第二册第六章第2节乙醇醇类

年级高二学科化学版本人教版内容标题第二节乙醇醇类编稿老师王岭【本讲教育信息】一.教学内容：第二节乙醇醇类二.学习目标：1.掌握乙醇主要化学性质2.了解醇类的一般通性和几种典型醇的用途三.教学重点、难点：乙醇的化学性质四.知识分析：1.乙醇的结构及官能团（1）结构：C2H6O分子式HCHHCHHOH结构式×H.C×..×HHHH.C.××...×O×××××.H电子式（2）官能团：乙醇的官能团是羟基（—OH），它与氢氧根的区别见下表。氢氧根羟基电子式......HOHO......电性带负电的阴离子电中性稳定性稳定不稳定存在能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在，必须和其他“基”或原子相结合2.乙醇的化学性质官能团是羟基，它决定了乙醇的化学性质，但乙基（—32CHCH）对羟基也有影响。在HOC结构中，OC键和HO键都有断裂的可能。乙醇是非电解质，是极性分子。（1）跟金属的反应：22323222HONaCHCHNaOHCHCH注：乙醇与金属钠的反应没有水与金属钠的反应剧烈，这是因为乙醇比水难电离。HOH222323)(2HMgOCHCHMgOHCHCH注：活泼金属如K、Ca、Na、Mg、Al等与乙醇均能反应，断裂HO键。（2）氧化反应①燃烧：OHCOOOHCHCH22223323点燃②脱氢：OHCHOCHOOHCHCH23223222催化剂（工业制乙醛）OHCuCHOCHCuOOHCHCH2323现象：氧化铜由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味。注：上述氧化过程中，乙醇分子断裂HO键和HC键。（3）脱水反应①分子内脱水（消去反应）：CCHCHCHSOH17024222浓OHCH22注：与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上的H原子和—OH才能发生分子内脱水反应。②分子间脱水（取代反应）：CSOHOHHCOHCHOCHOHHC14025252425252浓乙醇在170℃和140℃都能脱水，这是由于乙醇分子中存在羟基的缘故。在170℃发生的是分子内脱水，在140℃发生的是分子间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不相同。3.乙醇的工业制法（1）发酵法：葡萄糖水解OHHCOHnCOHCn5261265106)(（2）乙烯水化法：2CH加热、加压催化剂OHCHCHOHHCH232注：有机化学反应中除经常用催化剂外，有时用到的是加热、加压。4.乙醇的生理作用（1）扩散作用：进入血液，分布至全身各器官，主要是在肝脏和大脑中。（2）代谢作用：酒精进入肝脏酶乙醛（有毒）酶乙酸（营养成分）2CO和OH2。（3）酒精中毒：酒精在人体内的代谢速率是有限的，如果一个人饮酒的速率大于体内代谢的速率，酒精就会在体内器官，特别是在肝脏和大脑中积蓄，积蓄至一定程度即出现酒精中毒症状。5.醇类（1）醇类通式链烃基和羟基形成的化合物称为醇。饱和一元醇的通式是OHHCnn12，醚的通式也为OHCnn22，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和醚是同分异构体。如丁醇和乙醚是同分异构体。分子里只含一个羟基的，叫做一元醇，如甲醇、乙醇；分子里含有两个或两个以上羟基的醇，分别叫二元醇和多元醇，如乙二醇和丙三醇。)(3有毒甲醇OHCH乙二醇OHCHOHCH22|)(22||俗称甘油丙三醇OHCHOHCHOHCH（2）醇类通性①物理通性：低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味；含4至11个C的醇为油状液体，可以部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色、无味的蜡状固体，不溶于水。醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。②化学通性：（与乙醇类似）a.