高考化学专题复习——有机学案

1《有机化学》复习学案本部分知识可分为如下三大块：烃；烃的衍生物；糖类及蛋白质。一、知识基础1.甲烷的空间结构为结构。H—C—H键角为。2.烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与起反应。①取代反应：Cl2与甲烷在条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4及HCl的混合物。②氧化：写出烷烃燃烧的通式：③高温分解、裂化裂解3.同系物：，在分子组成相差一个或若干个的物质互相称为同系物。①结构相似的理解：同一类物质，且有类似的化学性质。例：—OH与—CH2OH互称为同系物。（“能”或“不能”）②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。4．乙烯分子结构为，6个原子，键角为。5．乙烯的实验室制法：①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为。②反应应迅速升温至，因为在时发生了如下的副反应：③反应加，为防止反应液过热产生“”。④浓H2SO4的作用：和。⑤该反应温度计应，因为测的是反应液的温度。6．烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分）⑴加成反应①与卤素单质反应，可使溴水②当有催化剂存在时，也可与等加成反应③二烯烃的加成反应，分1，2—加成、1，4—加成，以及1，2，3，4—加成。⑵氧化反应①燃烧②使KMnO4/H+③催化氧化“加氧去氢为；加氢去氧为”，这与无机反应中按照化合价升2降来判断氧化一还原反应并不矛盾。⑶聚合反应：烯烃的聚合过程又是一个加成反应的过程，因而又称为反应，简称反应。7．乙炔：分子结构为，形分子，键角为。8.乙炔的化学性质⑴氧化反应①燃烧:火焰，产生。②由于“C≡C”的存在，乙炔可被酸性KMnO4溶液氧化并使其⑵加成反应①加X2(其中可以使溴水)（1∶1）（1∶2）②加HCl③加H2④加H2O9．苯：分子式，结构简式：，及凯库勒式，苯分子是平面正六边形结构，各碳碳键完全平均化，分子中无单纯的碳碳单键及碳碳双键。10．芳香烃的化学性质：“易，难”⑴取代反应：包括卤代、硝化及磺化反应①卤代注意：a苯只与反应，不能与反应。ｂ生成的HBr遇水蒸气会形成。c最终生成的溴苯呈色，是因为其中溶解了未反应的。提纯的方法是加入。②硝化注意：a在试管中先加入，再将沿管壁缓缓注入中，振荡混匀，冷却至50~60℃之下，再滴入。ｂ水溶温度应低于60℃，若温度过高，可导致苯挥发，HNO3分解，及生成苯磺酸等副反应发生。c生成的硝基苯中因为溶有HNO3及浓H2SO4等而显黄色，为提纯硝基苯，可用NaOH溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。d纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。③由于侧链对苯环的影响，使—CH3的取代反应比更容易进行。④磺化⑵加成反应⑶氧化反应①燃烧：生成CO2及H2O，由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生。3②苯使酸性KMnO4溶液褪色。③由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KMnO4/H+氧化而使其。11．沸点顺序：正戊烷异戊烷新戊烷邻二甲苯间二甲苯对二甲苯12．石油分馏属于变化。把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫煤的干馏，属于变化。13．(1)物理性质纯净的溴乙烷是（状态），沸点38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.常温下,卤代烃中除少数为外,大多为或.卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂.(2)写出溴乙烷的结构式、电子式、结构简式结构式:电子式:结构简式:(3)化学性质①取代反应：由于C-Br键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。溴乙烷与溶液发生取代反应.写出该化学方程式：②消去反应：定义：溴乙烷与溶液共热.写出化学方程式：14．