专题十二有机物的组成结构和性质

专题十二有机物的组成结构和性质【专题要点】有机物的组成结构和性质是有机化学内容考查的重要部分。涉及烃类、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质，从近两年课改区的高考试卷看，在填空题部分出现烃类知识点考察较多，多表现为结构及性质的考察尤以烯烃、芳香烃最甚。烃的衍生物多考察基本反应类型，典型有机反应，典型实验，相关物质的相互转化等，主要以合成与推断为主要考察形式。同时有机化合物组成和结构、碳的成键特征、官能团、异构现象、书写简单有机化合物的同分异构体、有机化合物的命名，这些点重现率很高，称为高考的重点。【考纲要求】1．了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5．了解上述有机化合物所发生反应的类型。6．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。【教法指引】在复习过程中要学生打好基础，理清概念。更要明确有机化学中，结构特点性质，是学习的核心问题，抓住各类物质的结构特征给予正确解。【知识网络】一、有机化学基本概念1、基和根的比较(1)基指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。(2)根指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH-、CH3+、NH4+等.两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）分子式C2H4最简式（实验式）CH24、同系物与同分异构体(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个CH2原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。二、有机物的命名：有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）烷烃的系统命名原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小三、有机化学基本反应类型（一）取代反应（不同于置换反应）（二）加成反应（不同于化合反应）（三）消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（氢少失氢）（四）酯化反应（五）水解反应（六）加聚反应：四、烃的性质对比(一)烷烃1.结构：通式CH（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。2.化学性质（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应如：CHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯丙烷）+CHCHClCH（2-氯丙烷）（2）氧化反应（燃烧）CH+OnCO+（n+1）HO(二)烯烃1.结构：通式CH（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。2.化学性质（1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应CHCH＝CH+BrCH-CHBr-CHBr（2）容易发生氧化反应燃烧：CH+OnCO+nHO(三)苯及其同系物1.结构：通式CH（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。2.化学性质（1）易发生取代反应在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。（2）较难与H等发生加成反应如：（3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应如：五、烃的衍生物性质对比1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5CH2OH官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）与FeCl3溶液显紫色2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较通式醛R-CHO羰酸R-COOH酯R-COOR＇油脂化学性质①加氢②银镜反应③催化氧化成酸①酸性②酯化反应③脱羰反应酸性条件水解碱性条件水解氢化（硬化、还原）代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸软脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯4．烃的羟基衍生物性质比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性能不能不能比H2CO3弱能能能强于H2CO3能能能5．烃的羰基衍生物性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中C-H键易被氧化（成酸）乙酸CH3COOH稳定不易羧基中C-O键易断裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中C-O键易断裂（水解）6．酯化反应与中和反应的比较酯化反应中和反应反应的过程酸脱-OH醇去-H结合生成水酸中H+与碱中OH-结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂六、有机物燃烧规律1．烃的燃烧规律用CxHy表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式：⑴反应前后气体体积的变化(△V)：如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃，水以气体存在，则①当△V=O时，时，y=4，即满足CxH4通式的烃在燃烧前后体积不变，如CH4、C2H4、C3H4等。②当△V＞0时，即氢原子数少于4个的烃，完全燃烧后体积减少(只有C2H2)③当△V＜0时，，即氢原子数多于4个的烃，完全燃烧后体积增大，如C2H6、C3H6、C3H8；等。2．烃的含氧衍生物的燃烧规律3．烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律若烃的分子组成为CxHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等；或在物质的量不变的情况下，满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合，完全燃烧时所需氧气的量相等。