2020年高考化学一轮复习 第四章 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物课件 新人教版选修5

第四章生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物考向一有机化学反应的基本类型【通考点·融会贯通】有机化学反应基本类型1.取代反应(1)特征:上一下一,取而代之。(2)能发生取代反应的物质:烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。2.加成反应(1)特征:①含不饱和键;②断一上二,只上不下。(2)能发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油酯等。3.消去反应(1)特征:①含有—X或—OH,②与—X或—OH相邻的碳原子上含有至少一个氢原子。③消去后生成不饱和键。(2)能发生消去反应的物质:卤代烃、醇等。4.加聚反应(1)特征:①含物质的性质;②生成物只有高分子化合物,因此其组成与单体相同。(2)能发生加聚反应的物质:烯、二烯、含的其他类物质。5.缩聚反应(1)特征:有小分子生成,因此高分子化合物的组成与单体不同。(2)能发生缩聚反应的物质:①苯酚与甲醛;②二元醇与二元酸;③羟基羧酸;④氨基酸;⑤葡萄糖。6.氧化—还原反应(1)氧化反应类型:Ⅰ.在空气或氧气中燃烧Ⅱ.在催化剂存在时被氧气氧化Ⅲ.有机物被某些非O2的氧化剂氧化a.能被酸性KMnO4氧化的:烯、炔、二烯、油脂(含的)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。b.能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的:醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。(2)还原反应通常发生还原反应的物质:与氢气加成的醛或酮。【通考法·一通百通】聚合反应的应用1.根据特点找单体(1)加聚反应的特点:①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等);②高分子链节与单体的化学组成相同;③生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。(2)缩聚反应的特点:①单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等);②缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子;③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。2.简单高分子化合物单体的判断方法(1)加聚物单体的判断(2)缩聚物单体的判断【通考题·触类旁通】角度1有机反应类型的判断1.(2019·承德模拟)结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质生成这四种有机物的反应类型依次为()A.取代、加成、酯化、消去B.取代、取代、加聚、消去C.酯化、取代、缩聚、取代D.取代、缩聚、酯化、消去【解析】选D。①对比结构简式不同,溴原子取代羟基的位置,发生取代反应;②是高分子化合物,链节上有—COOH、—OH,故发生缩聚反应;③属于酯类,故发生酯化反应(取代反应);④对比不同无羟基有碳碳双键,发生消去反应。2.化合物A()可由环戊烷经三步反应合成:则下列说法错误的是()A.反应1可用的试剂是氯气B.反应3可用的试剂是氧气和铜C.反应1为取代反应,反应2为消去反应D.A可通过加成反应合成Y【解析】选C。实现此过程,反应1为与卤素单质取代,反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇,反应3为醇的催化氧化,A、B正确,C错误;酮可催化加氢变成相应的醇,D正确。【加固训练】1.有机物的结构简式如图:。则此有机物可发生的反应类型有()①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和⑧加聚A.①②③⑤⑥B.②③④⑤⑥⑧C.②③④⑤⑥⑦D.①②③④⑤⑥⑦⑧【解析】选D。因含有羟基、羧基,则能发生取代反应,故①选;因含有碳碳双键和苯环,能发生加成反应,故②选;因与—OH相连的C的邻位碳原子上有氢原子,则能发生消去反应故,故③选;因含有羟基、羧基,则能发生酯化反应,故④选;因含有酯基,则能发生水解反应,故⑤选;因含有碳碳双键、—OH,能发生氧化反应,故⑥选;因含有羧基,则能发生中和反应,⑦选;因有碳碳双键,能发生加聚反应,故⑧选。2.(2019·长沙模拟)五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是()A.1molZ最多能与7molNaOH发生反应B.1molX最多能与2molBr2发生取代反应C.Y分子含有两种含氧官能团D.Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应【解析】选A。A项,Z中含有5个酚羟基、1个—COOH、1个酚酯基,1molZ最多消耗8molNaOH,错误;B项,X中酚羟基的邻、对位上的H能被Br取代,正确;C项,Y中含有羟基和羧基两种含氧官能团,正确;D项,Y中有,能发生加成反应,—OH能发生取代反应,—OH邻位碳上有H,能发生消去反应,、—OH均能被氧化,—COOH和—OH能缩聚成酯,正确。角度2高分子化合物单体的判断3.高分子化合物的结构如下:其单体可能是()①CH2＝CHCN②乙烯③1,3-丁二烯④苯乙炔⑤苯乙烯⑥1-丁烯A.①③⑤B.②③⑤C.①②⑥D.①③④【解析】选A。该高分子化合物属于加聚反应生成的高聚物,链节的主链上存在碳碳双键结构,按如图方式断键:,其单体是CH2＝CHCN、CH2＝CH—CH＝CH2、,故A正确。【加固训练】1.最新研究表明,咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图,下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是()A.咖啡酸的分子式为C9H8O4B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D.是咖啡酸的一种同分异构体,1mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH3mol【解析】选C。根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为,其分子式为C9H8O4,A项正确。咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基,B项正确。根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应,故C项错误。1mol水解时,2mol酯基消耗2molNaOH,水解生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH,共消耗3molNaOH,D项正确。2.(2019·晋城模拟)下面是2,6-二氯苯胺的合成路线:下列说法正确的是()A.反应①属于取代反应,反应②属于加成反应B.