2有机化学基础：易错易混淆知识(1) - 副本

常见易混易错知识赫章县民族中学杨文我们曾经都有过易混易错警示：1．有机物命名、名称、结构简式书写错误2．混淆有机物性质的常见错误3．片面理解有机反应类型的常见错误4．卤代烃的水解反应和消去反应条件及产物、苯和烷基的卤代条件混淆不清、混淆苯酚、乙酸的酸性强弱5．忽视酯的酸性水解与碱性水解6．有机物推断中忽视酯化、水解反应时有水生成、参加7．忽视缩聚反应生成小分子和数目及聚合度常见的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H101．有机物命名、名称、结构简式书写错误CH3CH2Br(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5Br球棍模型比例模型在核磁共振氢谱中怎样表现H:C:C:Br::::HHHH:::分子式、电子式、结构式及结构简式混淆HH||H—C—C—Br||HH2．混淆有机物性质的常见错误(1)CH3CHO中含有碳氧双键，能与氢气在通常条件下发生加成反应，误认为乙酸、乙酸乙酯中的碳氧双键都能与氢气发生加成反应。(2)乙烯与溴发生加成反应，误认为乙醛、乙酸、乙酸乙酯中的碳氧双键能与溴发生加成反应。(3)苯酚能与氢氧化钠溶液反应，误认为苯甲醇(C6H5CH2OH)也能与氢氧化钠溶液反应。苯甲醇中羟基没有直接与苯环相连，不能电离出H+，不能与氢氧化钠溶液反应(4)苯酚钠溶液与少量的二氧化碳反应误认为生成碳酸钠和与苯酚。因为电离出H+的能力：H2CO3C6H5OHHCO3—，所以无论二氧化碳是否过量，二氧化碳苯酚钠溶液反应都生成苯酚和碳酸氢钠。(5)酚酯与氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的量，误认为和醇酯与氢氧化钠溶液反应消耗的量相同。因为酚酯经过水解后生成的酚与酸均能与氢氧化钠溶液反应，而醇酯的水解产物醇与酸中，只有酸能与氢氧化钠溶液反应，致使氢氧化钠的消耗量不同。3．片面理解有机反应类型的常见错误在有机反应中得氧(去氢)是氧化反应，得氢(去氧)是还原反应。误认为：CH3CH2Br―→CH2===CH2＋HBr(去氢)发生氧化反应。分析反应前后碳元素的化合价知，碳元素的化合价都是－2价，没有变化，故发生的反应不是氧化反应。类似的还有：CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O，CH2===CH2＋H2O催化剂△CH3CH2OH，判断有机中的氧化反应或还原反应要依据元素化合价的变化。4．混淆苯酚、乙酸的酸性强弱苯酚、乙酸均为弱酸，但乙酸的酸性大于碳酸、苯酚的酸性小于碳酸。所以只有羧基能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应生成CO2。5．忽视酯的酸性水解与碱性水解(1)无机酸只起催化作用，对平衡无影响。(2)碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解进行到底。(3)书写水解反应，碱性条件用“→”，酸性条件用“”。(4)酸性条件生羧酸，而碱性条件生成羧酸盐，所以有机推断时，常看到反应条件(①NaOH\H2O,②H+)，则可能是酯的水解。6．有机物推断中忽视酯化、水解反应时有水生成、参加在利用有机物的分子式或相对分子质量推断时，一定要注意是否有水参加生成，如CH3CH2OH与有机物A在浓硫酸作用下加热生成分子式为C10H12O2的有机物，则A的分子式为C10H12O2加H2O的分子式减去乙醇的分子式C2H6O得C8H8O。7.忽视缩聚反应生成小分子和数目及聚合度只知道缩聚反应中的羧基和羟基脱水，忽视HX、NH3等小分子，忽视聚合度（n），忽视端基原子和端基原子团。CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△（1）卤代烃与NaOH溶液共热的水解反应，属于取代反应CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr△NaOH+HBr=NaBr+H2O必须掌握的几种反应⑵卤代烃与氢氧化钠的醇溶液共热（消去反应）:CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2OCH2CH2||HBr（3）醇的催化氧化氧化反应:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag条件：Cu或Ag作催化剂同时加热△（4）醛的氧化②被其它氧化剂氧化：银氨溶液、新制的Cu（OH）2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】①直接被O2氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂还原加氢银镜反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（银氨溶液）与新制的氢氧化铜反应1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2mL10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。Cu2++2OH-=Cu(OH)22、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5mL乙醛溶液，碱必须过量加热至沸腾。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓砖红色费林反应：（5）取代反应①苯的溴代反应条件：纯溴(液态)、催化剂+Br2FeBr3HBr+HBrNO2+HNO3浓H2SO4H+H2O水浴加热②苯的硝化HHCHHClHHCHH③烃的取代反应+ClClClClClCl光ClCH4+Cl2CH3Cl+HCl光一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷又叫氯仿（有机溶剂）四氯甲烷又叫四氯化碳（有机溶剂、灭火剂）+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光ClCHCl3+Cl2CCl4+HCl光有机化学重要反应类型之一CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2OOOCH3COONa+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH△稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△浓硫酸C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△酯化反应酯的水解醇的取代H2O（6）加成反应乙烯与氢气反应乙烯与氯化氢反应乙烯与水反应(乙烷)（一氯乙烷）（乙醇）HHHHCC+H-ClHHHHCCHCl催化剂HHHHCC+H-HHHHHCCHH催化剂HHHHCC+H-OHHHHHCCHOH催化剂CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ特定条件下，苯的加成反应+3H2催化剂醛和酮的加成反应①含一个碳碳双键(或叁键)的加聚反应nCH3CH=CH2[CH—CH2]催化剂nCH3碳碳双键上连接的原子或原子团，在高分子化合物中只能做支链。（7）加聚反应和缩聚反应的类型：nCH2=CH—C=CH2[CH2—CH=C—CH2]催化剂CH3CH3n②含两个双键的加聚反应该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。缩聚反应谢谢指导