暨南大学有机化学考试大纲

2010年Ⅰ.考察目标有机化学课程考试涵盖有机化合物的结构、有机化合物的性质、有机化合物的制备、有机化合物的反应等内容。要求考生全面系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论。掌握有机化合物的结构，利用有机化合物的结构推断有机化合物的性质、制备及其应用，具备较强的分析问题和解决问题的能力。Ⅱ.考试形式和试卷结构一、试卷满分及考试时间本试卷满分为150分，答题时间为180分钟二、答题方式答题方式为闭卷、笔试三、试卷内容结构有机化合物的结构：20~25分有机化合物的性质：30~40分有机化合物的制备：40~45分有机化合物的反应：40~50分四、试卷题型结构回答问题：30-40分完成反应式：40-50分结构推到：30-40分反应机理：20-30分合成：30-40分Ⅲ.考察范围1有机化合物的结构和性质重点难点：有机化合物的结构，同分异构现象；共价键的属性及断裂；布朗斯特酸碱和路易斯酸碱，及两者的异同；有机化合物的分类。2烷烃重点：IUPAC命名法和构造异构、甲烷的四面体结构，乙烷的各种构象。分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。3烯烃重点：烯烃的结构，sp2杂化轨道，л-键的结构，顺-反异构；命名主要讨论Z-E命名；加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中亲电加成反应历程，产物的立体化学。解释Markovnikov规则。4炔烃和二烯烃重点：炔烃的命名，亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性；二烯烃的命名，Z-E命名；1,3-丁二烯的共轭结构和共轭效应；双烯合成，环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。5脂环烃重点：命名重点螺环和桥环的命名；环的稳定性，角张力，以电子云最大重叠原理说明小环的不稳定性；脂环烃的构象，环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。6芳香族烃类化合物重点：苯的结构和芳香性、大л-键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程，σ-络合物及其稳定性，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化反应重点讨论侧链σ-氢的氧化。多环芳烃只介绍萘的亲电取代反应及定位规律。7立体化学重点：对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、D-L标记法和R-S标记法、对映体和非对映体、外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概念。8卤代烃重点：卤代烃的化学性质，制法、卤代烃在基本有机原料与有机化合物（衍生物）之间的桥梁作用，即卤代烃在有机合成中的重要作用。SN1和SN2两种反应历程，烷基和卤素对SN历程的影响。介绍E1和E2的历程，并解释Saytzaff规则，反应的立体化学。9醇、酚、醚重点：醇制法：烯烃水合（直接水合法和间接水合法），卤代烃水解，醛酮酯的还原。物理性质，化学性质：醇金属的生成、卤代烃的形成（氯、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的难易，以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2取代的特点），分子内和分子间的脱水反应（反应条件、产物、消除反应历程），氧化反应（伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的区别）。酚的部分以苯酚为重点。命名（芳环上取代基的优先次序）。分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。化学性质：酚羟基的酸性，芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。芳环上的亲电取代反应（卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应）。环氧乙烷的制法、性质、合成上的用途。10醛、酮、醌重点：醛和酮的结构中主要讨论C=Oл-键，并与C=C比较，结构与性质的关系。化学性质：加成反应（以加HCN为例，羰基的亲核加成反应历程。与醇加成生成半缩醛和缩醛，醛基的保护。与有机金属化合物加成制备醇）、α-氢原子的活泼性、氧化反应和氧化剂的反应范围，还原反应和反应条件。Α、ß-不饱和醛酮，醌、羟基醛酮，酚醛和酚酮的结构和性质、应用。11羧酸及其衍生物重点：羧酸：羧酸的结构和分类和命名，羧酸的物理性质说明氢键和双分子缔合对沸点的影响。羧酸的化学性质：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的还原、脱水和脱羧反应、二元羧酸的反应、σ-氢原子的反应。羧酸衍生物：亲核试剂的水解、醇解、氨解反应，与格利雅试剂反应，羧酸及衍生物之间的相互关系。12取代羧酸重点：羟基酸：羟基酸的结构，羟基酸的脱水反应和降解反应，水杨酸和乳酸。羰基酸：羰基酸的结构和分类，β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子稳定性，酯缩合反应，乙酰乙酸乙酯的性质和在合成中的应用，丙二酸酯在合成中的应用。13硝基化合物和胺重点：硝基化合物的结构与命名，硝基化合物的还原。胺的化学性质（碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、亚硝化反应，芳环上的取代反应，胺和胺盐的立体化学）。14重氮化合物和偶氮化合物重点：重氮盐的合成、性质及其在合成上应用(放出氮的反应和保留氮的反应)，偶氮化合物合成和性质。15杂环化合物重点：杂环化合物的分类和命名；杂环化合物的结构与芳香性，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的构造与性质。16碳水化合物重点：单糖（葡萄糖、果糖）的结构(开链结构、构型、环状结构和吡喃糖的构象)、单糖的化学性质（变旋现象、氧化反应、还原反应、糖脎的生成、差向异构化）。重要双糖的结构与性质。17有机化学的波谱分析重点难点：波谱与分子结构，波谱的表示方法，简单有机物的1H-NMR、13C-NMR谱图和IR谱、MS的分析技术。18周环反应电环化反应的立体化学与共轭体系中π电子的数目关系；[2+4]环加成、[2+2]环加成和σ迁移反应的概念及应用Ⅳ.试题示例一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式（10分）1、H3CCH3Cl2、CH3C2H53、OCH34、CH(CH3)2CH2CH2CH3二、回答下列问题（共23分）1、判别下面化合物有无芳香性，并简单说明理由（共9分）1）2）3456三、完成下列反应，只写出主要产物（50分）1、C6H5CH2COOH+Br2PCl3,2、四、结构推导题（共22分）1、（12分）化合物（A）化学式为C7H12，在KMnO4-H2O加热回流，在反应液中只有环己酮；（A）与HCl作用得（B），（B）在C2H5ONa-C2H5OH溶液中反应得到（C），（C）使Br2退色生成（D），（D）用C2H5ONa-C2H5OH处理，生成（E），（E）用KMnO4-H2O处理加热回流得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH；（C）用O3反应后再用H2O、Zn处理得CH3COCH2CH2CH2CH2CHO。请写出化合物（A）~（E）的构造式，并用反应式说明所推测的结构是正确的。五、机理题（10分）写出下面反应的反应机理六、合成题（共35分）1、由乙烯为原料合成（15分）