研究有机化合物的一般步骤和方法

OHC2H5OHCHOOCCl课堂小测1、写出该物质所含官能团的名称及分子式CH3—CH—CH—COOHCH3CH3CH3CH=CH22、给下有机物命名第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法有机化合物的混合物分离、提纯(除杂质)元素定量分析(确定实验式)波谱分析(确定结构式)测定相对分子质量(确定分子式)研究有机物一般经历的步骤：课本P17（一）物质分离和提纯的区别（二）物质提纯的原则：不增、不减、易分离、易复原一、分离和提纯分离：把混合物分成几种纯净物提纯：除去杂质（三）分离提纯的注意事项：①除杂试剂须过量②过量试剂须除尽③去除多种杂质时要考虑加入试剂的顺序④选择最佳的除杂途径仪器适用范围操作注意事项溶解过滤蒸发烧杯、玻璃棒杂质与被提纯的物质在溶解性上有明显差异的混合物漏斗、玻璃棒、烧杯分离溶液和固体不溶物①一贴、二低、三靠蒸发皿、玻璃棒、酒精灯、三脚架沸点不同的溶质和溶剂（溶解度随温度的变化较小）①溶质不易分解，不易水解，不易被氧化（空气中）②必要时洗涤沉淀（在过滤器中用少量的水）②蒸发过程应该不断搅拌③待大多晶体析出，停止加热（四）物质分提纯的一般方法：P17蒸馏重结晶萃取分液色谱法（液态有机物）（固态有机物）（固态或液态）（固态或液态）1.蒸馏：思考与交流：（阅读课本P17）1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法条件：①含少量杂质②有机物热稳定性较强③与杂质沸点相差较大（30℃左右）课本P17图1-8蒸馏的注意事项①仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；②不直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；③蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/2；不得将全部溶液蒸干；需用沸石；④冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；⑤温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口下沿齐平，以测量馏出蒸气的温度；这样得到的酒精是否无水酒精？怎样才能得到无水酒精？含杂工业乙醇95.6工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂无水酒精的制取蒸馏欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯B练习2.结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。选择溶剂的条件：课本P18苯甲酸的重结晶实验课本P18图1-9粗产品提纯产品步骤：加热溶解趁热过滤冷却结晶重结晶：将晶体用溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。关键：选择适当的溶剂。不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度0C溶解度g2550950.170.956.8加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。学与问：（课本P18）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却结晶，过滤，洗涤如何洗涤晶体如何检验晶体洗净与否？洗涤晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水进行淋洗，重复2-3次，使水完全流出，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取少量最后一次洗出液于试管，滴加某试剂，振荡；有***现象，得出***结论。【思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？2、实验原理是什么？3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4、如何选取萃取剂？萃取剂的选择①与原溶剂互不相溶和不发生化学反应②溶质（被萃取的物质）在萃取剂中的S（溶解度）远大于在原溶剂中的S操作过程：振荡→静置→分液检漏→装液→3.萃取：生活中的萃取（固体萃取）萃取包括：课本P191）液—液萃取：2）固—液萃取：1、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)练习重结晶课本P2312、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水3、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水4、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点（℃）分别是：56.2、77.06、78、117.9①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热③收集温度在70～85℃时的馏出物④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的pH＝10的目的是；（2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是；（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）______________________________________（4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。使乙酸转变成钠盐,使乙酸乙酯在加热时水解成乙酸钠和乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4H2SO4第２课时有机化合物的混合物分离、提纯(除杂质)元素定量分析(确定实验式)波谱分析(确定结构式)测定相对分子质量(确定分子式)研究有机物一般经历的步骤：有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法有机物分子式与结构式的确定“李比希元素分析法”的原理：课本P20取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式二、元素分析与相对分子质量的测定１元素分析：确定实验式（最简式）例：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?思考：能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?C3H6O实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。求有机物的实验式：【例１】教材P20若要确定它的分子式，还需要什么条件？2、相对分子质量的测定（1）、确定相对分子质量的常见方法：a根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/molb依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对密度)c求混合物的平均式量：d运用质谱法来测定相对分子质量总总nmM√学案P3练习2、3(2)、测定相对分子质量最精确快捷的方法——质谱法：MS（P21）相对分子质量的测定——质谱仪原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图课本P21相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。质谱法由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量（1）质荷比是什么？（2）如何读谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46【例1】【例２】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯3、有机物分子式的确定方法：实验式（最简式）法根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式确定其分子式。学与问实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol你能确定它的分子式吗？课本P21例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？HHHHH－C－C－O－H或H－C－O－C－HHHHH三、分子结构的鉴定确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构1、红外光谱①原理：P22②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团•红外光谱鉴定分子结构CH3CH2OH的红外光谱以C2H6O为例（教材P22）：从未知物A的红外光谱图上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：＿＿＿＿＿＿＿＿C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH3【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱核磁共振①原理②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里氢原子的类型和数目．吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比CH3CH2OH的红外光谱以C2H6O为例（教材P23）未知物A的核磁共振氢谱有３种不同类型氢原子的吸收峰，及它们的数目比为３：２：１，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3【练习】分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3与CH3CH2COOHCH3COOCH3与HCOOCH2CH3研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式结晶萃取蒸馏质谱法红外光谱核磁共振谱图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。无水酒精的制取•普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混合物，它的沸点是78.15℃，比纯乙醇的沸点(78.5℃)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。•实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