与活泼金属反应：222222HONaCHCHNaONaOHCHCHHOb.氧化反应：HCHOOHOOHCH222223催化剂（甲醛）c.消去反应：OHCHCHOHCHHOCHSOH242222浓【典型例题】[例1]将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入溶液中，放置片刻铜片质量增加的是（）（上海市高考题）A.硝酸B.无水乙醇C.石灰水D.盐酸解析：铜片在酒精灯上加热，发生反应22OCuCuO2，质量增加，如遇3HNO和HCl后，发生反应OHCuHCuO222，反而使质量减少；如遇乙醇，发生反应OHCHCHCuO23OHCHOCHCu23，CuO又还原为Cu，故质量不变；如遇2)(OHCa，CuO不变，故加热后的铜片比原铜片质量增加。答案：C评注：乙醇与CuO的化学反应与熟知的CuOH2OHCu2和CuOCO2COCu类比知，OHCHCH23在此反应中表现出还原性。[例2]以下四种有机物的分子式皆为OHC104：①OHCHCHCHCH|323②OHCHCHCHCH|2223③OHCHCHCHCH233|④OHCHCCHCH||333其中能被氧化为含相同碳原子数的醛是（）。（广东省高考题）A.①②B.只有②C.②和③D.③和④解析：解答此题要弄清醇氧化的规律：2HCHHCOHHH+O2催化剂HH2HCCH+2H2OOCHOROHCHRO][2（生成醛）CHOH[O]RRCORR(生成酮)ROHCRR||不能氧化为相同碳原子的醛和酮②、③中含有—OHCH2结构，氧化后生成醛。答案：C评注：由本题的剖析，我们得出醇的氧化产物的规律：醇的氧化产物是由羟基所连接的C原子所决定的，如果羟基所连的碳原子上有2个氢原子，则此醇可以被氧化剂所氧化，其产物为醛；如果羟基所连的碳原子上有1个氢原子，则此醇也可被氧化剂氧化，其产物为酮；如果羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇不能被氧化剂所氧化（氧化时，去氢的部位是羟基上的氢和羟基相连的碳原子上的氢）。[例3]下列物质能发生消去反应的是（）。（天津市调查题）A.ICHCH23B.OHCH3C.OHCCH33)(D.ClCHCCH233)(解析：由消去反应的定义可知，生成物必为不饱和的化合物。生成产物“CC”或“C≡C”，故消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个；②与—OH或—X相邻的主链碳原子上必须具备H原子。答案：AC评注：解答本题要求从最基本的BrCHCH23、OHCHCH23消去反应分析入手，根据产物结构，逆推出消去反应的方式，抓住消去反应的本质解答问题。[例4]卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（例如OH等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。例如：OHBrCHCHCH223（或NaOH）BrOHCHCHCH223（或NaBr）。写出下列反应的化学方程式：（1）溴乙烷跟NaHS反应：。（2）碘甲烷跟COONaCH3反应：。（3）由碘甲烷，无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（323CHCHOCH）：。（全国高考题）解析：此题要求根据给予的新信息迁移写化学方程式，解此题关键是理解给出的反应的实质。答：（1）NaBrSHCHCHNaHSBrCHCH2323（2）NaICOOCHCHCOONaCHICH3333（3）22323222HONaCHCHNaOHCHCHNaIOCHCHCHICHONaCHCH323323评注：这类题目的特点：运用题目中给予的新知识解决有机合成中类似问题的一种移植思维方法。此类题主要考查学生获得新信息解决实际问题的能力。解此类题的关键是：准确接受新信息，然后快速、正确处理信息和及时迁移应用。解此类题的一般思路是：通过读题，对此题中给予的信息和合成物质的结构特点，找出它的共性和特性，再应用已学过的有关知识迅速理清合成的解题途径，或把合成有机物解剖成若干片断，或找出新引入的官能团的位置，拼接衍变进行合成。