2019-2020学年高中化学 专题1 认识有机化合物 第二单元 科学家怎样研究有机物课件 苏教版选

第二单元科学家怎样研究有机物专题1认识有机化合物1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，进而确定有机化合物的分子式。2．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。专题1认识有机化合物有机化合物组成和结构的研究一、有机化合物组成的研究1.研究方法氧化法：有机物――→氧化m（CO2）m（H2O）―→碳、氢质量分数钠融法：可定性确定有机物中是否存在______________等元素铜丝燃烧法：可定性确定有机物中是否存在______N、Cl、Br、S卤素2．仪器——元素分析仪(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对______________进行自动分析。(2)特点①自动化程度____②所需样品量____③分析速度____④可同时对________________等多种元素进行分析燃烧产物高小快C、H、O、S二、有机化合物结构的研究1．有机化合物的结构(1)在有机化合物分子中，原子主要通过________结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。(2)1838年，德国化学家________提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基(________)、醛基(________)、羧基(_________)、氨基(________)、烃基(—R)等，不同的基团有不同的结构和性质特点。共价键李比希—OH—CHO—COOH—NH22．测定有机化合物结构的分析方法(1)核磁共振法在1H核磁共振谱中：①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类数；②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。例如：乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现__个峰，峰的面积之比为_______。23∶2(2)红外光谱法①原理：有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，对不同波长红外光的吸收情况不同。②应用：初步判定有机物中______的种类。(3)质谱法用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。基团1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)根据某有机物的最简式CH2不能确定该有机物的分子式，但有机物的最简式若为C2H5，则可直接确定该有机物的分子式为C4H10。()(2)确定有机物的结构实质上是确定分子内各原子间连接的方式、连接顺序及各原子在空间的分布。()(3)“基团理论”彻底解决了有机物结构和性质的问题。()×√√2．某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的量之比为3∶2，因而可以说()A．该有机物含碳、氢、氧三种元素B．该化合物一定是乙烷C．该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2∶3D．该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原子，但不能确定是否含氧原子解析：选D。由于n(H2O)∶n(CO2)＝3∶2，判断该有机物分子中C、H原子个数之比为1∶3；不能确定是否含有氧元素。3．A和B两种有机物可以互溶，其有关性质如下表所示：有机物密度(20℃)熔点沸点溶解性A0.7137g·cm－3－116.6℃34.5℃不溶于水B0.7893g·cm－3－117.3℃78.5℃与水以任意比混溶(1)要除去A和B的混合物中的少量A，可采用________方法即可得到B。A．蒸馏B．重结晶C．萃取D．加水充分振荡，分液(2)若B的分子式为C2H6O，1H核磁共振谱表明其分子中有三种不同化学环境的氢原子，强度之比为3∶2∶1。则B的结构简式为________________。(3)若质谱图显示A的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则A的结构简式为________________。解析：(1)D项，B溶于水，分液后无法得到纯净物B。(2)分子式为C2H6O的有机物结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3两种，前者1H核磁共振谱有三种不同化学环境的氢原子，后者只有一种氢原子，即只有一个特征峰。(3)由红外光谱图可知A分子中有两个—CH3和两个—CH2—，且对称，还有C—O—C键，结合相对分子质量为74，可得出A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。答案：(1)A(2)CH3CH2OH(3)CH3CH2OCH2CH3一、有机物分子式的确定1．有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。2．确定分子式的方法(1)直接法有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol有机物中各原子的物质的量→分子式。(2)最简式法各元素的质量分数→最简式―――→摩尔质量分子式。(3)余数法用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。Mr（CxHy）Mr（CH2）＝M14＝A……余2为烷烃除尽为烯烃或环烷烃差2为炔烃或二烯烃或其他（满足不饱和度为2）差6为苯或苯的同系物或其他（满足不饱和度为4）其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有CxHy＋(x＋y4)O2――→点燃xCO2＋y2H2OCxHyOz＋(x＋y4－z2)O2――→点燃xCO2＋y2H2O二、有机物结构式的推导1．由分子式确定有机物结构式的一般步骤有机物的分子式――→写出符合分子式的各种同分异构体――――――→根据性质确定同分异构体中官能团的种类―――――――→选择合适实验方案定性、定量实验――→确定有机物结构式2．有机物结构式的确定方法(1)根据价键规律确定某些特殊组成的有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式，如C2H6只能是CH3CH3。