有机化合物的结构学案

-1-有机化合物的结构学案【知识梳理】21世纪教育网一、有机化合物中碳原子的成键特点1.在有机物中，碳原子有_______个价电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，因此，碳原子常通过__________与H、O、S、N、P等形成共价化合物。（成键数目多）2.每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成_______，还可以形成稳定的________或_______。（成键方式多）3.多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。4.有机物分子中普遍存在同分异构现象。思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？拓展视野：有机物的空间构型与碳原子间成键关系有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式结构式分子构型碳碳键成键特点其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？饱和碳原子——sp3杂化四面体型双键碳原子——sp2杂化平面型叁键碳原子——sp杂化直线型苯环中碳原子——sp2平面型【练习一】1．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是()2.以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？CH3－CH＝CH－C≡C－CF33.该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？二、有机物结构的表示方法1结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。2结构简式——结构式的缩减形式书写规则：（1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH33键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。【完成教材P23问题解决】【练习二】4．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是（）A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯5.写出下列有机物的结构简式21世纪教育网三、同分异构体1同分异构现象的概念有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。-2-2同分异构体的种类（1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象（A）首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。（B）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。思考：根据以上规则写出分子式为C7H16的有机物的同分异构体（2）官能团位置异构在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3书写规则：先排碳链异构，再排官能团位置思考：分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？补充：相同位置的H1甲基上的3个H位置相同2处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构（3）官能团类别异构思考：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？A碳原子数相同的醇和醚是同分异构体B碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体C碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体D碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体（4）立体异构A顺反异构（存在于烯烃中）反式：相同基团在双键对角线位置顺式：不同基团在双键对角线位置HHHCH3C＝CC＝CCH3CH3CH3H顺式反式B对映异构——存在于手性分子中手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。【练习三】6.某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个“—CH2—”，两个“—CH3”，一个“CH”和一个“”，试写出它的同分异构体的结构简式。7．进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH38．分子式为C7H16的烷烃中，含有三个甲基的同分异构体的数目是()A．2种B．3种C．4种D．5种9．已知和互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有（）A．3种B．4种C．5种D．6种10．同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式，然后解题。①CO(NH2)2②NH4CNO③CH3CH2CH3④CH3CH2CH2CH3其中，（1）互为同分异构体的是；（2）互为同系物的是；（3）实际上是同种物质的是。11．(1)写出分子式为C5H10的烯烃(含)的同分异构体OH碳链异构官能团位置异构官能团类别异构-如CH3CH2CH2CH3和-如CH3CH2CH2OH和-如CH3CH2OH和-3-(2)已知某有机物是芳香化合物，且分子式为C8H10，试写出它们所有的同分异构体。