2020年高考化学一轮复习 第十章 第五节 有机实验课件 新人教版

第五节有机实验考向一有机物的分离与提纯【通考点·融会贯通】1.分离提纯的几种思路(1)杂转纯:如除去Na2CO3中的NaHCO3,将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。(2)杂变沉:如除去NaCl溶液中的BaCl2,先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀,过滤后再在滤液中加盐酸。(3)杂转气:如除去NaCl溶液中的Na2CO3,加盐酸使Na2CO3转化为CO2。(4)萃取分:如用CCl4将碘水中的碘萃取出来并分液。2.有机物分离提纯的常用方法(1)物理方法。方法适用范围主要仪器名称实例过滤不溶性固体与液体的分离烧杯、漏斗、玻璃棒硬脂酸(氯化钠)方法适用范围主要仪器名称实例分液互不相溶的液体混合物分离分液漏斗硝基苯(水)蒸馏沸点差别较大的互溶液体混合物的分离蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯乙醇(乙醛)方法适用范围主要仪器名称实例萃取分液溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同分液漏斗溴乙烷(乙醇)、乙酸乙酯(乙醇)(2)化学方法(外加试剂法)方法混合物试剂洗气乙烷(乙烯)溴水方法混合物试剂分液乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液溴苯(溴)NaOH溶液硝基苯(硝酸、硫酸)NaOH溶液苯(苯甲酸)NaOH溶液苯(甲苯)酸性KMnO4溶液蒸馏乙醇(水)CaO乙醛(乙酸)NaOH溶液【通考题·触类旁通】(新题预测)己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一。实验室合成己二酸的原理、有关数据如下:物质密度(20℃)熔点沸点溶解性环己醇0.962g·cm-325.9℃160.8℃20℃时,在水中溶解度为3.6g,可混溶于乙醇、苯物质密度(20℃)熔点沸点溶解性己二酸1.360g·cm-3152℃337.5℃在水中的溶解度:15℃时1.44g,25℃时2.3g。易溶于乙醇,不溶于苯步骤Ⅰ:在如图装置的三颈烧瓶中加入16mL50%的硝酸,再加入1～2粒沸石,滴液漏斗中盛放有5.4mL环己醇。步骤Ⅱ:水浴加热三颈烧瓶至50℃左右,移去水浴,缓慢滴加5～6滴环己醇,摇动三颈烧瓶,观察到有红棕色气体放出时再慢慢滴加剩下的环己醇,维持反应温度在60～65℃之间。步骤Ⅲ:当环己醇全部加入后,将混合物用80～90℃水浴加热约10min(注意控制温度),直至无红棕色气体生成为止。步骤Ⅳ:趁热将反应液倒入烧杯中,放入冰水浴中冷却,析出晶体后抽滤、洗涤、干燥、称重。请回答下列问题:(1)装置b的名称为________;滴液漏斗的细支管a的作用是____________________。(2)NaOH溶液的作用为__________________________________;实验中,先将温度由室温升至50℃左右,再慢慢控制在60～65℃之间,最后控制在80～90℃,目的是___________________________________________。(3)抽滤操作结束时先后进行的操作是__________________________________。(4)为了除去可能的杂质和减少产品损失,可分别用冰水或________洗涤晶体。【解析】(1)装置图中仪器b为球形冷凝管,滴液漏斗的细支管a的作用是平衡滴液漏斗与圆底烧瓶内压强,便于环己醇顺利流下。(2)NaOH溶液的作用是吸收NO2和NO,防止污染空气,由于硝酸易分解,实验中,先将温度由室温升至50℃左右,再慢慢控制在60～65℃之间,最后控制在80～90℃。(3)抽滤操作结束时先后进行的操作是先断开抽滤瓶与抽气泵的连接,后关闭抽气泵。(4)溶解度随温度变化较大,先用冰水洗涤,有利于结晶析出,因为己二酸不溶于苯,而环己醇易溶于苯,要减小因洗涤导致的损失,可以用苯洗涤。答案:(1)冷凝管平衡滴液漏斗与三颈烧瓶内的气压,使环己醇能够顺利流下(2)吸收NO2和NO减少硝酸的分解(3)先断开抽滤瓶与抽气泵的连接,后关闭抽气泵(4)苯【加固训练】(2019·昆明模拟)按如图实验方案可以从海洋动物中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A.