(2)通过定性实验确定实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。(3)通过定量实验确定①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明醇分子中含2个—OH。(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。(5)根据红外光谱、1H核磁共振谱确定可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。(1)依据有机物不完全燃烧确定分子式的方法(2)利用“基团理论”分析有机物的分子结构，即利用官能团所发生的特征反应进行分析，利用此方法的关键是熟练掌握官能团的结构以及它们所具有的特征反应，根据特定的实验现象以及定量分析可准确判断某基团是否存在以及其数目的多少。(3)确定有机物分子结构的两种谱图①1H核磁共振谱图是通过推测有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的数量，进而推断出有机物的碳骨架结构；②红外光谱图可准确判断有机物中含有哪些化学键或官能团。为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水。②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图一所示的质谱图。③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示谱图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。请回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是________。(2)有机物A的实验式是________。(3)能否根据有机物A的实验式确定有机物A的分子式________(填“能”或“不能”)；若能，则有机物A的分子式是________(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式：_______________________________________________。[解析](1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2g；n(H)＝2.7g18g·mol－1×2＝0.3mol，m(H)＝0.3mol×1g·mol－1＝0.3g；m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.8g16g·mol－1＝0.05mol；所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。(3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。(4)有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3；若为后者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为前者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3，显然前者符合，所以A为乙醇。[答案](1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH通过元素分析法，只能求得有机物的实验式，还不能确定有机物的分子式，故测知有机物的相对分子质量是确定有机物分子式的保证。(1)试分析实验式和分子式有何异同。(2)怎么去看某物质的质谱图？怎样利用质谱图？答案：(1)实验式也叫最简式，即表示该有机物中各元素最简整数比的式子，因此实验式可由各元素的质量分数求得。有些实验式就是分子式，如甲烷，其分子式和实验式都是CH4。有些则不是，如乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。一般说来，知道实验式求分子式，还需知道该有机物的相对分子质量。(2)对于质谱图，其中纵坐标表示相对丰度，即各分子离子和碎片离子的百分含量。当“质”为该有机物的相对分子质量、“荷”为一个单位电荷时，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。即最右边一条谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。有机化合物分子式和分子结构的确定1．下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是()①CH3②CH③CH2④C2H5A．①②B．③④C．②③D．①④解析：选D。实验式乘以整数倍，即可得到有机物的分子式。据烷烃通式，当碳原子数为n时，则氢原子数最多为2n＋2。符合实验式为CH3的只有C2H6；符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等；符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等；符合实验式为C2H5的只有C4H10。2．某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是()A．该化合物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数之比为1∶4C．无法确定该化合物是否含有氧元素D．该化合物一定是C2H8O2解析：选B。n(CO2)＝8.8g44g·mol－1＝0.2mol，n(H2O)＝7.2g18g·mol－1＝0.4mol。m(C)＋m(H)＝0.2mol×12g·mol－1＋0.4mol×2×1g·mol－1＝3.2g＜6.4g，故n(O)＝6.4g－3.2g16g·mol－1＝0.2mol。则n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2mol∶(0.4mol×2)∶0.2mol＝1∶4∶1，该化合物的实验式为CH4O。由于CH4O中氢原子已饱和，故实验式即为化学式。3．在有机物分子中，不同化学环境的氢原子的1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：二乙醚的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)有两个(如图所示)。(1)下列物质中，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)只有一个的是________。A．CH3CH3B．CH3COOHC．CH3COOCH3D．CH3COCH3(