水杨酸分子结构的初探

1《水杨酸分子结构的初探》江苏省苏州中学李雷蕾【教学目标】1．知识与能力通过对水杨酸的结构推测和性质探索，复习烃的含氧衍生物的官能团的性质及检验方法，巩固应用由分子式的不饱和度推测有机物可能结构的方法。2．过程与方法提高综合分析能力、设计实验能力、观察能力、逻辑思维能力以及信息迁移能力；树立科学的探究方法与科学品质，开发多元智能。3．情感态度与价值观认识到化学与人们的生活是密切相关的，体验如何利用已学的知识检测自然界中药物的组成与结构。【教学重点】根据水杨酸的分子式确定其分子中可能存在的烃基和官能团。【教学难点】实验探索水杨酸分子中可能存在的烃基和官能团。【教学方法】实验法【教学用品】水杨酸（试剂标签上没有名称）、三氯化铁溶液、紫色石蕊试液、氢氧化钠溶液、稀盐酸、碳酸氢钠粉末、无水乙醇、蒸馏水、角匙、试管架、试管若干。【教学过程】[引入]感冒是一种常见的疾病。在医学发达的今天，抗感冒药品种繁多。那么，古人是如何治疗感冒的呢？[阅读]公元前1500年，古埃及的人用柳树的叶子来止痛。公元前400多年，希腊医学之父希波克拉底采用咀嚼柳树皮的方法为患者退热止痛。柳树的药用功效启发人类不断探索，科学研究证明：垂柳中有一种成份具有解热镇痛的作用。[问题讨论]垂柳中这种可以解热镇痛的成份是什么？提问：实验盘中有一个特殊的试剂瓶，它的标签上没有任何字迹，这就是柳树中能够解热镇痛的有效成分经过提纯而成。经过测定，这种有效成分的分子式为C7H6O3，如何推断它可能具有的烃基和官能团有哪些呢？学生分组讨论：如何根据分子式推导分子中可能具有的烃基和官能团。小结：根据分子式推导分子中可能具有的烃基和官能团的一般方法是：①先应该计算缺氢指数，也就是俗称的不饱和度。②再根据计算结果和氧原子的个数来推测其可能具有的烃基和官能团。学生分组讨论：C7H6O3可能具有的烃基和官能团。小组讨论汇报：①可能含有一个苯环、一个－COOH、一个－OH②可能含有一个苯环、一个—CHO、两个—OH2③可能含有—OOCH、一个－OH④可能是⑤可能含有多个双键或三键，还有可能含有一个或多个羰基，还有可能含有环烷烃基或环烯烃基等。过渡：用怎样的实验方法来确定它的分子结构？首先研究分子中有苯环的几种可能结构，其次，再考虑没有苯环的情况。提示：化学实验的设计要遵循：科学性、安全性、可行性、简约性。学生分组讨论：如何来检验上述可能的分子结构中所涉及的一些官能团？根据这些检验方法，你认为在实验过程中加入试剂的先后顺序应该怎样？小组讨论汇报：产生气泡的是①可能结构①溶液变成紫色的有①③可能结构②不产生气泡的是③可能结构③溶液变成绿色的有②可以用新制氢氧化铜来验证醛基可能结构④溶液没有变化的是④（提示：二酚遇三氯化铁溶液显绿色）学生实验：结论：该抗感冒药含有两种官能团：酚羟基和羧基，应该是上述推测中的结构①。这样，我们可以暂不考虑不含苯环的情况了。提问：该分子的结构简式又是怎样，它有无同分异构体呢？学生板书：可能有的结构简式是：提问：可以通过怎样的方法来确定该分子到底是上述哪种结构呢？学生讨论并回答：可以通过核磁共振氢谱来确定官能团的相对位置。步骤实验操作实验现象实验结论1观察样品的颜色：白色观察样品的状态：粉末2在洁净的试管中取少量样品，加入2mL乙醇、2mL水振荡溶解后，分成三份，分别装在A、B、C三个试管中3在试管A中滴加2－3滴FeCl3溶液溶液显紫色分子中有酚羟基4在试管B中加入一药匙碳酸氢钠粉末溶液中产生气泡分子中有羧基OCOOHCOOHOHCOOHOHFeCl3溶液COOHOHNaHCO3粉末3提问：上述三种结构的核磁共振氢谱分别有几个峰，它们的强度之比为多少？学生讨论并回答：有6个峰，其强度之比为1︰1︰1︰1︰1︰1；有6个峰，其强度之比为1︰1︰1︰1︰1︰1；有4个峰，其强度之比为1︰1︰2︰2。