步骤(1)需要过滤装置B.步骤(2)需要用到分液漏斗C.步骤(3)需要用到坩埚D.步骤(4)需要蒸馏装置【解析】选C。步骤(1)是分离固液混合物,其操作为过滤,需要过滤装置,故A正确;步骤(2)分离互不相溶的液体混合物,需进行分液,要用到分液漏斗,故B正确;步骤(3)是从溶液中得到固体,操作为蒸发,需要蒸发皿,而不用坩埚,故C错误;步骤(4)是从有机化合物中,利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯,需要蒸馏装置,故D正确。考向二有机物的制备【通考点·融会贯通】1.有机物制备原理(1)反应条件。①温度:反应速率、原料利用率和产率、副反应②催化剂:反应速率、反应历程、产品的分离(2)装置。①仪器的选择和辨析。三颈烧瓶、圆底烧瓶、蒸馏烧瓶、分液漏斗、直形冷凝管、球形冷凝管、温度计、分水器、恒压滴液漏斗②仪器和用品的使用。分液漏斗的查漏和上下口使用、冷凝管的区别和进出水口选择、沸石的使用、温度计水银球的位置、分水器原理、恒压滴液漏斗原理③仪器的连接和作用。结合实验目的和原理,考虑原料的提供和纯度要求,杂质的成分和除杂的先后顺序、产品的接收、空气干扰和尾气处理(3)粗产品的分离和提纯。反应物、杂质和生成物的性质差别,如物理性质中的沸点、溶解性、状态,及化学性质如相互转化,离子和官能团的鉴别。①洗涤试剂的选择。溶解性和物质的挥发,避免损耗和容易干燥②基本操作。萃取、分液、蒸馏、重结晶、过滤、盐析、试剂的加入顺序、是否洗涤干净(4)计算。反应物利用率、产率、选用仪器合适的容积、实验评价、副反应、仪器的选择、试剂的使用。2.有机物制备,解题时要抓住四个要点(1)原料的选择与处理。制备一种物质,首先应根据目标产品的组成去寻找原料,原料的来源要廉价,能变废为宝就更好。如果选择的原料有其他杂质,应将原料进行处理。(2)反应原理和途径的确定。根据原料确定反应原理,要求考虑环保、节约等因素,找出最佳制备途径。制备途径一般包括:中间产物的制取——目标产品的制得——粗产品的制得——粗产品的精制。选择途径时应注意:杂质少且易除去,步骤少且产率高,副反应少且好控制,污染少且可循环,易提纯且好分离。(3)反应装置的设计。根据反应物及生成物的特点、反应条件和绿色环保等因素确定反应装置。制备气体的实验装置应包括:发生装置→净化与干燥装置→收集装置→尾气处理装置。在有机化学反应中,由于部分原料的沸点较低,副反应较多,在选择装置时常使用温度计和水浴加热,在反应装置中有冷凝装置。(4)产品的分离提纯。要根据产品的性质选择合适的分离提纯方案。【通考题·触类旁通】(2019·西安模拟)某科学小组制备硝基苯的实验装置如下,有关数据如下表。已知存在的主要副反应有:在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm-3溶解性苯5.5800.88微溶于水硝基苯5.7210.91.205难溶于水间二硝基苯893011.57微溶于水浓硝酸831.4易溶于水浓硫酸3381.84易溶于水实验步骤如下:取100mL烧杯,用20mL浓硫酸与足量浓硝酸配制混合酸,将混合酸小心加入B中。把18mL(15.84g)苯加入A中。向室温下的苯中逐滴加入混合酸,边滴边搅拌,混和均匀。在50～60℃下发生反应,直至反应结束。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。分出的产物加入无水CaCl2颗粒,静置片刻,弃去CaCl2,进行蒸馏纯化,收集205～210℃馏分,得到纯硝基苯18g。回答下列问题:(1)图中装置C的作用是______________。(2)制备硝基苯的化学方程式为________________________________。(3)配制混合酸时,能否将浓硝酸加入到浓硫酸中,________(“是”或“否”),说明理由:__________________________。(4)为了使反应在50～60℃下进行,常用的方法是________________________________。