有机化学基础模块复习1(课件PPT)

15.02.20202016春15.02.2020选修5有机化学基础模块复习15.02.2020【复习策略·温故而知新】温习已学知识，建立完整知识网络，做到“有序储存、有序提取”即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多反应规律化、分析问题迁移化归纳知识的内在联系和规律：“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系物，进而推知多元、多官能团的新化合物高分在眼前，审题是关键（稳、细）15.02.2020【有机化学知识特点】内容琐碎、种类多、反应多学习熟悉物质，应用在陌生物质（知识迁移）官能团演变线索，建立有机物的联系烯→醇→醛→酸→酯一条线核心思想…结构观的构建【例】某一元醇的碳干是(1)这类一元醇的结构可能有种(2)这类一元醇脱水生成种烯烃(3)这里一元醇氧化可生成种醛(4)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇酯化生成种酯CCCCCC312415.02.2020一、有机化学基本概念1.符号表征：实验式、分子式、结构式、2.结构简式、键线式4.同系物、同分异构2.分类、官能团、命名5.有机反应类型6.高分子、单体15.02.2020一、有机化学基本概念符号表征：实验式、分子式、结构式、结构简式、键线式【例】下列表述正确的是C.1-丁烯的键线式A乙烯的最简式是C2H4B乙醇的分子式是C2H5OHD甲基的电子式E乙醛的结构简式CH3COHF.甘氨酸球棍模型15.02.2020有机化合物有机化合物是否含碳、氢以外的元素烃烃烃的衍生物烃的衍生物碳骨架形状链烃烷烃烯烃炔烃环烃脂环烃芳香烃链烃烷烃烯烃炔烃链烃链烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃环烃脂环烃芳香烃环烃环烃脂环烃芳香烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃醇醛羧酸酯酚酮卤代烃醇醛羧酸酯酚酮卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯酚酚酮酮官能团类别一、有机化学基本概念有机物的分类：脂肪烃15.02.2020有机物的命名：一、有机化学基本概念CH3—CH2—C—CH—CH3CH3CH3C2H5CH3—CH2—C—CH—CH3CH3CH3CH3CH3C2H5C2H5烷烃3,3,4－三甲基己烷CH3—CH2—CCH2C2H5CH3—CH2—CCH2C2H5C2H5烯烃2－乙基－1－丁烯CH3—CH—CH—CH3CH3OHCH3—CH—CH—CH3CH3CH3OHOH醇3-三甲基-2-丁醇—CH3HO——CH3HO—酚4-甲基苯酚（对-甲苯酚）CH3CH2CH2COOCHCH3CH3酯正丁酸异丙酯15.02.2020“同系物”的内涵：一、有机化学基本概念①结构相似…同物类(官能团种类、数目相同，通式相同)②若干系差(CH2)…分子式必不同，相对分子质量相差14的倍数④举例辨析：下列各对物质是否一定属于同系物？CH4与C3H8CH4O与C2H6OC2H4与CH3CH=CH2CH2O与C2H4OC6H6O与C7H8OC15H31COOH与C17H35COOH③性质规律…化学性质相似，熔沸点随碳原子数增多而升高15.02.2020同分异构体：一、有机化学基本概念①异构现象种类…碳链异构、位置异构、异类异构异类异构：具有相同分子通式的不同类有机物碳链(架)异构：4个碳的碳架有2种、5个碳的碳架有3种、6个碳的碳架有5种，以及-C3H7有2种、-C4H9有4种异类异构：烯烃与环烷烃，炔烃与二烯烃，醇、醚与酚、醛与酮、羧酸与酯及羟基醛(酮)、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、氨基酸与硝基化合物…15.02.2020②异构体的书写…按类别→碳架→位置的逻辑顺序推演【例】写出分子式为C7H6O2、含苯环的物质的结构简式一、有机化学基本概念（即书写过程：判类别、定碳链、移官位、氢饱和）主链长→短,支链整→散,位置心→边，排列邻→间→对15.02.2020一、有机化学基本概念③异构体数目的判断…等效转换法、等效氢法等效转换法：若CxHy中的n卤代物与m卤代物异构体数相等,则m+n=y【例】已知C3H6Cl2有4种结构，则C3H2Cl6的结构有几种？