5个碳碳单键。D项,油脂不属于高分子。反思归纳蛋白质盐析与变性的比较盐析变性含义蛋白质溶液中加入无机盐溶液,使蛋白质析出蛋白质在某些条件下凝聚,失去生理活性变化条件浓轻金属盐或铵盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物变化实质物理变化(蛋白质溶解度减小)化学变化变化过程可逆不可逆应用分离、提纯杀菌、消毒微专题二合成有机高分子材料1.有关高分子化合物的几个概念(1)把下列概念的标号填写在化学方程式中对应的横线上:a.高分子化合物b.单体c.链节d.聚合度 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×n(2)合成高分子化合物的反应——聚合反应a.概念:由相对分子质量小的化合物相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。b.分类聚合反应 ::加聚反应如聚乙烯的合成缩聚反应如聚酯的合成2.塑料(1)塑料的主要成分为⑤合成树脂。(2)塑料的分类塑料 (3)实例a.热塑性塑料(如聚乙烯)合成的化学方程式为⑧nCH2 CH2 􀰷CH2—CH2􀰷。:,:,⑥　热塑性塑料　可以反复加工多次使用⑦　热固性塑料　不能加热熔融只能一次成型b.热固性塑料(如酚醛树脂)合成的化学方程式为⑨n +nHCHO  +(n-1)H2O。3.纤维的分类纤维 ()(?”)⑩　天然纤维　如棉、麻、蚕丝等人造纤维化学纤维⑪　合成纤维　如六大纶4.橡胶的分类橡胶 合成聚异戊二烯的化学方程式为:    。天然橡胶合成橡胶1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)聚乙烯与乙烯的结构、性质相同 (✕)(2)通常所说的白色污染是指白色物质所产生的污染 (✕)(3)体型高分子化合物具有较好的热塑性 (✕)(4)高分子化合物均属于化合物,为纯净物 (✕)(5)聚氯乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 (✕)(6)聚苯乙烯与苯乙烯互为同分异构体 (✕)2.【深度思考】聚苯乙烯的结构简式为 。试回答下列问题:(1)聚苯乙烯的链节是,单体是。(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000,则该高聚物的聚合度n为。(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:聚苯乙烯(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有(填“热塑”或“热固”)性。答案(1)  (2)500(3)能热塑题组一高分子材料的组成、结构与性质1.聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下: (图中虚线表示氢键)下列说法 的是 ()不正确解析B本题考查有机高分子化合物的合成和性质。B项,聚维酮碘的合成过程为: , ,因此聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成。D项,在聚维酮分子中存在“ ”,能发生水解反应。2.某高分子化合物R的结构简式为 ,下列有关R的说法正确的是 (C)A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B.R完全水解后生成物均为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD.碱性条件下,1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol解析R的一种单体的分子式为C9H10O3,A项错误;R的水解产物中含高分子化合物,B项错误;R为高分子化合物,碱性条件下,1molR完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2mol,D项错误。3.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。 下列关于该高分子的说法正确的是 ()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为: 解析B本题考查高分子化合物的结构、官能团等知识。根据芳纶纤维的结构片段图可推出合成芳纶纤维的单体为 和 。A项,两种单体的单个分子中,苯环上的氢原子化学环境都是一样的;C项,氢键的存在会提高该高分子的机械强度;D项,该高分子的结构简式为 。题后悟道加聚反应与缩聚反应的区别类型加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键(如碳碳双键)含特征官能团(如羟基、羧基)产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物与单体有不同的组成产物种类只产生聚合物聚合物和小分子(如H2O)题组二单体的判断4.当含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时,不可能产生的氨基酸是 (D)A. B. C. D. 解析将题给结构片段肽键( )断开,碳原子连接—OH,氮原子连接氢原子可得相应的氨基酸: 、 、 、H2N—CH2COOH。5.填写下列空白:(1) 的单体是和。(2) 的单体是。(3) 的单体是和。(4) 的单体是和。答案(1) CH2OHCH2OH(2) (3) HCHO(4)H2N—(CH2)6—NH2HOOC—(CH2)4—COOH技法总结单体的推断方法(1)由加聚物推单体的方法a.方法——“弯箭头法”:边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单体。b.实例(2)由缩聚物推单体的方法a.方法——“切割法”:断开羰基和氧原子(或氮原子)间的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。b.实例微专题三有机合成与推断1.有机合成题的解题思路 2.有机合成中碳骨架的构建(1)常见增长碳链的反应①卤代烃的取代反应,②醛、酮的加成反应,③酯化反应,④加聚反应,⑤缩聚反应,⑥利用信息所给反应。(2)常见减短碳链的反应①烯烃、炔烃的氧化反应,②羧酸及其盐的脱羧反应,③烷烃的裂化反应,④水解反应:酯的水解,糖类、蛋白质的水解等。(3)常见碳链成环的方法①二元醇成环,②羟基酸成环,③二元羧酸成环,④氨基酸成环。3.有机合成中官能