乙醇的化学性质①与金属反应产生H2②消去反应醇发生消去反应的条件：③与无机酸反应1．与HBr反应II．与HNO3反应④与有机酸的反应：与乙酸反应I．酯化反应规律：“”，包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应。II．吸收酯的试剂为，也是分离CH3COOH及CH3COOC2H5所用的试液。其可以充分吸收，使酯香味得以显出；可以有效降低酯4的，使分离更彻底。⑤氧化反应：Ⅰ.燃烧Ⅱ.催化氧化或：催化氧化对醇的结构的要求：如：CH3OH→CH3CHOHCH3→而（CH3）3COH被氧化。15．酚：羟基与直接相连的化合物叫酚，羟基连在苯环上的侧链碳原子的化合物叫。如：—OH（）；—CH2OH（）；—OH（）16．酚的化学性质（1）弱酸性：弱于碳酸，称石炭酸，不使酸碱指标剂变红。其电离能力介于H2CO3的第一及第二级电离之间。苯酚与金属钠反应：苯酚与氢氧化钠溶液反应：苯酚钠溶液中通入少量CO2：苯酚和碳酸钠溶液反应：（2）取代反应：定量地检验苯酚含量的多少苯酚和浓溴水反应：（3）氧化反应：苯酚易被氧化，露置在空气中会因少量而显色。（4）显色反应：苯酚与溶液作用显示色。17．醛类的化学性质（1）还原反应：与H2的加成反应（2）氧化反应：①燃烧。②使酸性KMnO4溶液。③银镜反应：注意：i银镜反应的银氨溶液要求现用现配,且配制时不充允许NH3·H2O过量，即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH刚好完全溶解为止，否则将产生易爆炸的物质。ii．乙醛与氢氧化银氨溶液反应时，1mol乙醛可以还原出molAg来，而甲醛的反应则可以置换出molAg，因为第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反应。④与新制的Cu（OH）2反应注意：Cu(OH)2悬浊液为新制，且为过量。③、④反应可作为实验室检验醛基的方法。518．乙醛的制备方法：①乙炔水化法：②乙烯氧化法：③乙醇的催化氧化：19．乙酸的制取：①通过上述方法制得乙醛。乙醛催化氧化制乙酸。②丁烷直接氧化法：2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O20．常见酯的生成方法——取代反应。⑴基本的方法：酯化反应①甲酸和甲醇酯化：②硝酸和乙醇酯化：⑵生成环酯：①乙二酸和乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯②二分子乳酸脱水生成环酯③HOCH2CH2CH2COOH分子内脱水生成环酯⑶生成聚酯：①乙二酸和乙二醇缩聚反应生成高分子化合物②乳酸缩聚生成高分子化合物⑷一元酸与多元醇反应：I．硝酸甘油酯的生成II．硬酯酸甘油酯的生成III．硝酸纤维的生成21．酯类（包括油脂）的化学性质：①乙酸乙酯的水解：（酸性或碱性条件）②硬酯酸甘油酯的水解：6③油脂的氢化（或硬化，加成反应）：22．脂皂的制取及盐析：23．葡萄糖的化学性质：（1）氧化反应：葡萄糖分子中含有，具有的特性。I．银镜反应：用于制热水瓶胆及镜子。II．与新制Cu（OH）2反应：尿液验糖。III．使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。（2）还原反应（加成反应）：（3）酯化反应：葡萄糖与足量乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯（4）发酵得酒精：24．中学阶段需要掌握的几种α—氨基酸甘氨酸（氨基乙酸）丙氨酸（α—氨基丙酸）苯丙氨酸：（α—氨基—β—苯基丙酸）谷氨酸：（α—氨基戊二酸）25．氨基酸的性质：由于氨基酸中既含有—NH2又含有—COOH，因此氨基酸表现出两性。①与酸反应：HOOCCH2NH2+HCl→②与碱反应：H2NCH2COOH+NaOH→③缩聚反应：26．蛋白质的结构性质：结构：天然蛋白质是由多种形成的高分子化合物，其典型结构为存在着肽键，即：结构。其官能团为：肽键、氨基、羧基。（1）性质：（天然蛋白质）△△脂肪、植物油、NaOH溶液皂化锅高级脂肪酸钠、甘油、水NaCl搅拌、高级脂肪酸钠析出（食析）静量分层（上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和食盐混合溶液）过滤干燥肥皂7①某些蛋白质易溶于水而形成胶体（如鸡蛋白），该胶体的分散质微粒为单一的蛋白质分子，而非多个分子或离子的聚集体[如Fe(OH)3胶体]。