有机化合物分子式的确定

第1页版权所有不得复制高中化学有机化合物分子式的确定编稿老师佘平平一校林卉二校黄楠审核王慧姝【考点精讲】1.元素分析①碳、氢元素质量分数的测定一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：C―→CO2，H―→H2O，将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。②氧元素质量分数的确定。③依据碳氢氧的质量分数可求出该物的实验式。2.相对分子质量的测定（１）质谱法①原理样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图②质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大的数据即为有机物的相对分子质量。由质谱图判断该有机物的相对分子质量为92。（2）其他确定相对分子质量的方法：①M＝m/n②根据有机蒸气的相对密度D，M1＝DM2③标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M＝22.4L/mol·ρg/L3.确定有机物分子式的一般方法（1）实验式法：第2页版权所有不得复制①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。（2）直接法：①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。【典例精析】例题1已知某有机物A的实验式为C2H4O，其质谱图如图所示：（1）该有机物的相对分子质量是。（2）该有机物的分子式为。思路导航：（1）质谱图最右方的E峰是分子离子产生的，所以其相对分子质量为88。（2）有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。实验式是C2H4O，可推出其分子式为C4H8O2。答案：（1）88（2）C4H8O2例题2某有机物A3.0g，完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2（标准状况），已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式。思路导航：（1）求有机物A中各元素的质量：m（C）＝3.36L22.4L·mol－1×12g·mol－1＝1.8g。m（H）＝3.6g18g·mol－1×2×1g·mol－1＝0.4g。因m（C）＋m（H）＝2.2g＜3.0g，则有机物A中含有O元素，其质量为m（O）＝3.0g－2.2g＝0.8g。（2）求有机物A的实验式：n（C）∶n（H）∶n（O）＝1.8g12∶0.4g1∶0.8g16＝3∶8∶1。则有机物A的实验式为C3H8O。（3）求有机物A的相对分子质量：Mr（A）＝30×2＝60。第3页版权所有不得复制（4）求有机物A的分子式：由（C3H8O）n＝60，可得n＝1。故有机物A的分子式为C3H8O。答案：C3H8O例题3某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：（1）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（2）该化合物的相对分子质量（分子量）是________________________________________________________________________；（3）该化合物的化学式（分子式）是______________；（4）该化合物分子中最多含______个羰基。思路导航：本题属计算型有机推断题，该题的切入点是A的相对分子质量大于110小于150，由C、H的质量分数之和推出O的质量分数从而求出分子式。本题主要考查学生的计算推断能力，同时考查了学生对有机物组成及官能团的推断能力。A中O的质量分数为1－52.24%＝47.76%。若A的相对分子质量为150，其中O原子个数为150×47.76%16＝4.4775；若A的相对分子质量为110，其中O原子个数为110×47.76%16＝3.2835。实际O原子个数介于3.2835和4.4775之间，即O原子个数为4。A的相对分子质量为16×447.76%＝134。其中C、H的相对原子质量之和为134－16×4＝70，可确定分子式为C5H10O4。C5H10O4与5个C原子的饱和衍生物（可表示为C5H12On）比较可知，分子中最多含有1个羰基。答案：（1）4个；因为110＜A的相对分子质量＜150，氧在分子中的质量分数为1－52.24%＝47.76%110×47.76%＝52.5150×47.76%＝71.6所以52.5＜分子中氧原子的相对质量之和＜71.6，又因为只有四个氧原子的相对质量之和为64，符合上述不等式，所以化合物A中含有4个氧原子。（2）134（3）C5H10O4（4）1【总结提升】确定有机物分子式的方法：（1）常见的实验式（最简式）最简式对应物质第4页版权所有不得复制CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛乙酸甲酸甲酯葡萄糖果糖（2）常见相对分子质量相同的有机物①同分异构体的相对分子质量相同；②含有n个碳原子的醇与含（n－1）个碳原子的同类型羧酸和酯的相对分子质量相同；③含有n个碳原子的烷烃与含（n－1）个碳原子的饱和一元醛（或酮）的相对分子质量相同。（3）“商余法”推断有机物的分子式（设有机物的相对分子质量为M）将碳原子数依次一个个减少，每减少一个碳原子即增加12个氢原子；每减少一个碳原子，四个氢原子即增加一个氧原子，如此可推断有机物可能的分子式。（4）根据题给特殊条件确定有机物的分子式①含氢量最高的烃为甲烷；②通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；③对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；④同温同压（温度高于100℃）的烃燃烧前后，气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4；⑤若实验式的碳氢原子数之比符合烷烃的通式，该实验式就是分子式。（答题时间：20分钟）1.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列方法中不．能对二者进行鉴别的是（）A.利用金属钠或金属钾B.利用质谱法C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱2.某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是（）A.该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3B.分子中C、H原子个数比为1∶2C.有机物中必定含有氧D.有机物中一定不含氧3.两种烃A、B取等质量完全燃烧，生成CO2与消耗O2的量相同，这两种烃之间的关系正确的是（）A.一定互为同分异构体B.一定是同系物，有相同的通式C.实验式相同D.只能是同种物质第5页版权所有不得复制4.若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3molO2，则（）A.x＝2，y＝2B.x＝2，y＝4C.x＝3，y＝6D.x＝3，y＝85.已知某种有机物X有如下性质：①X不和碳酸氢钠反应；②X的蒸气对H2的相对密度为46.0；③取1.84gX与过量的金属钠完全作用后，生成672mL（标准状况）气体；④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，使两者的质量分别增加36.0g和66.0g，则X的结构简式为__________________。第6页版权所有不得复制1.B【解析】乙醇遇钠或钾产生氢气，而二甲醚无明显现象，A可鉴别；利用红外光谱法可确定化学键或官能团，C可鉴别；利用核磁共振氢谱可以推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目，D可鉴别；利用质谱法只能确定有机物的相对分子质量，而二甲醚和乙醇的相对分子质量相同，B不能鉴别。2.B【解析】因生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则n（C）∶n（H）＝1∶（1×2）＝1∶2。但无法判断有机物分子中是否含有氧元素，所以只有选项B是正确的，答案选B。3.C【解析】等质量的烃A、B完全燃烧消耗O2的量与生成CO2的量相同，说明二者的实验式相同，二者可能是同系物，也可能是同分异构体，但不能是同种物质，因此答案选C。4.B【解析】根据反应方程式CxHy＋（x＋4y）O2xCO2＋2yH2O，1mol烃CxHy完全燃烧，消耗O2的量为x＋4y＝3，经讨论，当x＝2，y＝4时，符合题意，所以答案选B。5.【解析】由②得M（X）＝2×46.0＝92由①③知其为醇类，mol02.0mol/9284.1ggX和Na产生0.03molL/mol4.22L106723气体则1molX产生1.5molH2所以1个X中有3个—OH由④知n（CO2）∶n（H2O）＝3∶4即X中n（C）∶n（H）＝3∶8由价键规律知其分子式为C3H8Ox相对分子质量为92则x＝3即分子式为C3H8O3，结构简式为：。