第三章烃的含氧衍生物知识点总结

1第三章烃的含氧衍生物知识点总结§1醇与酚一、醇概况1、官能团：—OH（醇羟基）；通式：CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：CH3CH2OH2、结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。氢键影响熔沸点溶解性二、酚概况1、官能团：—OH（酚羟基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇/酚/芳香醚）2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。三、乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应）注意断键位置①金属钠：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑②消去：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O③氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O燃烧反应：④酯化：RCOOH+HOCH2CH3RCOOCH2CH3+H2O⑤卤代（取代）CH3CH2-OH+H-Br→CH3CH2-Br+H2O⑥醚化C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O⑦2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）2、苯酚的化性（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3证明苯酚酸性弱于碳酸③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑④6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5OH)6]3-(紫色溶液)+6H+显紫色四、乙醇的重要实验2、乙烯（1）反应CH3CH2OHC2H4↑+H2O（2）装置2CH3-CH-CH3+O2OH|催化剂2CH3-C-CH3+2H2O||O浓硫酸140℃⑤—Br(白色)+3HBrOH+3Br2（浓）OHBr—Br⑥OH+3H2OH催浓硫酸170℃浓硫酸△浓硫酸170℃2①发生：液+液(△)[有液反应加热]②收集：排水法，不可用排气法收集（3）注意点①温度计位置：反应液中②碎瓷片作用：防暴沸③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成④乙烯（含SO2、CO2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。1、乙酸乙酯（1）反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O（2）装置①发生：液+液(△)[有液反应加热]②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（3）注意点①长导管作用：导气冷凝回流②浓H2SO4作用：催化剂，吸水剂③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸⑤碎瓷片作用：防暴沸⑥加药顺序：乙醇→浓硫酸←乙酸§2醛一、醛概况1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：CnH2nO(醛/酮)2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。二、醛的化学性质（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）]①CH3CHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag+3NH3+CH3COONH4(银镜反应)②CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+2H2O+CH3COOH（斐林反应）③④（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）①HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+6NH3+2H2O+(NH4)2CO3(银镜反应)②HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+3H2O+CO2（斐林反应）③HCHO+H2CH3OH(还原反应)三、乙醛的重要实验1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的浓硫酸△2CH3CHO+O22CH3COOH（催化氧化）催CH3CHO+H2CH3CH2OH（还原反应）催+H2OOHOH—CH2—n+nHCHO④n催酚醛树脂（缩聚反应）3浓硫酸△沉淀刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH溶液（过量），滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。§3羧酸酯一、羧酸概况1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；2、结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。二、羧酸化性1、乙酸性质（酸的通性、取代反应）①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑②2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑③CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑④CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O⑤2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O⑥.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）①②3、羟基羧酸性质①②③三、酯结构与性质1、酯官能团：酯基（或—COOR）（R为烃基）；2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。3、化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原]CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(酸性水解程度小)nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OHn+nH2O—C—C—OCH2—CH2O—OO浓硫酸△HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH+2H2OC＝OC＝OOOH2CH2C浓硫酸△CH3-CH-COOHOH|2+2H2OC＝OO＝COOCH-CH3CH3-HC浓硫酸△HO-CH2-CH2-CH2-COOH+H2OC＝OO浓硫酸△nHOCH2COOH—OCH2-CO—+nH2On浓硫酸△4CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH（碱性水解程度大）四、羟基化合物性质比较NaNaHCO3Na2CO3NaOH乙酸有氢气有CO2有CO2中和反应苯酚有氢气—*反应无气体中和反应乙醇有氢气———注：*反应无气体：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3§4有机合成一、有机合成引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基－OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解卤素原子（－X）烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢（1：1加H2）醛基－CHO醇的氧化炔加水羧基－COOH醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化酯基－COOC－酯化反应二、常见有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法溴苯溴NaOH分液苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸、乙醇Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯甲苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水萃取甲烷乙烯溴水洗气三、有机合成的原则1、条件温和、操作方便（易实现）2、原理正确、步骤简单（高产率）3、原料丰富、价格低廉（高效益）4、产物纯净、污染物少（易分离