高二学案7(同分异构体的书写)

第1页共5页同分异构体的书写方法专题中学化学中同分异构体主要掌握前三种：CH3①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；。④烯烃的顺反异构一、碳链异构熟记C1-C6的碳链异构:CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H102种、C5H123种、C6H145种。书写方法：减碳法例1：请写出C7H16的所有同分异构体1、先写最长的碳链：2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：3、减少2个C，找出对称轴：1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：2）分为两个-CH3a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：b)两个-CH3在不同的碳原子上：4、减少3个C，取代基为3个（不可能有）【方法小结】：1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。二、位置异构（一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。例2：请写出C5H10的所有烯同分异构体（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法【取代等效氢法】等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的—CH3—CH2CH3第2页共5页四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素取代等效氢法要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳链）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。例4、C3H7X________种碳链，共有__________种异构体C4H9X________种碳链，共有_________种异构体C5H11X________种碳链，共有_________种异构体温馨提示：这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。《针对练习》1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位（）A、12种B、10种C、9种D、7种2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（）A．4种B.5种C．10种D．14种3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式5、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4种，它们分别是：6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。【烃基转换法】概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃第3页共5页的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用（1）写出丁基的四种同分异构体：CH3CH2CH2CH2-（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体CH3-CH2-CH2-CH2-CHO（四）、酯的异构【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式：《针对练习》1、分子式为C8H8O2的异构体很多(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_________种）(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有___________种）三、官能团异构1、常见类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃环烷烃CH2=CHCH3H2CCH2CH2CnH2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH=CCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇环醇环醚CH3CH2CHOCH3COCH3CH=CHCH2OHCH3CHCH2CH2-CHOHOCH2CnH2nO2羧酸酯羟基醛羟基酮CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHO第4页共5页CnH2n-6O酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）[例9]芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（）A.2B.3C.4D.5总结：具有官能团的化合物一般思考顺序为:碳链异构→官能团位置异构→异类异构。【经典题型】题型一：确定异构体的数目1、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（）A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14题型二：列举同分异构的结构2、液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。CH3OCH=NCH2CH2CH2CH3（MBBA）CH3OCHOH2NCH2CH2CH2CH3醛A胺（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：（3）分子是为C5H11Cl，有2个-CH3、2个-CH2-、1个和1个Cl，它可能有的结构有：第5页共5页四、烯烃的顺反异构1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。2、产生顺反异构体的条件：双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团只有这样才会产生顺反异构体。即a’b’，ab练习1、下列物质中没有顺反异构的是哪些？1、1，2-二氯乙烯2、1，2-二氯丙烯3、2-甲基-2-丁烯4、2-氯-2-丁烯五、系统掌握同分异构体的书写规律1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目2、确定主链，写碳链异构3、移动官能团，写位置异构4、最后书写官能团异构不饱和度的计算分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环；③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。练习（1）分子式为C5H8的链烃无支链同分异构体：（2）C4H10O有多少种同分异构体（3）C7H8O有多少含有苯环的同分异构体（4）C8H8O2属于酯的同分异构Ca'b'Cab