高二化学选修5第二章烃和卤代烃章末复习课件

章末复习总结高二化学选修5第二章烃和卤代烃基础知识回顾•烃烃的分类：烃链烃环烃芳香烃---苯和苯的同系物环烷烃烯烃炔烃烷烃各类烃的结构特点和主要化学性质---通式:CnH2n-6--通式:CnH2n---通式:CnH2n-2----通式:CnH2n+2---通式:CnH2n(二烯烃)烃的来源:石油、天然气、煤烃的物理性质：①密度：所有烃的密度都比水小②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和含大π键不饱和空间结构正四面体型平面型直线型平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体燃烧易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O与溴水不反应加成反应加成反应不反应KMnO4不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、聚合加成、聚合取代、加成烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较分类通式官能团化学性质烷烃CnH2n+2特点：C—C烯烃（环烷烃）CnH2n一个C＝C炔烃（二烯烃）CnH2n-2一个C≡C苯及其同系物CnH2n-6一个苯基卤代烃CnH2n+1X—X2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质稳定，取代、氧化、裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成（H2）、氧化水解→醇消去→烯烃知识结构CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HC≡CHCH2＝CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH二、有机化学的主要反应类型1、取代反应2、加成反应3、消去反应4、氧化反应5、还原反应6、聚合反应7、酯化反应8、水解反应9、裂化反应1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等例如：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。例如：3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。＋3H2CC17H33OCH2COCHCOOCH2C17H33C17H33OO催化剂加热，加压CC17H35OCH2COCHCOOCH2C17H35C17H35OO加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。6、7、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。8、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。9、裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。•1．烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数•原因：由烃的通式CnH2n＋2、CnH2n、CnH2n－2、CnH2n－6知氢原子数均为2的整数倍，所以在烃中氢原子数恒为偶数，相对分子质量也恒为偶数。2．燃烧前后气体体积变化规律对CxHy＋x＋y4O2――→点燃xCO2＋y2H2O，若水为气体，则：当y＝4时，反应前后体积相等；当y4时，反应后气体体积反应前气体体积；当y4时，反应后气体体积反应前气体体积。•3．各类烃含碳(或氢)质量分数•(1)烷烃：CnH2n＋2(n≥1)，w(C)＝[12n/(14n＋2)]×100%，随着n的增大，烷烃w(C)逐渐增大，但永远小于85.7%。甲烷是所有烃中含氢质量分数最高的，也是所有烃中含碳质量分数最低的。•(2)烯烃(或环烷烃)：CnH2n(n≥2，如是环烷烃则n≥3)，w(C)＝(12n/14n)×100%＝85.7%。即烯烃(或环烷烃)的w(C)是固定不变的。•(3)炔烃：CnH2n－2(n≥2)，w(C)＝[12n/(14n－2)]×100%，随着n的增大，炔烃w(C)逐渐减小，但总是高于85.7%。乙炔是炔烃中含碳量最高的，达到了92.3%。•(4)苯及其同系物：CnH2n－6(n≥6)，w(C)＝[12n/(14n－6)]×100%，随着n的增大，苯及其同系物的w(C)逐渐减小，但总是比烯烃的含碳量高，高于85.7%。苯是苯及其同系物中含碳量最高的，达到了92.3%。4．烃完全燃烧时的耗氧量规律(1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于x＋y4的值，其值越大，耗氧量越多。•(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。•此规律可证明如下：设烃的质量为m，含氢的质量分数为w(H)，由C～O2～CO2,4H～O2～2H2O，可得：n(O2)＝m[1－w(H)]/12＋mw(H)/4＝m/12＋mw(H)/6。显然，在m为定值时，w(H)越大，消耗氧气的物质的量就越多。•(3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。•amL三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温常压下)，体积共缩小2amL，则这三种烃可能是()•A．CH4、C2H4、C3H4•B．C2H6、C3H6、C4H6•C．CH4、C2H6、C3H8•D．C2H4、C3H4、C3H6•如果分别写出各选项中烃分子对应的燃烧反应的方程式，会发现只要烃分子中的氢原子数为4，amL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小2amL体积，实际上就是常温下水为液态，是水蒸气占有的体积，所以A项为正确选项。•答案：A•1．等物质的量的下列烃，完全燃烧，耗氧量最多的是()•A．C2H6B．C4H6•C．C5H10D．C7H8解析：利用1molCxHy的耗氧量x＋y4来决定；1molC2H6耗氧：2＋64＝3.5(mol)，1molC4H6耗氧：4＋64＝5.5(mol)，1molC5H10耗氧：5＋104＝7.5(mol)，1molC7H8耗氧：7＋84＝9(mol)，故正确答案为D。答案：D•有机物分子的空间结构以及分子中原子共平面的判断，是经常会出现在高考的有机推断题中的。近年来有向有机物的分子模型考点命题的走向趋势。•⑤1,3丁二烯：•(四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，分子中各个键角都接近120°)•(2)分析有机物的球棍模型(或比例模型)，写出有机物的结构简式。如：•(3)若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。例如：下列各结构中所有原子都在同一平面上：•(4)若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。•由于单键可以旋转，所以①乙烯平面与苯平面可以共面，②乙炔直线在乙烯平面上。•答案：132．《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是“滴滴涕”，其结构简式为，下列有关“滴滴涕”的说法正确的是(双选)()A．它属于芳香烃B．分子中最多有23个原子共面C．分子式为C14H8Cl5D．1mol该物质能与6molH2加成•解析：该分子含有氯原子，所以不属于烃类；该物质的分子式为C14H9Cl5；由于分子内有两个苯环，所以可以与6molH2加成；两个苯环上所有原子可能共平面，所以最多有23个原子共面。•答案：BD三有关化学实验回顾1燃烧2、取代反应4溴乙烷水解与氢氧化钠溶液共热:你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？√待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！问题与思考•如何减少乙醇的挥发？•如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？•实验装置应如何改进？长玻璃导管（冷凝回流）1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。2.溴的四氯化碳溶液溴乙烷消去反应:CH3CH2Br+HOHCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O△反应：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3水解反应取代反应C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.反应方程式4.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。CH2－CH2＋NaOHCH2＝CH2＋NaBr＋H2OHBr醇Δ小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2）消去反应☆发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！3、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色五、卤代烃的性质1、物理性质1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.如图所示是检验1，2—二氯乙烷的某性质实验的装置。（1）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是___________。（2）在试管A里加入2mL1，2—二氯乙烷和5mL10%NaOH的乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是_____。（3）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），试管A中发生反应的化学方程式是______________________，其反应类型是_____。（4）为检验产生的气体，可在试管B中盛放____________，现象是____________________；向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，现象是______