11.4-一种特殊的碳氢化合物——苯

10.4一种特殊的碳氢化合物——苯一、苯一）物性无色带有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易挥发，蒸气有毒，沸点80ºC，熔点5.5ºC二）分子结构1、分子式：C6H6最简式：CH2、结构式：HCCHCCCCHHHH结构简式：（凯库勒式）键角：120º或空间构型：平面正六边形3、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的有机物。芳香烃：只有C、H两种元素组成的芳香族化合物。三）化性特征：易取代，难加成，难氧化。1、取代反应1）卤代（跟卤素的取代反应）+Br2Br+HBrFe（无色油状液体）溴苯：无色液体，比水重，不溶于水。？为什么制得的溴苯是褐色油状液体？？如何除去溴苯中溶解的Br2？NaOH溶液加入反应物NaOH溶液底部有褐色油状物振荡NaOH溶液底部有油状物变无色2)硝化反应浓H2SO4作用：脱水剂、催化剂硝基苯：无色油状物，苦杏仁味，不纯显淡黄色，比水重。难溶于水，易溶于有机溶剂：乙醇、乙醚，有毒性硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应。注意：硝基二氧化氮亚硝酸根—NO2NO2现象：底部有淡黄色油状液体。+HO—NO2浓硫酸—NO2+H2O2NO*3）磺化反应浓H2SO4作用：反应物、吸水剂3.加成反应(较难发生)1)与Cl2加成六六六农药六氯环己烷+3Cl2光ClClClClClCl+HO—SO3H70℃~80℃—SO3H+H2O注意：—SO3H与的比较（磺酸基）-3HSOC6H6C6H6Cl6（苯磺酸）2)与H2加成环己烷4.氧化反应1)燃烧2C6H6+15O2点燃12CO2+6H2O2)不能使酸性KMnO4褪色现象：火焰明亮有大量黑烟与烯烃、炔烃比较，你能得出什么结论？C6H6C6H12+3H2催化剂△苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键四）用途重要的化工原料：合成纤维合成橡胶塑料农药医药染料等还可作有机溶剂来源：煤焦油（少量）石油（大量）*五）苯的同系物1.定义：必须只含有一个苯环结构，彼此间相差若干个CH2基团。2.通式：CnH2n-6(n≥6)3.特点：可看作苯分子上的一个(或几个)H被烷烃基取代生成的物质。两部分构成苯环侧链4.同分异构：C8H10—CH2CH3—CH3—CH3CH3——CH3乙苯邻—二甲苯间—二甲苯对—二甲苯练习：—C3H7丙苯—CH3CH3CH3甲苯己烯己烷苯液溴迅速褪色，无HBr生成——加成反应需加热，缓慢褪色有HBr生成——取代反应需Fe作催化剂，有HBr生成——取代反应溴水迅速褪色——加成反应不褪色不褪色现象作用反应试管CCl4溶液AgNO3溶液铁丝剧烈反应无色变橙色出现淡黄色沉淀吸收苯、Br2检验生成物中HBr作催化剂（实质FeBr3）