反应①属于取代反应,反应③属于氧化反应C.反应①属于取代反应,反应③属于取代反应D.反应②属于取代反应,反应③属于加成反应【解析】选C。根据取代反应的定义,可以判断出反应①②③均属于取代反应。3.某高聚物可表示为:下列叙述不正确的是()A.该高聚物是通过加聚反应生成的B.合成该高聚物的单体有三种C.1mol该物质能与1molH2加成,生成不含的物质D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化【解析】选C。1mol该高分子化合物中含有n个,故1mol该高分子化合物能与nmolH2加成,能使KMnO4酸性溶液褪色。合成该物质的单体有三种,即、CH2＝CH2和CH3—CH＝CH2。4.(2019·长沙模拟)聚甲基丙烯酸甲酯()的缩写代号为PMMA,俗称有机玻璃。下列有关说法中错误的是()A.合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)nC.聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料D.甲基丙烯酸甲酯[CH2＝C(CH3)COOCH3]中碳原子可能都处于同一平面【解析】选A。聚甲基丙烯酸甲酯的单体为CH2＝C(CH3)COOCH3,故A错误;由题给结构简式可知,聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n,故B正确;聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料,故C正确;甲基丙烯酸甲酯中碳碳双键、均为平面结构,且直接相连,则通过单键的旋转碳原子可能都处于同一平面,故D正确。考向二有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化【通考点·融会贯通】1.有机合成中碳骨架的构建碳链增长的反应①加聚反应:如②缩聚反应:如③酯化反应:如CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O。④利用题目信息所给反应,如:醛酮中的羰基与HCN加成。2.碳链减短的反应(1)烷烃的裂化反应:如C8H18C4H10+C4H8(2)酯类、糖类、蛋白质的水解反应:如CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH利用题目信息所给反应,如:烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环:②羟基酸酯化成环:③氨基酸成环:④二元羧酸成环:⑤利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代;②不饱和烃与HX、X2的加成;③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成;②醛酮与氢气加成;③卤代烃在碱性条件下水解;④酯的水解;⑤葡萄糖发酵产生乙醇引入官能团引入方法引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去;②炔烃不完全加成;③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化;②连在同一个碳上的两个羟基脱水;③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化;②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环);②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;③通过加成或氧化反应等消除醛基;④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变,如②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如③通过某种手段改变官能团的位置,如【通考题·触类旁通】角度1有机合成中碳骨架的构建1.化合物C是某合成路线的中间体,可通过下列路径合成:回答下列问题:(1)CH3CH2OH分子中的官能团名称是________。(2)A与H2反应的反应类型为________;A的一氯代物同分异构体数目有________种。(3)写出由B生成C的化学方程式:_________________。【解析】(1)CH3CH2OH分子中含有的官能团的名称为羟基。(2)分子中含有苯环,苯环在催化剂条件下可与氢气发生加成反应,A的一氯代物的同分异构体有4种,分别为(3)可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成,再与CH3OH发生酯化反应可生成答案:(1)羟基(2)加成反应4【加固训练】(2019·漳州模拟)1,4-二氧六环醚是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得:其中的A可能是()A.乙烯B.乙醇C.乙二醇D.乙醛【解析】选A。本题采用逆推法分析,由2分子HOCH2—CH2OH脱水生成,C由CH2BrCH2Br水解生成,B由CH2＝CH2和Br2加成生成。2.(2019·九江模拟)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(),其过程如下:根据合成路线填写下列空白:(1)有机物A的结构简式__________________,B的结构简式____________________。(2)反应④属于________反应,反应⑤属于________反应。(3)反应③和⑥的目的是_________________。(4)写出反应⑥的化学方程式:____________。【解析】此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式,反应①是甲苯与Cl2的取代反应,可知A是卤代烃,从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应,这样就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来,反应⑤是B与C2H5OH的反应,而最后生成的是对羟基苯甲酸乙酯(),说明反应⑤是酯化反应;那么反应④是引入—COOH的反应,这样就可推出有机物B和C。从④是氧化反应知,反应③和⑥的目的是保护酚羟基,防止被氧化。答案:(1)(2)氧化酯化(或取代)(3)保护酚羟基,防止被氧化3.聚苯乙烯(PS)是一种无色透明的热塑性塑料,具有高于100℃的玻璃转化温度,广泛应用于日常生活中。以物质A为起始原料合成PS的路线如图所示:请回答下列问题:(1)分别写出C和PS的结构简式:C_____;PS______。(2)写出D中所含官能团的名称:________;上述过程中②的反应类型是________。(3)写出反应C→D的化学方程式:__________________________________________。(4)已知在过氧化物(如H2O2、R—O—O—R等)存在时,不对称烯烃与HBr发生如下反应:写出以D和甲醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_____________________________________