七、有机化合物的空间结构基的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的基相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些基的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分基的空间结构如下：八、有机物分子式和结构式的确定常规思路:：【学法导航】1．下列各组物质中必定属于同系物的是A(C6H10O5)m(淀粉)和(C6H10O5)n(纤维素)B分子式为C7H8O和C8H10O的含苯环有机物CCH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3DHCOOH和C17H35COOH【答案】D【方法要领】同系物的判断规律:一差(分子组成相差一个或若干个CH2)，两同(同通式、同结构)，三注意(①必为同一类物质;②结构相似；③同系物的物理性质不同，化学性质相似)2.纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒.我国纳米专家王雪平发明的WXP复合纳米材料的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物,它能保持长期杀菌作用.若戊二醛是直链的,则氨基二氯代戊二醛的同分异构体有A4种B5种C7种D8种【方法要领】判断同分异构体,首先应与同素异形体、同位素区分开,再看不饱和度、元素种类、某种原子的个数（1）同分异构体的种类:碳链异构;官能团位置异构;官能团异构(物质的类别异构)（2）书写规律:碳链异构-官能团位置异构-官能团类别异构（3）同分异构体数目的判断方法:a常规记忆;b基元法;c替代法;d对称法(等效氢法)3.（08上海卷）下列各化合物的命名中正确的是（）【答案】D【方法要领】明确各类物质的命名原则。选项A应命名为1、3－丁二烯；选项B应命名为2－丁醇；选项C应命名为邻甲基苯酚。4.描述分子结构的下列叙述中，正确的是A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在同一条直线上C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上【方法要领】根据的空间结构可确定该分子结构为：可知6个碳原子并非均在同一直线上。B正确。但该物质不是所有原子都在同一平面上（-CH3中的3个氢原子，-CF3中的3个氟原子），但6个碳原子都在同一平面上。5.一种醛A：，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式是。【答案】【方法要领】书写同分异构体时，不能局限于已知的类别异构，若对某些基进行拆分，可出现新的异构体。如－COOH拆分成-CHO和一个-OH，－COO－可拆分成－CO和－O－等。从基的观点出发，对基进行组合构造新的分子，也是求结构简式中常用的方法。6.有机物A的碳架结构如图所示。已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体，请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式：(1)＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿。【答案】(1)(2)(3)(4)【方法要领】审题时，抓住题示信息：C8H8与互为同分异构体，得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体，为推断有机物A的同分异构体提供了思路。看清题目要求：A的同分异构体结构简式中必须含有醛基(-CHO)。解题时，运用残基思想，问题便迎刃而解。即C8H8O去掉一个-CHO，再去掉一个-C6H5，尚余-CH2(残基)，便可写出C8H8O属于醛类的同分异构体的结构简式。7.150℃、1.01×105Pa时,1.5L某烃蒸气在aLO2中能完全燃烧,体积增至(a+3)L(体积均在相同条件下测定)。问：（1）该烃在组成上须满足的基本条件是（2）当a=10时,该烃可能的分子式是（3）当该烃为C7H8时,a的取值范围是【答案】（1）该烃中含氢原子数为8,碳原子数≤a/1.5－2.（2）C3H8或C4H8(3)a≥13.5方法要领：8.（08海南卷选做题20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：A.C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O4【答案】D。【方法要领】能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸，那么1mo1羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，说明X含2mo1碳原子，故答案只有D含有2mo1碳原子。9.糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是（）A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水【答案】B。【方法要领】主要是与葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质等物质的性质有关的题目，难度不大。通过本题的分析解答，引导自己注重基本知识的复习与掌握，提高对基本知识应用的熟练程度。对葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质的结构和性质不清楚而导致误选。植物油是一种不饱和油脂，能和Br2发生加成反应，所以A不正确。淀粉是一种多糖，它水解的最终产物是葡萄糖，人摄入淀粉后通过水解成为葡萄糖进而提供能量，所以B正确。葡萄糖中含有醛基，能被氧化成葡萄糖酸，不能发生水解反应，C不正确。蛋白质溶液遇CuSO4等重金属盐溶液会发生变性，该过程不可逆，就是说产生的沉淀不能重新溶于水，D不正确。10.天然维生素P（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是A.可与溴水反应，且1mol该物质与足量溴水反应耗6molBr2B.可与NaOH溶液反应，1mol该物质可与4molNaOH反应C.一定条件下1mol该物质可与H2加成，耗H2最