反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯,粗硝基苯呈黄色的原因是____________________________________。(5)在洗涤操作中,第二次水洗的作用是_______。(6)在蒸馏纯化过程中,因硝基苯的沸点高于140℃,应选用空气冷凝管,不选用水直形冷凝管的原因是__________________________。(7)本实验所得到的硝基苯产率是________。【解析】(1)装置C为冷凝管,作用是导气、冷凝回流,可以冷凝回流挥发的浓硝酸以及苯使之充分反应,减少反应物的损失,提高转化率。(2)根据题意,浓硫酸、浓硝酸和苯在加热时反应生成硝基苯,制备硝基苯的化学方程式为(3)浓硫酸密度大于浓硝酸,应将浓硝酸倒入烧杯中,浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入,并不断搅拌,如果将浓硝酸加到浓硫酸中可能发生液体飞溅。(4)为了使反应在50～60℃下进行,可以用水浴加热的方法控制温度。反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯,由于粗硝基苯中溶有浓硝酸分解产生的NO2,使得粗硝基苯呈黄色。(5)先用水洗除去浓硫酸、浓硝酸,再用氢氧化钠除去溶解的少量酸,最后水洗除去未反应的NaOH及生成的盐。(6)在蒸馏纯化过程中,因硝基苯的沸点高于140℃,应选用空气冷凝管,不选用水直形冷凝管是为了防止直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂。(7)苯完全反应生成硝基苯的理论产量为15.84g×故硝基苯的产率为100%=72%。12378，123[18g(15.84g)]78答案:(1)冷凝回流(2)(3)否液体容易迸溅(4)水浴加热溶有浓硝酸分解产生的NO2(5)洗去残留的NaOH及生成的钠盐(6)防止直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂(7)72%【加固训练】1.(2019·威海模拟)氯化苄(C6H5CH2Cl)为无色液体,是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工业上用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成氯化苄、分离出氯化苄并检验样品的纯度,其装置(夹持装置略去)如图所示:回答下列问题:(1)仪器E的名称是________;其作用是________;其进水口为________(填“a”或“b”)。(2)装置B中的溶液为________;装置F的作用是____________________________________。(3)用恒压滴液漏斗代替分液漏斗的优点是__________________________________。(4)装置A中反应的离子方程式为__________________________。(5)反应结束后,关闭K1和K2,打开K3,加热三颈烧瓶,分馏出氯化苄,应选择温度范围为________℃。物质溶解性熔点(℃)沸点(℃)甲苯极微溶于水,能与乙醇、乙醚等混溶-94.9110氯化苄微溶于水,易溶于苯、甲苯等有机溶剂-39178.8物质溶解性熔点(℃)沸点(℃)二氯化苄不溶于水,溶于乙醇、乙醚-16205三氯化苄不溶于水,溶于乙醇、乙醚和苯-7220(6)检测氯化苄样品的纯度:①称取13.00g样品于烧杯中,加入50.00mL4mol·L-1NaOH水溶液,水浴加热1小时,冷却后加入35.00mL40%HNO3,再将全部溶液转移到容量瓶中配成100m溶液。取20.00mL溶液于试管中,加入足量的AgNO3溶液,充分振荡,过滤、洗涤、干燥,称量固体质量为2.87g,则该样品的纯度为________%(结果保留小数点后1位)。②实际测量结果可能偏高,原因是____________。【解析】(1)根据仪器构造可知仪器E的名称是球形冷凝管,其作用是导出Cl2、HCl气体,冷凝回流甲苯;冷却时采用逆向冷却,则其进水口为b。(2)生成的氯气中含有氯化氢,则装置B中的溶液为饱和食盐水,用来除去氯化氢;装置F中的无水氯化钙是干燥剂,其作用是防止水蒸气进入装置。(3)恒压滴液漏斗可以保持内外压强相等,因此用恒压滴液漏斗代替分液漏斗的优点是使漏斗与烧瓶