有机化学期中试题(1-6章本科)2011.11.2

班姓名座号…………………密……………封……………线……………密……………封……………线…………………嘉应学院化学系《有机化学》课程中段考试题（本科1-6章）（2011年11月2日）101\102班题号一二三四五六七八总分复核人得分评卷人一、对下列化合物用系统命名法命名或写出结构式（有*号的用E/Z或R/S命名或写出构型）（10分）1、CH3CCCH(CH3)CH=CHCH32*、1、4-甲基-2-庚烯-5-炔2*、E-2,6,6-三甲基-5-异丙基-4-辛烯3、4、3、1-甲基-3-乙基螺[3.4]-5-辛烯4、5-甲基-1,3-环戊二烯5、6*、CCHCH3CH3BrHH5、2,7-二甲基二环[2.2.1]-2-庚烯6*、2E,4R-4-溴-2-戊烯7*CH3CH2CH2CH3C=CC=CHHCH3CH38*、cis-4,5-dimethyl-4-hepten-1-yne7*、3E,5Z-3，4-二甲基-3,5-辛二烯8*9*、内消旋酒石酸的费歇尔投影式10、叔丁基烯丙基乙炔的键线式9*COOHHOHCOOHHOHorCOOHHOHCOOHHOH10、二．选择填空题（每题2分共30分）1、下列化合物的熔点由高到低排列为（CADB）A环戊烷，B异戊烷，C新戊烷，D正戊烷2、下列化合物的沸点由高到低排列为（ADBC）A正庚烷，B异戊烷，C新戊烷，D正戊烷3、下列构象的稳定性由高到低排列为（DBCA）ACH3HHHHH3C，BHCH3CH3HHH，CCH3CH3HHHH，DHCH3CH3HHH4、下列烯烃进行亲电加成反应活性由大到小排列为（BCAD）ACH3CH2C=CH2,B(CH3)2C=C(CH3)2,C2-丁烯，D溴乙烯5、下列正碳离子的相对稳定性由高到低排列为（ACBD）A+B+C+D+6、下列烯烃氢化热最小或热力学稳定性最大的烯烃是（D）A乙烯B丙烯C顺-2-丁烯D反-2-丁烯7、丙烯CH3CH=CH2与HBr在过氧化物条件下反应生成反马氏规则产物CH3CH2CH2Br，这种性质称为（D）A诱导效应，B共轭效应，C超共轭效应，D过氧化物效应8、上题（第7题）的反应机理属于（B）A亲电加成机理，B自由基加成机理，C自由基取代机理，D共轭加成机理9、下列化合物属于内消旋体的是（B或D）ACOOHHOHHOHCOOHHOHBCOOHHOHHOHCOOHHOHCCOOHHOHHOHCOOHHOHDCOOHHOHHOHCOOHHOH10、上题（第9题）中四个化合物能组成外消旋体的是（A与C）11、下列化合物属于对映体的是（B与D），ACH3CH3HHClClBCH3CH3HHC=C=CCCH3CH3ClClHHDCH3CH3HC=C=CH12、下列化合物熔点、沸点、密度、比旋光度数目都相同的是（A与C）AHHOOCCOOHHBHHOOCCOOHHCHHOOCCOOHHD第一页班姓名座号…………………密……………封……………线……………密……………封……………线…………………13、下列说法正确的是（E）A对映异构体一定含有手性碳原子；B凡空间结构不同的异构体都是构型异构体；C含有手性碳原子的化合物一定有旋光性；D内消旋体与外消旋体都没有旋光性，所以它们是同一种物质E具有手性的物质分子在结构上都不具有对称面，也不具有对称中心。14、下列化合物中同时有π-π、p-π和σ-π共扼体系的是（B）ACH2=CH-Cl,BCH3CH=CH-CH=CH-Cl,CCH3CH=CH+CH215、下列自由基最稳定的是（C）：A(CH3)2CHBCH3CH2C(CH3)3CDCH3三、完成下列反应（有*的要求写出立体构型，每空1分共20分）1、3CH3CH=CH2+1/2B2H6（(CH3CH2CH2)3B）H2O2OH-（CH3CH2CH2OH)2、CCH3CH+HBr（CH3CBr=CH2）HBr(CH3CBr2CH3）3、CCH+H2OHgSO4H2SO4CCH2OHCCH3O4、()CH2=CH2+O2Ag200-300oCO5*、()+Br2CCl4BrBr6、Cl2,H2O（）OHCl7、()+()KMnO4H+O+CO28、1O32Zn/H2O()OO9*、KMnO4OH-/H2O（）OHOH10*、O+()O11、CH3CH2=CH-C=CH2|+HCl（CH2=CH-CClCH3CH3）+(ClCH2-CH=C-CH3CH3）12、+HBr()Br13、()+Cl2450°CCH3CH=CH2ClCH2CH=CH214*、()+()+Br2H3CHH3CHCH3HBrCH3BrH+CH3BrHCH3HBr四、反应机理与立体化学问题（共15分）1、写出丙烯与溴亲电加成反应机理，并绘出其反应的位能-反应进程草图，图中注明波峰、波谷位置所代表的意义。（5分）1、写出顺和反-1-甲基-3-异丙基环己烷所有可能的椅式构象，并排列其稳定性大小。（6分）顺-反-反-顺-第二页班姓名座号…………………密……………封……………线……………密……………封……………线…………………3、把下列化合物的纽曼投影式和锯架式写成费歇尔投影式（4分）CH3CH3ClHHOHHCH3CH3BrClHCH3HClCH3HOHCH3ClHCH3HBr五、用简单化学方法鉴定下列化合物（5分）1-丁烯、1-丁炔、1,3-丁二烯、甲基环丙烷、环丁烷六、用指定有机原料合成下列化合物（无机试剂可以任选，共10分）1、由乙烯和乙炔合成：Z-3-己烯和E-3-己烯（6分）2、由环戊二烯和丙烯合成：ClClCl（4分）CH2=CHCH3+Cl2/hv→CH2=CHCH2ClClCl+ClCl2ClCl七、推导结构式（10分）1、分子式都为C4H8化合物A、B，室温暗处都能使溴的四氯化碳溶液褪色，但A不能使高锰酸钾溶液褪色而B能使高锰酸钾溶液褪色，1摩尔A或B分别与1摩尔HBr反应生成相同的化合物C,试推测化合物A、B、C的构造式，写出各步反应式。A:B:CH2=CH-CH2CH3或CH3-CH=CH-CH3C:CH3CHBrCH2CH32、分子式都是C5H8的三种化合物A、B、C，都能使高锰酸钾溶液褪色，室温下暗处1molA能吸收1molBr2,而1molB、C分别能吸收2molBr2。A、B、C分别用臭氧化还原水解时A得到OHCCH2CH2CH2CHO,B得到OHCCH2CHO和两分子HCHO，C得到CH3CH2CH2COOH。试推出A、B、C可能的结构式.A:B:CH2=CHCH2CH=CH2C:CH3CH2CH2CCH第三页