专题二第一单元-有机化合物的结构

1专题2第一单元有机化合物的结构有机物中碳原子的成键特点【知识支持】1、写出碳原子的原子结构简图和电子式:碳原子位于周期表第周期第族，碳原子最外层有个电子，碳原子既不易电子、也不易电子。有机物种类繁多的原因，主要是由C原子的结构引起。2、碳碳共价键的分类及定义单键：两个原子之间共用一对电子的共价键。双键：两个原子之间共用两对电子的共价键。叁键：两个原子之间共用三对电子的共价键。注意：苯中的共价键是介于单键与双键之间的一种独特的化学键一、成键特点是:(1)成键数目多：在有机物中，碳原子有4个价电子，碳呈价，价键总数为。(2)成键方式多：①碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成键，也可以形成键或键、苯环。②有机物常见其它共价键：C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N。③在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。④C—C单键可以旋转而C＝C不能旋转（或三键）。(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观察上图三种烃分子的模型【分析归纳】烃的名称碳原子的成键方式键角分子的空间构型甲烷四个单键109.5º乙烯两个单键、一个双键120º乙炔一个单键、一个叁键180º苯介于单键与双键之间的一种独特的化学键120º当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上，最多3原子共面）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位2于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。分子的空间构型：[练习1]观察以下有机物结构：CH3CH2CH3(1)C=CHH(2)H--C≡C--CH2CH3(3)—C≡C—CH=CF2思考：（1）最多有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？拓展视野三、杂化轨道理论和有机物的空间结构【轨道的类型】1）s轨道特点：球面对称分布，无方向性特点：相交于原点的2个纺锤型曲面2）p轨道P能级的原子轨道是纺锤形的,每个P能级有3个原子轨道,它们相互垂直,分别以Px,Py,PZ表示.3）d轨道：特点：5个轨道4）f轨道：特点：7个轨道碳原子的几种杂化轨道形状示意图：20页【杂化轨道的类型】⑴sp杂化：一个s轨道与一个p轨道杂化，得2个sp杂化轨道，杂化轨道之间的夹角为180度。⑵sp2杂化：一个s轨道与两个p轨道杂化，得三个sp2杂化轨道，为1/3，三个杂化轨道在空间分布是在同一平面上，互成120º⑶sp3杂化：一个s轨道与三个p轨道杂化后，得四个sp3杂化轨道，它们的空间取向是四面体结构，相互的键角109º28′有机分子CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6碳原子轨道的杂化方式分子的空间构型【共价键的类型:】按原子轨道的重叠方式分:键和键键:原子轨道“头碰头”重叠键:原子轨道“肩并肩”重叠单键就是一个键，双键中一个键一个键，三键中一个键两个键[练习]1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂—12的说法正确的是（）A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的C属于正四面体的空间结构D只有一种结构32、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上3、已知—CN是直线型结构,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是A、CH2＝CH—CNB、CH2＝CH—CH＝CH2C、CH2＝C—CH＝CH2CH34、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是A.氨气B.二氯甲烷C.四氯甲烷D.白磷E.甲烷5、关于乙炔分子结构的描述错误的是A.乙炔分子中的碳原子采用sp杂化B.分子中含有2个σ键和2个π键C.叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D.分子中碳氢与碳碳键键角约为18006、下列各物质的键角为109°28′的是A.H2OB.P4C.NH3D.CCl47、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4有机物结构的表示方法一、结构式——用一根短线表示一个共价键，将每个原子的成键情况表示出来。[分析]正戊烷的碳链是锯齿状的，但在书写结构式时，碳原子写在同一条直线上。说明结构式虽然表明了各个原子之间的连接情况，但不表明各个原子在空间的排列。二、结构简式——在结构式基础上，省略碳氢键，也可省略碳碳单键。[思考]比较教材表2-3中四种物质的结构简式，[分析]（1）连接在同一个碳原子上的氢原子可以合并；直接相连的若干个完全相同的结构单元可以合并书写，用括号括起重复的结构单元，并在其右下角标出其数目。（2）在书写结构简式时，可省略表示单键的短线，表示碳碳双键、叁键的短线不可省略。[信息提示]书写结构简式的注意点：23页三、键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。[信息提示]书写键线式的注意点：（1）一般表示含2个以上碳原子的有机物；（2）只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略；（3）必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团；（4）除碳、氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）；（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。[[课堂小结]有机化合物结构的表示方法电子式结构式结构简式键线式略去碳氢元素符号短线替换共用电子对省略短线双键、叁键保留4CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3【基础训练】1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。名称结构式结构简式键线式异丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯2、请写出23页有机化合物的结构简式和键线式。3、有机化合物的结构简式可进一步简化，如：请写出下列有机物分子的分子式：⑴；⑵；⑶Cl；⑷；(5)OO；(6)OOH。