有机化学官能团性质复习

有机化学基础专题复习(一）------官能团性质及有机反应类型二轮专题复习【考纲要求】1、掌握官能团的名称和结构2、了解官能团在化合物中的作用3、掌握个主要官能团的性质和主要化学反应。(2014年广东高考)•30.（15分）•不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。•（1）下列化合物I的说法，正确的是______•A.遇FeCl3溶液可能显紫色•B.可发生酯化反应和银镜反应•C.能与浓溴水发生加成和取代反应•D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应真题再现AC某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有()课前小测①加成反应②消去反应③水解反应④酯化反应⑤氧化反应⑥加聚反应A．①②③④B．①②④⑤C．①②⑤⑥D．③④⑤⑥B1、碳碳双键：（1）加成反应：能与H2、HX、X2、H2O等物质发生加成反应。特点：产物单一，原料中原子利用率100%。（2）氧化反应：能燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）加聚反应：在一定条件下，能发生加聚反应，只生成高分子聚合物。一、有机化学官能团复习2、碳碳叁键：（1）加成反应：能与H2、HX、X2、H2O等物质发生加成反应。可以部分加成，也可以完全加成。（3）加聚反应：在一定条件下，能发生加聚反应，只生成高分子聚合物，并且聚合物中含有双键。（2）氧化反应：能燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色。3、卤素原子（-X）：（1）水解反应：氢氧化钠水溶液，加热。产物：醇（2）消去反应：氢氧化钠醇溶液，加热。产物：不饱和化合物结构要求：与卤碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子4、羟基（-OH）：（1）醇羟基：a.与金属钠反应，生成氢气，羟基的数目决定了氢气的量c.分子间脱水：浓硫酸，加热。产物：醚类b.分子内脱水：浓硫酸，加热。产物：不饱和化合物e.取代反应：与卤化氢在酸性、加热条件下反应。产物：卤代烃f.催化氧化反应：O2、Cu/Ag，加热。产物：醛或酮【注意】羟基碳原子上氢原子的个数，决定了催化氧化的产物（置换）（取代）（消去）（氧化）d.酯化反应：可以与羧酸发生酯化反应。产物：酯。（取代）（2）酚羟基：a.弱酸性（苯酚：俗称石炭酸）：可以与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠反应。b.取代反应：与浓溴水反应：生成白色沉淀，并且溴原子只取代羟基邻位、对位的氢原子。c.显色反应：遇到三氯化铁，溶液显紫色。【注意】凡是具有酚羟基的化合物，都能与浓溴水反应生成白色沉淀，并且遇到三氯化铁溶液都显紫色。5、醛基（-CHO）：（1）氧化反应：能被氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜氧化。产物：羧酸。a.银镜反应：与银氨溶液发生银镜反应。产物：羧酸铵、水、银、氨。系数：1、2、3。醛基的数目决定了银的产量。b.与新制的氢氧化铜溶液反应：生成红色的氧化亚铜沉淀，醛基的数目决定了氢氧化铜的用量。【注意】甲醛（蚁醛）的特殊结构。（2）加成反应：与氢气发生加成反应。产物：醇。6、羰基_OC=_（1）加成反应：与氢气发生加成反应。产物：醇。7、羧基（-COOH）：（1）弱酸性：可以与金属钠、氢氧化钠、氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应。（2）酯化反应：可以与醇发生酯化反应。产物：酯。【注意】甲酸（蚁酸）的特殊结构。有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：羧酸酚醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇酚羧酸√√√√√√√√8、酯基__OC=O_（1）水解反应：a.酸性条件：在稀硫酸的催化下，酯可以发生水解。产物：羧酸、醇。可逆反应。b.碱性条件：在碱性条件（如：氢氧化钠溶液）下，酯完全水解。产物：羧酸盐、醇。不可逆。（取代）〖小结〗1、常见有机反应类型反应类型涉及有机官能团或有机物取代反应－OH、－X、饱和烃、苯及苯的同系物加成反应碳碳双键、碳碳三键、－CHO、羰基、苯及苯的同系物消去反应－X、－OH（醇）（连有官能团的C的相邻C上有H）酯化反应－OH、－COOH水解反应－X、－COO－、二糖、多糖、蛋白质氧化反应－OH（连有－OH的C上有H）、－CHO、苯的同系物还原反应－CHO、羰基加聚反应C=CCC【例1】（上海高考）某有机物的结构式右图所示，它在一定条件下能发生的反应有①加成反应②水解反应③酯化反应④氧化反应⑤中和反应⑥消去反应⑦还原反应（）A、①③④⑤⑥⑦B、①③④⑤⑦C、①③⑤⑥⑦D、②③④⑤⑥醛基可加成，还原、氧化羟基可酯化，羧基能中和、酯化、BCH2COOHCH2CHOCH2OH苯环可取代、加成典例分析羟基可酯化不能消去能消去吗？课内总结归纳规律方法2、特殊反应条件判断官能团的反应类型(1)NaOH水溶液，加热——________________________________________。(2)NaOH醇溶液，加热——__________________。(3)浓硫酸，加热——_______________________________________________________________。(4)溴水或溴的CCl4溶液——__________________浓溴水__________________。卤代烃、酯水解反应卤代烃消去反应醇消去反应、醇分子之间脱水烯烃、炔烃加成反应、醇和酸酯化反应酚的取代反应(5)O2/Cu或Ag，加热——________________。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——_______________________________。(7)稀硫酸，加热——_____________________________。(8)H2、催化剂——____________________________________。醇、醛的氧化反应醛基的氧化反应酯、二糖、多糖和蛋白质、肽水解反应烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮等加成反应(还原反应)①能与溴水反应而使溴水褪色：_______________________________________②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_____________________或_______________________________。③能与H2加成的是：____________________________（注意－COOH、－COO－与H2不加成）④能水解：__________________⑤有机物中－COOH与酚羟基有酸性，酸性强弱规律：_______________________________含碳碳双键、碳碳三键含碳碳双键、碳碳三键苯的同系物、含羟基、醛基的物质含碳碳双键、碳碳三键、苯、－CHO酯与卤代烃等羧酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－－CHO、－OH的物质的物质羰基的物质1①取代：与X2反应－H～X2，酚羟基邻对位氢可被取代；②加成：＞C＝C＜～（X2、H2、HX）；-CC-～（X2、H2、HX）；－CHO～H2；C6H6～H2，③与Na反应:（醇、酚、羧酸）－OH～Na～H2④与NaOH反应：（酚）－OH～___NaOH、－COOH～___NaOH、醇酯－COOR～NaOH，酚酯－COOC6H5～NaOH，卤原子水解－X～NaOH（苯环上卤原子－X～NaOH）⑤氧化：－CHO～Ag(NH3)2＋～Ag－CHO～Cu(OH)2～Cu2O121311/21212222111【例2】（98全国）白藜芦醇（如下图）广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）A.1mol，1molB.3.5mol，7molC.3.5mol，6molD.6mol，7mol本题注意两点：一是要考虑酚与溴水发生取代反应的位置，二是还要注意溴水与该物质发生取代和加成反应的特点D典例分析烃的含氧衍生物与O2反应的化学方程式为：•________________________________CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O