等效氢法：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。【例】的二氯代物的同分异构体数目为种？315.02.2020二、有机物的物理性质1.熔沸点气态：碳数≤4的各类烃（包括新戊烷）、CH3Cl、HCHO液态：碳数（5~16）的各类烃，低级烃的衍生物（同分异构体支链越多，熔沸点越低；-OH越多，熔沸点越高）阅读课本中的表格数据，理解熔沸点、密度等的递变15.02.2020二、有机物的物理性质2.溶解性3.密度所有烃、卤代烃、酯难溶于水含亲水基团-OH、-CHO、、-COOH、-NH2的低级衍生物易溶于水CO特殊：苯酚在65℃时与水互溶；新制Cu(OH)2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。溴乙烷、溴苯、多卤代烃、硝基苯密度大于水（油层在下）烃、酯密度小于水（分层，油层在上）15.02.2020反应类型实例取代反应加成反应消去反应氧化反应还原反应聚合反应加聚反应缩聚反应卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等碳碳双(叁)键与X2、H2、HX、H2O等加成；苯环、醛酮羰基与H2加成卤代烃消去HX、醇消去H2O燃烧，醇→醛→羧酸，苯环侧链→-COOH，碳碳双(叁)键、醇酚氧化碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成，R-NO2→R-NH2含有碳碳双(叁)键物质通过加成方式聚合含有双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通过脱去小分子方式聚合三、有机物常见化学反应15.02.2020HOCH2CH2OHBrCH2CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC2H5OC2H5CHCHCH3CH3CH3CHOCH3CH2BrCH3COOHCH3CH2ONaCH3COOC2H51122334455667788991010**11111212**1313141415151616171718181919202021212222CH2=CHCl[CH2-CHCl]n23232424有机物的衍生转化网络图15.02.2020四、有机物结构与反应类型反应类型有机物结构特征试剂加成反应C＝C、C≡C、C＝OBr2、Cl2、H2、HCl、H2O、HCN、NH3取代反应C-H、C-OH、C-XCl2、Br2、HX、H2O、HNO3、H2SO4消去反应C-OH、C-X浓H2SO4/170℃、NaOH/醇氧化反应C＝C、C≡C、-CHO、-OHKMnO4(H+)、O2、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH还原反应C＝C、C≡C、C＝O-NO2→-NH2H2（加成）Zn(Fe)/HCl加聚反应C=C、C=C-C=C-----------缩聚反应-OH、-COOH、-NH2-----------15.02.2020OH苯酚酚羟基的酸性①与Na反应②与NaOH反应③与Na2CO3反应④酚钠溶液中通入CO2很难发生取代反应苯环的反应①取代反应(更容易)②加成反应其他性质①氧化反应②显色反应官能团之间的影响15.02.2020极性键－－－取代反应不饱和键－－加成反应羟卤氨－－－消去反应酚醇醛－－－氧化反应醛糖烯－－－还原反应官能团结构基团间的相互影响官能团成键特征有机化合物的化学性质迁移陌生物15.02.2020四、有机化学计算1.有机物化学式的确定M=22.4ρMA=DMB根据化学方程式计算M=22.4ρMA=DMB根据化学方程式计算摩尔质量摩尔质量相对分子质量相对分子质量通式法通式法商余法商余法最简式法最简式法化学式化学式各元素质量分数燃烧后生成的水和二氧化碳的量最简式(实验式)各元素质量分数各元素质量分数燃烧后生成的水和二氧化碳的量燃烧后生成的水和二氧化碳的量最简式(实验式)最简式(实验式)15.02.2020四、有机化学计算2.