2015-2016高中化学第二章第4节羧酸,氨基酸和蛋白质练习鲁科版选修5

第4节羧酸、氨基酸和蛋白1.了解羧酸的结构特点、主要化学性质及以羧酸到醇、酯的转化，能举例说明羧基和羰基、羟基性质的差异，并进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。2.能举例说明什么是羧酸衍生物，认识酯的结构特点和主要性质，并能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。3.知道什么是氨基酸、多肽和蛋白质，了解它们之间的关系。4.结合《化学2(必修)》的内容进一步了解蛋白质的性质、蛋白质一级结构的含义，知道酶是一类蛋白质，了解酶的催化作用特点。5.认识人工合成多肽、蛋白质和核酸的意义，体会化学科学在生命科学发展中的重要意义。一、羧酸1.羧酸概述。(1)定义。分子由________(或氢原子)和________相连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团是—COOH。(2)羧酸的分类。羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为________________，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接连在苯环上的酸为芳香酸，如。分子中含有一个羧基的羧酸叫做________，如CH3COOH；含有两个羧基的叫做________。(3)羧酸的物理性质。分子中碳原子数目为在________以下的羧酸与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度__________。由于羧酸分子间可以形成________，因此它的熔、沸点比相应的醇要高。(4)羧酸的命名。①选取含有________的最长碳链为主链，按________的碳原子数称为“某酸”。②从________开始给主链碳原子编号。③在“某酸”名称前加取代基的________和名称。例如，命名为__________。(5)通式(饱和一元脂肪酸)：________________或CnH2n＋1COOH(n≥0)。(6)取代羧酸。羧酸分子中烃基上的________被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸，常见的取代羧酸有________、______、________。(7)几种常见的羧酸。①甲酸。甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是________，也称________。甲酸是有________气味的________液体，有腐蚀性，能与________、________、________、________等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即________和________，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。②苯甲酸。俗称________，是组成最简单的________。苯甲酸是________晶体，易________，________于水，易溶于____________，酸性比乙酸________。苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作____________。③乙二酸。俗称________，是最简单的______________，结构简式为________。乙二酸是________的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙________于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。2.羧酸的化学性质。羧基由________和________组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子________以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较________发生加成反应。羧酸________通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时才可以将羧酸还原为相应的醇。与羧基相连的α­H较活泼，易被取代。(1)酸性。答案：1．(1)烃基羧基(2)脂肪酸一元羧酸二元羧酸(3)4迅速减小氢键(4)①羧基主链②羧基③位次号2，3­二甲基丁酸(5)CnH2nO2(n≥l)(6)氢原子卤代酸氨基酸羟基酸(7)①HCOOH蚁酸刺激性无色水乙醇乙醚甘油羧基醛基②安息香酸芳香酸白色针状升华微溶乙醇、乙醚强食品防腐剂③草酸二元羧酸HOOC—COOH无色透明难溶2．羟基羰基更易难很难(1)2RCOONa＋H2↑2RCOONa＋CO2＋H2OCORNH2思考：醇、酚、羧酸的结构中均有“—OH”，它们的活泼性有差异吗？答案：醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：羟基类型比较项目氢原子活泼性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应酯化反应能否由酯水解生成醇羟基逐渐增强极难电离中性反应放出H2不反应不反应能发生能酚羟基微弱很弱的反应放出反应不反应不能发生能电离酸性H2羧羟基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出CO2能发生能(2)羟基被取代的反应。(3)α­H被取代的反应。RCH2COOH＋Cl2――→催化剂________________________________________________________________________。(4)还原反应。RCOOH――→LiAlH4RCH2OH。3．羧酸衍生物—酯。(1)概念。由________与烃氧基________相连组成的羧酸衍生物。(2)官能团：________。(3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如称苯甲酸苯甲酯。(4)物理性质：酯类都________溶于水，________溶于有机溶剂，密度一般比水________。低级酯有________味，________挥发。(5)化学性质。①水解。在________或________催化条件下，酯的水解通式可表示为：__________________________________________________________，如CH3COOC2H5发生水解反应的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________。