(苏教版)专题11第3讲烃的含氧衍生物

第3讲烃的含氧衍生物[考纲要求]1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考点一醇、酚1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反应①③2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O与氢卤酸反应②CH3CH2OH＋HBr――→△CH3CH2Br＋H2O分子间脱水反应①②2CH3CH2OH――→浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子内脱水反应②⑤酯化反应①(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。①弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为。③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。深度思考判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”(1)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水(√)(2)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇(√)(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃(√)(4)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠(×)解析苯酚电离H＋的能力比H2CO3二级电离H＋的能力强，因而只能生成NaHCO3。(5)CH3CH2OH――→浓H2SO4△CH2CH2↑＋H2O该反应属于取代反应(×)(6)遇FeCl3溶液可显紫色(×)(7)苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为(×)解析正确的离子方程式为。(8)分子式为C7H8O，且含苯环的有机化合物有4种(×)解析属于酚的有3种(、、)，属于醇的有1种()，属于醚的有1种()，共5种。题组一醇、酚的辨别1．下列物质中，不属于醇类的是()A．C3H7OHB．C6H5CH2OHC．C6H5OH答案C2．下列关于酚的说法不正确的是()A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案D解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。3．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是__________，属于酚类的是__________。答案CEBD题组二醇、酚的结构特点及性质4．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与3molBr2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应答案D解析物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与2molBr2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。5．莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是()A．莽草酸的分子式为C6H10O5B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C．莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D．1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4mol答案B解析根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错；莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，C项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1mol，D项错。6．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的是()答案D解析四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，选D。规律方法1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2.醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、则不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。题组三醇、酚结构与性质的综合考查7．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A：____________，B：____________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：____________________________。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_________________________________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。答案＋H2↑1∶1∶1解析依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为,2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。8．[2012·山东理综，33(1)(2)(3)]合成P(一种抗氧剂)的路线如下：②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)A―→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_______。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______________。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。a．盐酸b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液d．浓溴水答案(1)消去反应2­甲基丙烷(或异丁烷)(2)(3)bd解析由B与C反应生成可知：C为，B为，则A为(A中有三个甲基)。反思归纳醇与酚常见考查点小结(1)正确区分醇类和酚类物质；(2)根据醇或酚的结构，推断其相应的化学性质；(3)依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体；(4)利用醇类、酚类的典型物质进行有机推断与合成等。考点二醛、羧酸、酯1．醛(1)概念烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。2．羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反应CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H185OH浓H2SO4△CH3CO18OC2H5＋H2O。3．酯(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。深度思考1．你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格：反应类型氧化反应还原反应特点有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；(3)烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH4――→Cl2光CH3Cl――→水解CH3OH氧化还原HCHO――→氧化HCOOH2.丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？答案是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。3．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(×)(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×)(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(√)(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等(×)(5)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋(×)(2011·福建理综，8C)4．有机物A的分子式为C3H6O