2019-2020学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第1单元 化石燃料与有机化合物 第3

第一单元化石燃料与有机化合物第3课时煤的综合利用苯[目标导学]1．了解煤的综合利用的意义。2．会书写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中碳碳键的特殊性。3．知道苯能够发生取代反应、加成反应，并会书写相应的化学方程式。[背诵经典导学]1．苯的平面形结构和特殊化学键：苯分子中6个C和6个H共平面，是平面正六边形，6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。2．苯的“两个重要反应”和“两个不褪色”：(1)两个重要反应：(2)两个不褪色：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯不能使溴水因反应而褪色。扬帆起航温习双基课前学习空间1．煤的加工(1)煤的___________、_____________和______________是煤综合利用的主要方法。利用这些加工手段可以从煤中得到多种______________。气化液化干馏有机化合物(2)煤的气化就是把煤转化为______________的过程，是______________变化。在高温下煤和水蒸气作用得到______________、______________、______________等气体，生成的气体可作为______________或______________。可燃性气体化学COH2CH4燃料化工原料气(3)煤的液化是把煤转化为______________的过程，是______________变化。在一定条件下，使煤和氢气作用，可以得到______________，也可以获得洁净的______________和______________。煤气化生成的CO和H2再经催化合成也可以得到______________。(4)煤的干馏是指__________________________________________________，是______________变化。液体燃料化学液体燃料燃料油化工原料液体燃料将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化化学2．苯(1)苯是一种______________、有______________的液态烃，如果将少量苯滴入到装有水的试管中，可观察到____________________，由此可知苯的密度比水的_________。无色特殊气味溶液分层，上层为苯小(2)苯不能与溴水发生反应而使其褪色，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，这说明苯分子中不存在______________的结构。苯分子中碳原子间的化学键是一种__________________________________共价键。碳碳双键介于C—C和C===C之间的特殊(3)苯可燃，完全燃烧时生成__________和______。苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时___________。化学方程式为______________________________________。水CO2冒浓烟2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O(4)将苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液共热并保持50～60℃的温度，发生反应的化学方程式是_________________________________________________________________________________________，反应类型是______________。H2O取代反应——小试身手考查：11．用短线将下列煤的加工和产品连接起来。1煤的气化2煤的液化3煤的干馏①制取焦炭、粗苯、粗氨水等②制取水煤气③制取燃料油等液体燃料a.物理变化b.化学变化解析：煤的气化、液化、干馏均属于化学变化，其中煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程，主要是利用煤在高温时与水蒸气反应生成CO、H2等；煤的液化是将煤转化为液体燃料，如燃料油等；煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解得到焦炭、煤焦油、焦炉气、粗苯、粗氨水等产品。答案：(1)—②—b(2)—③—b(3)—①—b考查：22．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()A．苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳键完全相同D．苯可以与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色解析：苯是通过煤的干馏得到的，苯分子中6个碳碳键完全相同，没有碳碳双键存在，不能与溴的四氯化碳、酸性高锰酸钾溶液反应。答案：C核心要点突破定位重点深化理解知识点一煤的综合利用1．煤的气化、液化及干馏【名师提示】有关煤综合利用的两个误区(1)煤的气化、液化是物理变化。通常物质三态的变化是物理变化，但煤的气化、液化发生了化学反应，故是化学变化。(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物。煤是由有机物和无机物所构成的复杂的混合物，煤在干馏时发生化学反应才生成了苯、甲苯、二甲苯等有机物，煤中不含这些物质。2．化学中“三馏”的比较名称定义适用范围变化类型蒸馏把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作被蒸馏混合物中至少含有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯物理变化名称定义适用范围变化类型分馏对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分物理变化干馏把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使之分解的过程—化学变化知识点二苯的结构及性质1．苯的结构特点(1)特殊化学键苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的特殊的共价键。(2)平面形结构①苯分子是平面正六边形结构，6个C和6个H共平面。②直接连在苯环上的原子共平面，如中所有的原子共平面。2．苯的化学性质(1)易发生取代反应①苯与溴的反应：(2)能发生加成反应：(3)难发生氧化反应：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。3．