有机物的燃烧规律等物质的量有机物完全燃烧消耗O2、生成H2O、CO2的量比较：①若分子式不同的有机物生成水的量相同，则符合通式：CxHy(CO2)m(m取0、1、2…)②若分子式不同的有机物生成CO2的量相同，则符合通式：CxHy(H2O)m(m取0、1、2…)③若分子式不同有机物等物质的量耗氧气的量相同，则符合：CxHy(CO2)m(H2O)n(m、n取0、1、2…)15.02.2020五、有机物推断与有机合成1.有机物推断应用各类有机物官能团性质、相互转化关系，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移。(1)解答有机推断题的关键：找出突破口（题眼）突破口一：物质的特征性质突破口二：反应的特征条件突破口三：物质的转化关系突破口四：物质式量等数据突破口五：题目所给的信息15.02.202015.02.2020E的结构简式。A有2种可能的结构，写出相应的结构简式（已知：芳香化合物A、B互为异构体）15.02.2020含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中D能使FeCl3显紫色，E、F、G能发生银镜反应，且知，A在苯环上一溴代物只有二种(1)A的结构简式___________________;(2)反应①—⑤中可看成取代反应的有;(3)写出下列反应方程式B→D：C+F→H：15.02.2020做好有机推断题的3个“三”审题做好三审：1）文字、框图及问题信息2）先看结构简式，再看化学式3）找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：1）数字2）化学键3）衍变关系答题有三要：1）要找关键字词2）要规范答题3）要找得分点15.02.2020五、有机物推断与有机合成2.有机合成有机合成题是高考的热点题型，大都以信息给予题形式出现。有机物的合成实质上是官能团衍变，利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。官能团衍变+H2伯醇醛羧酸[O][O]官能团数目增加官能团位置改变CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2CH2→CH2CH2ClOHClOHCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHCH3ClCH3CHCH3OH15.02.20202.有机合成官能团保护酚羟基的保护：OHCH3I或(CH3)2SO4OHHIOHOCH3羧基的保护：RCOOHRCOOCH3RCOOHCH3OH(或EtOH)H+H+或OHH2O双键的保护：CH2=CH-CHOCH3-CHBr-CHOCH3-CHBr-CH2OHCH2=CH-CH2OH15.02.2020五、有机实验1.有机物检验卤代烃中卤素的检验淀粉水解情况的检验①取少量卤代烃；②加NaOH溶液，加热至不分层；③冷却，加入HNO3中性；④加硝酸酸化的AgNO3溶液，观察沉淀的作出判断。90%硫酸稀硫酸稀硫酸水解条件纤维素淀粉蔗糖糖类90%硫酸稀硫酸稀硫酸水解条件纤维素淀粉蔗糖糖类①取水液，滴入碘水②取水解液，加入NaOH溶液至中性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热→判断水解是否完全→判断水解是否进行并检验水解产物。15.02.2020五、有机实验1.有机物检验溶解在苯中的苯酚的检验取样品，向试样中加入溶液，振荡后，向水溶液中加入酸化，再滴入几滴溶液或，若溶液呈或有生成，说明有苯酚。15.02.20202.除杂、分离、提纯混合物除杂试剂分离方法乙烷（乙烯）溴水洗气酒精（H2O）生石灰蒸馏苯（苯酚）NaOH溶液分液乙醇（乙酸）NaOH溶液蒸馏乙酸乙酯（乙酸、乙醇）饱和Na2CO3溶液分液溴苯（FeBr3、溴、苯）蒸馏水洗涤NaOH溶液分液蒸馏注意：乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成CO2；苯中的苯酚加入溴水后，生成物会溶于苯。15.02.20203.需要水浴加热的有机实验制备硝基苯（500C-600C）乙酸乙酯的水解（700C-800C）蔗糖的水解（热水浴）纤维素的水解（15min，热水浴）银镜反应（热水浴）制备酚醛树脂（沸水浴）15.02.20204.有机物制备实验制取乙烯注意点:§温度计位置§升温要迅速§加少量碎瓷片§主要副反应C2H5OH+2H2SO4