高中有机化学流程专题

1高三化学午间练习2013.12.261．（15分）多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：AlCl3H3O+ABCDEFGHSOCl2CH2COOHICH2COClCH2COIC2H5BrC2H5ONaCHCOIC2H5BrOCH2CH2BrBrOCH2CH2NMg乙醚MgBrOCH2CH2NCHCH5C2OCH2CH2NOHICCH5C2OCH2CH2NIHCl/C2H5OHH2O/X多昔芬说明：D＋G→H的转化中分别发生了加成反应和水解反应。（1）D中含氧官能团的名称是。（2）C→D的反应类型是，H→多昔芬的反应类型是。（3）E→F转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是。（4）H分子中有个手性碳原子。（5）写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应；②与FeCl3发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种。（6）苯甲酰氯（COCl）是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OHHBrNaOH溶液△22．（15分）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：CH3NHCOCH3BrACOOHNHCOCH3BrCOOHNHCOCH3OCH3COOCH3NH2OCH3KMnO4/H+Cu,CH3ONaCH3OHBCDCH3COClCOOCH3NHCOCH3OCH3E浓HNO3浓H2SO4/COOCH3NHCOCH3OCH3FO2N……盐酸阿立必利浓H2SO4/（1）有机物D中含有的官能团有酯基、▲、▲(写名称)。（2）由E生成F的反应类型为▲。（3）下列CD的有关说法正确的是▲。a．使用过量的甲醇，可以提高D的产率b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c．甲醇既是反应物，又是溶剂d．此反应中可能会生成一种化学式为C11H13NO4的副产物（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式：▲。①属于α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。（5）高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是▲。（6）写出由C生成D的化学方程式：▲。（7）已知：NO2FeHClNH2。请写出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备CH3COOCH3NHCOCH2CH2CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如：CH3CH2BrNaOH溶液H2CCH2HBrCH3CH2OH过量33．（14分）物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：(C5H9NO2(C9H8O))HHH1234OCH3OCH3NH2H3COOCHNCH3CHCHCHONCOOCH3H2Pd-CNCOOCH3NCOOHABCDEFHCl（1）反应①的类型为，反应④的类型为。（2）物质A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其结构简式为。（3）物质C的俗名为肉桂醛，写出其同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。①能与氯化铁溶液显紫色；②苯环上有两个取代基；③分子的核磁共振氢谱有4个峰。（4）若部分C被氧化为肉桂酸，反应②将产生副产物（分子式为C14H15NO3），写出其结构简式。（5）已知：CH3CHO+HCHONaOHH2CCHCHO，以CHO、CH3CH2OH和CH3HNCH3COOC2H5为原料，合成NCOOC2H5CH3H，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OHHBr44．(15分)非索非那定(化合物H)是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下：(1)B→C的反应类型为____▲____，E分子中含氧官能团有____▲____(写名称)。(2)D的结构简式为____▲____。(3)F→G反应的化学方程式为____▲____。(4)请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式____▲____。①苯环上有3个取代基；②具有α—氨基酸结构；③有6种不同化学环境的氢原子。是一种重要的有机合成中间体，请完成以苯乙烯为主要原料(其他(5)试剂自选)合成该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2――→HBrCH3CH2Br――→NaOH溶液△CH3CH2OH5高三化学午间练习答案1．(15分)（1）羰基(2分)（2）取代反应(1分)消去反应(1分)（3）NH(2分)（4）2(2分)（5）(2分)(2分)（6）Br2———→催化剂BrMg———→乙醚MgBrHCHO———→H3O+CH2OHKMnO4———→COOHSOCl2———→COCl(5分)2．（15分）（1）醚键、氨基（2分，各1分）（2）取代反应（或其他合理答案）（1分）（3）a、c、d（2分，答对一个或2各给1分，答对3个给2分，见错不给分）（4）OHCCOOHNH2H3C（2分）（5）（2分）（6）COOHOCH3NHCOCH3+2CH3OH浓H2SO4COOCH3OCH3NH2+H2O+CH3COOCH3（2分）（7）CH3COOHCH3COOHNO2CH3COOHNH2CH3COOCH3NHCOCH2CH2CH3浓HNO3浓H2SO4/FeHClCH3CH2CH2COClCH3COOCH3NH2CH3OH浓H2SO4/3．(14分)（1）加成取代（水解）（各2分，共4分）（2）HCCCOOCH3n（2分）（3）CCCH3HO（2分）6（4）CHCHCNCHCHCOOCH3OCH3（2分）（5）CH3HNCH3COOC2H5NCOOC2H5CH3CH3CH2OHCuO2CH3CHOCHOCHCHCHOH2NCOOC2H5CH3HH4．(15分)