有机化学专题

有机化学专题复习重点讲解：1、有机物的同系物和同分异构体这类题的考查方式有：①确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条件的同分异构体的数量，或该有机物的结构简式；②给出某种信息（如空间异构），根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式，或者从众多同分异构体中选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。在确定同分异构体的数目时，要多用推理的方法；在书写同分异构体时，要考虑到碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。例1．下列各对物质中属于同分异构体的是A、126C与136CB、O2与O3解析：本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。答案：D。小结：常见的官能团异构体（碳原子数相同）有：单烯烃和环烷烃（CnH2n）；炔烃和二烯烃（CnH2n-2）；饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）；饱和一元醛和酮（CnH2nO）；饱和一元羧酸和酯（烃基饱和）（CnH2nO2）；芳香醇和酚；葡萄糖和果糖（C6H12O6）；麦芽糖和蔗糖（C12H22O11）。注意：淀粉和纤维素尽管表示式相同，但不同称为同分异构体。例2．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为A、2B、3C、4D、6解析：本题可抓住硼氮苯分子中能够发生取代反应的位置特点进行组合，可发现其组合方式（指氯原子取代时）有：B—B（1种）、N—N（1种）、B—N（邻、对2种）共四种，所以选C。2．官能团与性质的关系这类题的考查方式有：给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式，考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应，各反应的共同点，官能团之间的相互影响等。例3．杀虫剂DDT的结构简式为：，联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疾病看，DDT拯救了5000万生命，但是由于DDT是难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国已明令禁止生产和使用。”（1）DDT__________（填难或易）溶于水，原因是__________________。（2）为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT，下列化合物就是其中的一种。①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基？能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键？分别说明理由。②1mol该化合物与足量H2反应，消耗的H2的物质的量最大值是_________________。（3）杀虫剂“1605”（结构见下图）对人畜的毒性远强于DDT，但却未被禁用，请从其结构上说明原因。解析：该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论导出，意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注。除此以外，还提供了二个信息，一是DDT的结构式；二是DDT的性能。（1）判断有机物能否溶解于水，应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中规纳出，能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团（系水基团），而DDT中因无系水基团，所以难溶于水。（2）①醇能否发生催化氧化和消去反应，与有机物自身的结构特点有着密切的关系。仔细观察该有机物结构，连有羟基的碳原子上无氢（发生催化氧化的结构条件），以及它邻位的碳原子上也无氢（发生消去反应的结构条件），因而上述三个反应均不能发生。②根据1mol—CHO能与1molH2加成，1molC=C能与1molH2加成，则1mol该化合物与足量H2反应，最多可消耗H2物质的量为3mol。（3）“1605”毒性虽强于DDT，但它具有酯的结构，在自然环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质，这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因。3．有机信息迁移与有机合成这类题型的考查方式有：结合新信息，选择最佳的合成途径。题目中往往涉及到对有机化学的基本知识，基本技能和知识迁移能力的考查（如化学方程式的书写、反应类型的判断、结构简式和同分异构体的判断和书写）。例4．化合物A（C8H17Br）经NaOH溶液处理后（发生消去反应）生成烯烃B，B（C8H16）经过先用臭氧处理，再在Zn存在下水解（如下图），只生成一种化合物C，C经催化氢化吸收1molH2生成醇D（C4H10O），用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C4H8）。已知：试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A__________B2__________C__________E_____________。解析：由题所给信息可知：烯烃E无侧链。结合题意，则A、B、C、D也应无侧链。又因为烯烃B用臭氧处理后只生成一种化合物C，证明B一定量一种对称烯烃。由此可知，B的结构简式应为：CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3，则可推出A为：CH3CH2CH2CH2CHBrCH2CH2CH3，C为：CH3CH2CH2CHO，E为CH3CH2CH=CH2。小结：（1）解有机合成题，首先应认真阅读试题，正确判断出要合成的有机物所带官能团及其所在的位置特点，其次根据已有原料、信息和有关反应规律，明确题意并形成解题思路。（2）解有机信息题，首先要分析信息、寻找规律，一般需从信息中涉及到的官能团和官能团在引入、转换过程中键的断裂方式和成键位置入手，确定信息的信心；其次要根据试题提供的新信息和新规律，对旧知识进行加工，使之得到尽可能的深化和充分的利用，然后在更高深的层次上拓宽。4．有机物的鉴别、分离、提纯考查内容有：萃取实验中分液漏斗的使用和萃取分液的实验程序；蒸馏实验装置及温度计的使用等。例5．