②加入可使蛋白质溶解度降低而析出（盐析），该过程为可逆过程。③等都能使蛋白质凝聚变性（不可逆）。④两性。⑤灼烧：烧焦羽毛气味。⑥水解：肽键断裂，“酸加羟基氨加氢”，得α—氨基酸⑦颜色反应：含有苯环的蛋白质遇而显色，可用于检验蛋白质。二、能力基础——不饱和度（Ω）的求算及应用1．含义：完全由碳氢两种元素形成的分子，若分子内全部是单键结合，并且没有环状结构存在，这种烃为烷烃，通式为CnH2n+2，我们说这种烃不饱和度（Ω）为零。当分子中有一个双键或有一个碳环存在时，在原分子的基础上减去2个氢原子，这称为分子中有一个不饱和度。同理，依次增加不饱和度。2．意义：有了不饱和度，看到一个烃分子的结构，仅知道其中碳原子或氢原子就可以很迅速地求出另外一种原子；更重要的是，仅知道某分子的分子式，可先求不饱和度，从而反推其分子结构的可能性是一个极有力的推断工具。3．求算方法：①对于烃：CxHyΩ=222yx②对于卤代烃:CxHyXz可以等效于CxHy+zΩ=2)(22zyx③烃的含氧衍生物：CxHyOz，氧原子为二价基团，可认为其在分子中的存在形式为C—O—C，其对不饱和度没有贡献。Ω=222yx。若分子中存在“C=O”结构时，在求算不饱和度时，可不考虑该原子，在落实不饱和度时，必须考虑进去。④含N衍生物（除铵盐之外）：CxHyNz:认为N是3价，将（NH）合为一体，可认为是2价基团，与氧原子一同处理。一NO2其中有1个不饱和度。∴CxHyNz等效于CxHy-z(NH)z,Ω=2)(22zyx，⑤铵盐：将HN4用一个H代替，余同。如某物质化学式为C7H7NO2等效于C7H6（NH）O2，其不饱和度为Ω=526272分子中必含苯环，Ω=4,另一个不饱和度可表现在—NO2，也可以是羧基或醛基。84．空间结构中不饱和度的数目确定：一些空间结构的不饱和度在数环状结构时容易重复计算，不适宜采用算不饱和度的方法。三、学法指要【例1】某有机物为烃的含氧衍生物，在1.01×105Pa、120℃时，取其蒸气40ml与140ml氧气混合点燃，恰好完全反应生成等体积的CO2和水蒸气。当恢复到反应前的状况时，反应后混合物的体积比反应前混合物的体积多60ml。求该有机物的分子式，若该有机物能和Na2CO3作用，试写出它的结构简式。【例2】常温下为液态的某烃的含氧衍生物，取一定量在1.01×105Pa、120℃时全部气化，测得体积为20ml，在同一状况下，取100mlO2与它混合后完全燃烧，测得反应产物CO2与水蒸气的体积比为3：4，将反应前后的混合气体恢复到原状态，经测定其密度比反应前减少了1/6，再将此混合气体用碱石灰吸收后，体积还剩下10ml（体积已换算成原状态），求此有机物分子式。【例3】已知丙二酸(HOOC—CH2—COOH)用P2O5脱水得到的主要产物的分子式是C3O2，它跟水加成仍是到丙二酸。C3O2是一种非常“活泼”的化合物，除能跟水加成生成丙二酸外，还能跟NH3、HCl、ROH（R为链烃基）等发生加成反应。例如C3O2与NH3加成：试写出：（1）C3O2的结构简式。（2）C3O2分别HCl，CH3CH2OH发生加成反应的化学方程式：，【例4】烯烃A中混有烷烃B,在120C时A和B的气体混合物对H2相对密度为12,取此混合气体1L与4L氧气一起放入一密闭容器中,测得其压强为1.01×105Pa,用电火花引燃,使两种烃都充分氧化,待温度恢复到反应前时,测得其压强为1.04×1.01×105Pa,问A、B各是什么烃？其体积分数分别是多少？9【例5】有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的，图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基一氯取代位置有三种：试写出：物质的结构简式：A，M，物质A的同类别同分异构为。N+B→D的化学方程:，反应类型X，Y。【例6】A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C制得,氧化B可得C。(1)写出A、B、C的结构简式。(2)写出C的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟NaOH反应。【例7】标准状况下，1LCO和某单烯烃的混合物与9LO2混合点燃，在压强不变、136.5C时，测得气体体积为15L，求该烯烃可能的分子式及其体积分数。【例