苯与甲烷、乙烯、乙炔某些性质的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液甲烷与溴蒸气在光照条件下取代不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液乙烯加成加成褪色加成褪色氧化褪色乙炔加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应——对点训练考查：知识点一1【例1】下列说法正确的是()A．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来B．煤的气化是对其进行加热直接变为气体C．一定条件下，煤自身可以直接液化生成液体燃料D．煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物【解析】煤本身不含苯和甲苯，在干馏时发生化学变化生成了苯和甲苯，A错；煤气化是把煤转变成可燃性气体的过程，B错；煤液化是把煤变成液体燃料的过程，可直接液化，也可间接液化，但煤自身不可直接液化成液体燃料，C错；煤是由有机物与无机物组成的复杂混合物，D正确。【答案】D考查：知识点一1,2【例2】把下列各物质的制取、加工方法或反应类型填写在各题后的括号中：(1)煤―→焦炭()(2)煤焦油―→苯()(3)石蜡―→汽油()(4)煤―→水煤气()(5)石油―→汽油、煤油、柴油()【解析】(1)煤的干馏可得到焦炭；(2)煤焦油是苯与其他芳香烃组成的混合物，可利用分馏法从中获取苯；(3)石蜡是由相对分子质量大的固态烃和液态烃组成的混合物，可利用裂化方法制得汽油；(4)将煤气化可得到水煤气；(5)将石油分馏可得到汽油、煤油、柴油等轻质油。【答案】(1)干馏(2)分馏(3)催化裂化(4)气化(5)分馏考查：知识点二1【例3】苯环实际上不具有碳碳单键和双键的交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二元取代物只有一种②苯的邻位二元取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D．全部【解析】①无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，间位二元取代物都只有一种，所以①不能作为证据；②如果苯的结构中存在单双键交替结构，则苯的邻位二元取代物有两种，而事实是苯的邻位二元取代物只有一种，所以可以证明苯的结构中不存在单双键交替结构，故②能作为证据；③单键和双键的键长不相等，说明苯的结构中不存在单双键交替结构，故③能作为证据；④苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，说明不含双键，说明苯的结构中不存在单双键交替结构，故④能作为证据；⑤含有双键的物质能够与氢气发生加成反应，苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷，可以用单双键结构来解释，故⑤不能作为证据；⑥苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应，而不是加成反应，说明不含双键，说明苯的结构中不存在单双键交替结构，故⑥能作为证据。故选B。【答案】B考查：知识点二2【例4】下列关于苯的说法中，正确的是()A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以苯属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯D．苯泄露会导致苯溶入水中，渗入土壤，对周边农田、水源造成严重的污染【解析】苯属于不饱和烃，故A错误；苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不属于烯烃，故B错误；在铁作催化剂作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，故C正确；苯难溶于水中，故D错误。【答案】C考查：知识点二3【例5】如图是常见四种有机物的比例模型示意图。下列说法不正确的是()A．甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．丁可由乙与水发生取代反应生成【解析】甲为甲烷，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A说法正确；乙为乙烯，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故B说法正确；丙为苯，苯中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间特殊的键，故C说法正确；丁为乙醇，可由乙烯与水发生加成反应生成，故D说法错误。【答案】D随堂基础演练现学现用小试身手1．下列说法正确的是()A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质B．煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物C．煤是以单质碳为主的复杂混合物D．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化解析：煤经干馏(即分解)得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等，而煤中不含有这些物质，A错；煤中除含有C、H元素外还含有N、S、O等元素，故燃烧时会产生一系列大气污染物，B正确；煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，C错；煤的气化、液化和煤的干馏都是化学变化，D错。答案：B2．下列关于苯的说法正确的是()A．能与水互溶B．密度比水大C．能发生取代反应D．分子中存在单双键结构解析：苯是非极性分子，难溶于水，故A错误；苯密度小于水的密度，故B错误；苯中无碳碳双键和碳碳单键，是介于单双键之间的特殊的键，容易发生取代反应，例如能发生卤代、硝化、磺化等取代反应，故C正确，D错误。故选C。答案：C3．已知，该反应的反应类型是()A．加成反应B．取代反应C．加聚反应D．酯化反应解析：苯环上的氢原子被硝基代替，属于取代反应，故B正确。答案：B4．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯不与溴水发生加成反应C．苯的分子结构所决定的D．苯是芳香烃解析：苯分子结构特殊，碳碳键是介于单键和双键之间特殊的共价键，决定了苯特殊的化学性质。答案：C5．某同学以“研究苯分子的结构”为题目做了一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。(1)理论推测他根据苯的凯库勒式，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_______和________，因此它可以使________紫色褪色。(2)实验验证他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现________________________________________________。(3)实验结论上述的理论推测是________(填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料经查阅有关资料，发现