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序为：A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③解析：因为粗溴苯里含有苯和溴，要得到纯净的溴苯先要用大量水洗去没有反应的苯和溴，再用NaOH除去残余的溴，然后用水除去残余的NaOH，最后溴苯中的水，应该先用干燥剂干燥，最后再蒸馏。答案：B。小结：分离和蒸馏是有机物分离和提纯过程中最常用的方法。课本中涉及到的例子有：除去硝基苯中的硝酸、硫酸；除去溴乙烷中的酒精；除去乙酸乙酯中的乙酸；除去苯中的苯酚；除去95%酒精中的水；除去乙醇中的乙酸。本周练习：1．能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：①酯化；②取代；③消去；④加成；⑤水解；⑥氧化。其中正确的组合是A、①②③⑥B、④⑤C、②④⑤⑥D、②④⑥2．稀土是我国的丰产元素，17种稀土元素性质非常接近；用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中的一种。其结构简式为：据你所学知识判断A属于：A、醇类B、酸类C、酯类D、油脂类3、有机物CH2=CH—CH=CH—CH=CH—CH3与溴按物质的量比1∶1发生加成反应，可以得到产物种类为A、3B、4C、5D、64．某烃完全燃烧时，消耗的氧气和生成的CO2体积比为4∶3，该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应而使之褪色，则该烃的分子式可能为：A、C3H4B、C7H8C、C9H12D、C8H10参考答案：1、C2、AC3、D4、C有机化学总复习（二）六、常见有机物之间的相互转化掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：七、有机实验（1）制备实验：三气：CH4、CH2=CH2、CH≡CH两固：酚醛树脂、肥皂（2）性质实验：银镜反应，醛与新制Cu(OH)2反应，酯、二糖、多糖的水解（3）其他：1）需要用水浴加热的实验：银镜反应，制酚醛树脂，制硝基苯，酯和糖的水解2）温度计的使用置于反应物中的：制乙烯置于水浴中的，制硝基苯置于烧瓶支管口处的：蒸馏3）石油的分馏八、需特别掌握的物理性质：（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂，能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、丙酮、酸（2）密度：比水轻的——烃、苯及其同系物、酯、油脂九、有机物的鉴别对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应，并且要求操作简便，现象明显。常见物质的特征反应列表如下：有机物或官能团常用试剂反应现象C=C双键C≡C叁键溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水分层，上层棕红色醇中的—OH金属钠产生无色无味气体苯酚浓溴水溴水褪色并产生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基—CHO银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2煮沸生成砖红沉淀羧基—COOH酸碱指示剂变色新制Cu(OH)2常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛味十、通过计算推断有机物的化学式有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的。一般情况下，先进行定性和定量实验，计算出该化合物的相对分子质量，求分子式。然后再根据该有机物的性质、推导出结构。确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下：[例题解析]例1．有机物H3C——CH=CH—C≡C—CH3分子中，最多可有多少个原子共面A、14B、18C、20D、24解析：可将该有机物按所在平面写成：可以看出，所在平面与所在平面可以重合，—C≡C—为该平面上的延长线，端点的两个—CH3可以沿键轴方向旋转，使—CH3的一个氢原子在此平面上，所以此有机物分子中最多可有20个原子共面。故本题正确答案为C。A、盐酸B、CO2C、NaOHD、H2SO4解析：本题是将—ONa变为—OH，所以必须加酸，可将C选项排除，A、D为强酸，亦可将—COONa变为—COOH，亦可排除。故本题正确答案为B。例3．把有机物的混合物在一定条件下反应：①甲醇，乙醇和浓硫酸加热得到醚②乙二醇与乙酸酯化得酯③氨基乙酸与丙氨酸生成二肽，④苯酚和浓溴水，反应所生成的有机物的种类由多到少的顺序是：A、④③②①B、①②③④C、③①②④D、③②①④解析：故本题正确答案为C。例4．下列实验能成功的是（）A、苯与浓溴水反应（Fe作催化剂）制溴苯B、福尔马林与苯酚的混合物，沸水浴加热制酚醛树脂C、氯乙烯加聚的生成物能使酸性KMnO4溶液褪色D、加热硫酸、乙醇、氯化钠固体的混合物制氯乙烷解析：A、必须与液溴反应B、制酚醛树脂需要浓盐酸或浓氨水做催化剂C、氯乙烯加聚的产物不再有双键，因此不能使酸性KMnO4溶液褪色D、以硫酸、氯化钠代替HCl，与乙醇发生取代反应生成氯乙烷，是可行的故本题正确答案为D。例5．由饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯同饱和一元醛组成的混合物共xg，测得其中含氧yg，则其中碳的质量分数为A、(x-y)B、1-y/xC、6/7(x-y)D、6/7(1-y/x)解析：饱和一元酸与饱和一元醇生成的酯，其通式为CnH2nO2，饱和一元醛的通式为CnH2nO，两者的混合物xg中含氧yg，则含碳与氢的质量分数为（），又：酯与醛中碳元素与氢元素的质量比为，所以，混合物中含碳的质量分数为：×（）=()故本题正确答案为D。例6．下列各组有机物，不论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量均分别相等的是A、甲烷和甲酸甲酯B、乙烷和乙醇C、苯和苯甲酸D、乙炔和苯解析：据题意，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量相等则要求两物质物质的量相同时，将氧原子折算掉C或H原子后的分子组成相同；生成水的物质的量相等则要求两物质含H原子个数相同。A、将C2H4O2改写成CH4(CO2)与CH4耗氧量相同，且均含有4个氢原子B、将C2H6O改写成C2H4(H2O)与C2H6组成不同C、将C7H6O2改写成C6H6(CO2)与C6H6耗氧量相同，且均含有6个氢原子D、C2H2和C6H6燃烧耗氧量与生成H2O的量均不相同故本题正确答案为A、C。例7．A、B两种有机物组成的混合物，当混合物的总质量相等时，无论A、B两种有机物以何种比例混合，完全燃烧后生成的二氧化碳质量都相等，符合这一条件的有机物组合是B、C6H6C6H5OHC、