结论：可以通过峰的强度将对位结构区分出来，还可以根据等物质的量的样品与浓溴水反应，消耗溴水的物质的量的不同，确定这种感冒药的结构简式是，化学名称是水杨酸。学生将探究结果写在试剂瓶上[简介]这种感冒药虽然具有解热镇痛的作用，但是，该药品及其盐类对胃的刺激性大，而且味道令人生厌。于是，在1897年，德国化学家霍夫曼对其做出改进，利用该样品作为一种原料合成了阿司匹林，它的副作用小，镇痛效果更好，现在已成为退热的标准药物。那么，阿司匹林的结构和性质又是怎样呢？信息提示：经过测定阿司匹林的分子式为C9H8O4；结构简式是。实际上，在生产阿司匹林的过程中，是用乙酸酐代替乙酸的。（CH3CO）2O＋＋CH3COOH近年来的临床应用及研究又发现，阿司匹林还有很多其它功效，比如说定期服用有助于预防心脏病和中风。[总结]今天我们运用自己的智慧、自己的双手、小组的合作，完成了对水杨酸这种抗感冒药的研究，也发现了柳树能治病的主要成份真是水杨酸。前人正是经过无数的探索才发明创造出了阿司匹林，从而广泛用于人类的健康。通过今天的讨论和探索，我们认识到：科学探究必须建立在无数次的实验基础上；科学研究必须要敢于探索，勇于创新；科学创造必须服务于社会，造福于人类。让我们用掌声祝贺我们的探索成功。[课后练习]请思考要完成以下三种物质之间的相互转化需要什么物质？COOHOHΔH＋H3CCOOCOOHH3CCOOCOOHCOOHOHCOOHOHCOOHOHCOOHOH4填空：①②③④⑤⑥【板书】水杨酸分子结构的初探1．分子式：C7H6O3（不饱和度为5）2．可能存在的烃基和官能团：①可能含有一个苯环、一个－COOH、一个－OH②可能含有一个苯环、一个—CHO、两个—OH③可能含有—OOCH、一个－OH④可能是3．实验方案：产生气泡的是①可能结构①溶液变成紫色的有①③可能结构②不产生气泡的是③可能结构③溶液变成绿色的有②可以用新制氢氧化铜来验证醛基可能结构④溶液没有变化的是④4．可能有的结构简式：水杨酸【教学设计】1．本课所选内容与生活贴近，让学生深切感到学有所用。⑴从古代医药史引入古人使用柳树来解热镇痛，引发学生的探索兴趣。⑵由水杨酸引入阿司匹林，从而鼓励学生勇于探究，敢于创新，造福人类。2．本课以两条主线分别展开，引导学生层层深入，完成探索任务。其一，以人类发现水杨酸、研究水杨酸、改进水杨酸、发明阿司匹林的历史史实为主线，引导学生重复这一过程，完成对水杨酸分子结构的探索。COOHOHOHCOONaONaCOONa①②③④⑤⑥OCOOHFeCl3溶液NaHCO3溶液COOHOHCOOHOHCOOHOH5其二，以老师设置的问题为主线，引导学生掌握探究一个未知有机物的基本思路，从而层层深入，自主解决问题，自己动手实验，自己得出结论。以下为老师设置的基本问题：⑴从古人使用柳树来解热镇痛，引发学生探索其中的有效成分。⑵经过测定，该有效成分的分子式为C7H6O3，推测该有机物可能含有的烃基和官能团。①已知分子式，推导其可能有的烃基和官能团的一般方法是什么？②根据一般方法推导分子式为C7H6O3的有机物可能含有的烃基和官能团。⑶经过讨论，推导出相应的烃基和官能团，用怎样的实验方法验证其分子结构，设计实验方案。⑷推导出可能有的烃基和官能团后，讨论是否有同分异构体，写出其可能有的结构简式。⑸采用怎样的方法确定分子结构。在本堂课中，老师仅起到引导的作用，学生才是真正的主体。3．通过自主讨论，达到学生对烃的衍生物中－OH、－CHO、－COOH、－COO－等官能团的自主复习效果。4．通过自主探索，让学生建立这样的观念：科学探究必须建立在无数次的实验基础上；科学研究必须要敢于探索，勇于创新；科学创造必须服务于社会，造福于人类。