[例5]某工业反应混合液中仅可能．．含有的组分是：乙醚（OHC104）、乙醇（OHC62）和水。经分析，液体中C、H、O原子数之比为5:42:16。（1）若混合液中只含．．两种组分，则所有可能的组合是：。（2）若混合液中含有3种组分，在628g混合液中有1molOH2，此时乙醇和乙醚的物质的量各是多少？（广东省高考题）解析：（1）根据平均值规律，可确定答案为：乙醚和乙醇、乙醚和水。（2）为计算方便，把该混合物写成54216OHC，则mol1该有机物质量为g314，g628该有机物即为mol2，即含mol32C、mol84H、mol10O。设g628混合物中含OHCmola104、OHCmolb62，并已知molOHn1)(2，有，，1013224baba解之。，27ba即乙醚为mol7，乙醇为mol2。评注：应用平均值规律解答本题的方法是：乙醚、乙醇、水的H、O原子数之比分别为1:10、1:6、1:2，现已知混合液中H、O原子数之比为5:42（即1:4.8），显然1:21:101:4.8，1:101:4.81:6，故混合液中可能的组合是：乙醚和乙醇、乙醚和水。【模拟试题】（答题时间：60分钟）一.选择题：1.将下列物质注入水中，振荡后静置，能分层且浮于水面的是（）A.溴苯B.苯C.乙醇D.硝基苯2.酒精在浓硫酸作用下，可能发生的反应是（）。（长春市检测题）A.加聚反应B.取代反应C.消去反应D.加成反应3.下列物质的用途错误的是（）（上海市高考题）A.食盐用于制纯碱B.硅藻土作吸附剂C.用硫酸铜配制农药D.乙二醇作医用消毒剂4.下列各组物质中，只用溴水一种试剂不能加以区别的是（）A.苯、己烷、甲苯B.硫化氢、二氧化硫、二氧化碳C.乙烷、乙烯、乙炔D.煤油、乙醇、四氯化碳5.下列物质误食后，不会引起中毒的是（）。（北京市测试题）A.4BaSOB.2NaNOC.OHCH3D.4P6.下列反应属于取代反应的是（）。（北京市会考题）A.乙醇与浓硫酸加热到140℃B.乙醇与硫酸、溴化钠共热C.乙醇与氧气反应生成乙醛D.乙醇与浓42SOH共热至170℃7.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气（相同条件），则上述三种醇的物质的量之比是（）。（广州市测试题）A.6:3:2B.1:2:3C.1:3:4D.2:3:6二.填空题：8.将铜丝放在酒精灯外焰加热后，其表面变为色，然后放在酒精灯的焰芯加热，其表面变为色。以上两反应的方程式为。9.要检验酒精是否有水，可在酒精中加入，然后看其是否变色。由工业酒精制取无水酒精的方法是。10.对于司机酒后驾车，可对其呼出的气体进行检验而查出，所利用的化学反应如下：32CrO（红色）3424252)(33SOCrSOHOHHC（绿色）OHCHOCH2363被检测的气体成分是，上述反应中的氧化剂是，还原剂是。（广东省高考综合题）11.除去下列物质中的少量杂质（括号内的物质）。加入的试剂及操作方法分别为：（1）溴乙烷（水）：；（2）溴乙烷（乙醇）：；（3）溴乙烷（溴）：。12.mol1分子组成为OHC83的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成L2.11氢气（标准状况），则A分子中必有一个基，若此基在碳链的一端，则A的结构简式为。A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B。B的结构简式为。B通入溴水能发生反应，生成C。C的结构简式为。A在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D。D的结构简式为。写出下列指定反应的化学方程式：①BA；②CB；③DA。（南昌市联考题）【试题答案】一.选择题：1.B2.BC3.D4.AC5.A6.AB7.D二.填空题：8.黑；亮红；22OCuCuO2；OHCuCHOCHCuOOHCHCH23239.无水4CuSO；蓝；加入生石灰、蒸馏10.乙醇；3CrO；OHHC5211.生石灰、蒸馏；水、分液；NaOH溶液、分液12.羟；OHCHCHCH223；23CHCHCH；加成；BrC