第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法(人教版)

启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹第1页细节决定成败主题：研究有机化合物的一般步骤和方法高二化学备课组第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第一课时【教学重点】1.了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。2.过程与方法：通过阅读资料，了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过程。【知识梳理】研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯1、蒸馏【实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏定义：所用仪器注意事项：2、结晶和重结晶【实验1-2】（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出【课题】有机物的分离提纯和元素分析与相对分子质量的测定【时间】第13周第1课时【设计】王睿【审核】刘畅张志王利文刘振宇王丹莉启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹第2页细节决定成败晶体，得到更纯净的晶体的过程。【说明】重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。3、萃取（1）萃取：________________分液：________________（2）所用仪器：注意事项：1、萃取剂必须具备两个条件：________________二是________________。2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从________________。4．色谱法原理：常用吸附剂：【基础演练】1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯2．下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是（）A．蒸馏B．蒸发C．重结晶D．过虑3．天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是（）A．石油醚B．丙酮C．乙醇D．乙醚4．用一种试剂鉴别苯酚、1—己烯、碘化钾溶液、苯四种液体，应选用()A．盐酸B．FeCl3溶液Ｃ．溴水D．四氯化碳5．下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是（）Ａ．溴苯和水Ｂ．乙酸和乙醇Ｃ．酒精和水Ｄ．溴苯和苯6．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇⑧溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹第3页细节决定成败Ａ．分液、萃取、蒸馏Ｂ．萃取、蒸馏、分液Ｃ．分液、蒸馏、萃取Ｄ．蒸馏、萃取、分液7．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：物质分子式熔点℃沸点℃密度g•ｃｍ-3水溶性AＣ3Ｈ6Ｏ2-9857.50.93可溶BＣ4Ｈ8Ｏ2-84770.90可溶由此，分离A和B的最佳方法是（）Ａ．萃取Ｂ．升华Ｃ．分馏Ｄ．分液8．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）Ａ．加入无水CuSO4，再过滤Ｂ．加入生石灰，再蒸馏Ｃ．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇Ｄ．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯9．实验室常用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10％NaOH溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序是（）Ａ．①②③④⑤Ｂ．②④⑤③①Ｃ．④②③①⑤Ｄ．②④①⑤③10．下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）12．某化学课外小组用海带为原料制取了少量碘水。现用CCl4从碘水中萃取碘并用分液漏斗分离两种溶液，其实验操作可分解为如下几步：（A）把盛有溶液的分液漏斗放在铁架台的铁圈中；（B）把50毫升碘水和15毫升CCl4加入分液漏斗中，并盖好玻璃塞；（C）检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；（D）倒置漏斗用力振荡，并不时旋开活塞放气，最后关闭活塞，把分液漏斗放正；（E）旋开活塞，用烧怀接收溶液；（F）将分液漏斗上口倒出上层水溶液；（G）将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔；（H）静置，分层就此实验。完成下列填空：①正确操作步骤的顺序是：（用上述各操的编号字母填写）＿＿＿→＿＿＿→＿＿＿→A→G→＿＿＿＿→E→F②上述（E）步骤的操作中应注意；上述（G）步骤操作的目的是。③能选用CCl4从碘水中萃取碘的原因是。④下列物质，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂的是。A．热裂汽油B．苯C．酒精D．正庚烷w.w.w.k.s.5.u.c.o.m启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹第4页细节决定成败二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析（燃烧法）元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。例1某含C、H、O三种元素的未知物A经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，试求（1）该未知物的实验式。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？[练习]燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（标准状况）2CO和0.05molOH2。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。【总结】确定分子式的方法(1)实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。(2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。2、相对分子质量的测定——质谱法原理：质荷比：【巩固练习】1.某烃0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成13.2gCO2、7.2gH2O，则该烃的分子式为。3．若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3molO2，则（）A．x＝2，y＝2B．x＝2，y＝4启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹第5页细节决定成败C．x＝3，y＝6D．2＝3，y＝85．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:2（）A．分子中C、H、O个数之比为1:2:3B．分子中C、H个数之比为1:4C．分子中可能含有氧原子D．此有机物的最简式为CH46．A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是（）A．C5H12O4B．C5H12O3C．C4H10O4D．C5H10O47．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须．．满足条件是()A．分子中的C、H、O的个数比为1：2：3B．分子中C、H个数比为1：2C．该有机物的相对分子质量为14D．该分子中肯定不含氧元素8．某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是()A．该化合物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4C．无法确定该化合物是否含有氧元素D．该化合物中一定含有氧元素第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时【知识梳理】三、分子结构的鉴定1、红外光谱①原理②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团以C2H6O为例（教材P22）：从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。2、核磁共振氢谱①原理②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比以C2H6O为例（教材P23）未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹第6页细节决定成败醚，因为甲醚只有一种氢原子。【基础演练】1．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是（）A．质谱B．红外光谱C．紫外光谱D．核磁共振谱2．通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（）A．6B．5C．4D．33．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不对二者进行鉴别的是（）A．利用金属钠或者金属钾B．利用质谱法C．利用红外光谱法D．利用核磁共振氢谱4．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是（）A．CH3CH2OCH3B．CH3CH（OH）CH3C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2CH2O5．下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（）A．HCHOB．CH3OHC．HCOOHD．CH3COOCH36．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容属是（）A．只测定它的C、H比B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(b)A．CH3CH2OCH3B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3COOH4．现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的(b)启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹第7页细节决定成败第四节研究有机化合物的一般步骤和方法（1）一分离、提纯1B2A3C4C5A6C7C8B9B10（1）新制生石灰，蒸馏（2）蒸馏（3）结晶或重结晶（4）分液（5）洗气（6）溶解过滤（7）萃取（8）洗气11、CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O、CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH、乙醇，CH3COONa+H2SO4→CH3COOH+NaHSO4，乙酸12①C→/B→D→A→G→H→E→F②使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出；使漏斗内外空气相通，以保证进行（E）操作时漏斗里液体能够流出③CCl4与水不互溶；而且碘在CCl4中的溶解度比在水中的大很多④（A)、（C)。第四节有机有机化合物的一般步骤和方法（2）二元素分析与相对分子质量的测定1AD2A3B4B5BC6A7B8BD9D10AB11、6个12．（1）A：C4H8；B：C2H4；（2）A；1－丁烯；顺－2－丁烯；反－2－丁烯；（3）CH2＝CH2＋Br2→BrCH2CH2Br13.(1)40.91%，4.55%(2)已知，m(H)=0.144g÷9=0.016g,m(C)=0.528g×12÷44=0.144g,m(H)+m(C)=0.016g+0.144g=0.160g＜0.352g，又因产物中只有H2O和CO2，故维生素中必含有氧。(3)若要确定其分子式，还要知其相对分子