在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度__________________________________________________________。如CH3COOCH3与C2H5OH发生醇解反应的化学方程式为__________________________________________________________。(6)应用：香料、药物、杀虫剂、油脂食物等制取。(7)皂化反应。油脂在________条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为__________________________________________________________________________________________________________________。(2)＋H2O(3)3．(1)酰基(RO—)(2)酯基(4)难易小香易(5)①酸碱(7)碱性二、氨基酸和蛋白质1．氨基酸。(1)氨基酸是________(—NH2)取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的________。天然蛋白质水解后均可得到________，其通式可表示为________。缬氨酸和苯丙氨酸的结构简式分别为____________、____________。(2)天然氨基酸均为__________色________体，能溶于________或________溶液中，除少数外一般都________溶于水，________溶于乙醇、乙醚。(3)氨基酸的解离形式。(OH－可以与—COOH反应，可以与—NH＋3反应；H＋可以与—NH2反应，可以与—COO－反应)(4)氨基酸的等电点是氨基酸水溶液中阴、阳离子浓度相等时的pH；达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。(5)可发生缩合反应。2．多肽。(1)酰胺键的结构式为，可简写为______。它又称为________，它是由一个α­氨基酸分子的________和另一个α­氨基酸分子的________脱去一分子水形成的。(2)由________个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽，它含有________个肽键。三肽以上均可称为________。3．蛋白质。(1)________是构成蛋白质的物质基础。(2)核心官能团是________，相对分子质量在________以上。(3)形成原理：不同的α­氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物；因此每种蛋白质都有唯一而确切的α­氨基酸的序列。(4)性质：水解、盐析、变性、颜色反应等。(5)生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。答案：1．(1)氨基取代羧酸α­氨基酸(2)无晶强酸强碱能难2．(1)—CONH—肽键羧基氨基(2)四三多肽3．(1)α­氨基酸(2)—CONH—(肽键)10000思考：如何分离提纯蛋白质？答案：常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。4．酶。(1)含义：酶是具有________活性，对许多________化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的________。(2)催化的特点：①需要比较温和的条件；在接近体温和________环境中，酶才能够发挥较好的催化作用。②具有高度的专一性：某一种酶仅对某种物质的____反应起________作用。③效率非常高：酶的催化效率是普通催化剂的__________倍。答案：4．(1)生物有机蛋白质(2)①中性②给定催化③107～l0131．邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为，它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na的钠盐，则这种物质是()A．NaOHB．Na2SO4C．NaClD．NaHCO3解析：本题中需要理解的知识是酚羟基和羧基的性质。酚羟基和羧基都有酸性，都能与NaOH溶液反应，但酚羟基不与NaHCO3反应，而羧基能与NaHCO3反应，题给条件是水杨酸与某物质反应得到C7H5O3Na，这种物质只能是NaHCO3，所发生的反应为＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑，若是NaOH，则发生的反应为＋2NaOH―→＋2H2O，与题设不符。答案：D2．将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，该化合物水溶液pH小于7的有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析：本题考查的是组合成的物质是酸性物质，这四种基团组合成的化合物有：①CH3OH、②CH3COOH、③CH3C6H5、④HOCOOH(H2CO3)、⑤C6H5OH、⑥C6H5COOH，这些物质的水溶液显酸性的有②④⑤⑥四种，故选C项。答案：C3．下列关于蛋白质的说法正确的是()A．蛋白质是多种α­氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，但已失去生理活性D．蚕丝和“人造丝”灼烧时都能闻到烧焦的羽毛气味解析：蛋白质有天然的，也有人工合成的，且由氨基酸合成蛋白质时发生的是缩聚反应而不是加聚反应，A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而达到杀菌的目的，B项正确；盐析不能使蛋白质变性而失去生理活性，C项错误；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，D项错误。答案：B4．某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是()①能发生加成反应②能溶解于NaOH溶液中③能水解生成两种酸④不能使溴水退色⑤能发生酯化反应⑥有酸性A．①②③B．②③⑤C．⑥D．全部正确解析：题中给的有机物含有酯基、苯环、羧基，因而能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，且具有酸性，但不能使溴水退色。答案：D5．物质的性质是由物质的组成和结构决定的。乙二酸(HOOC—COOH)的主要物理常数如下表所示(表中“—”表示尚未有具体数