大学有机化学(下)试卷A-答案

1有机化学（下）期末考试试卷（A卷）-参考答案考试科目：有机化学II考试类型：（闭卷）考试时间：120分钟学号姓名年级专业题号一二三四五总分得分评阅人一、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。(本大题共13小题，总计34分)1.2.3.4.CH3CH2COCH2CH3CHOHCO(CH2)10CH2CH2OBrCH=C(COOC2H5)26.7.5.NCH3NHCH3+I-OCH3CH3OOCH2OCH3CH3OOHHCH3OCHOHOHCH2OCH3HOCH3HOCH3或者O9.8.CH3DOOCH3HCH3CH2HCCCH3C=CCH3CH2DHN2+ClHO3SHO3SN=NN(CH3)210.NHNHClClClClH2NNH211.12.OCH=CCOOC2H5NO2O213.CH2OHOOHOOHOHHCOHHCH=NNHphHOOHCH2OHHHNNHph二、简要回答问题（共8小题，总计30分）1、命名下列化合物。（2分）β-D-呋喃果糖，3-甲基-8-羟基喹啉2、请给出合理的解释：BHHAHHB为A的对映体，随着加热反应的进行，发生外消旋化3、指出下列反应式中的错误。（4分）(1)(2)H2OCONHCH3CH3COCCH2LiAlH4OHCHNHCH3CH3CH2CCH21)A：LiAlH4不能将羰基还原成亚甲基，而还原成醇。B：LiAlH4可以将酰胺还原成胺（CH2NH-）CH3COCH2COOC2H5PhMgBrCH3COCH2COHPhPh2)2格氏试剂对酮羰基的亲核加成活性大于酯基4、按要求排列顺序。（12分）（1）DABC；（2）DCAB；（3）ACDB（4）BAC5、用简单化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉。（3分）(1)碘与淀粉变蓝色，可鉴别出淀粉（2）Feling试剂与还原糖发生氧化反应，生成砖红色沉淀，蔗糖不反应（3）溴水使葡萄糖反应，褪色，果糖为酮糖，不反应6、用化学方法如何除去苯中的少量噻吩？（2分）用浓硫酸，噻酚生成噻酚磺酸，可溶解于浓硫酸中。分液除去7、丙氨酸（CH3CH（NH2）COOH）的等电点大于7还是小于7？将丙氨酸溶于水中，要使它达到等电点应当加酸还是加碱？（2分）3等电点小于7，加酸8、在一个化合物的质谱中，分子离子峰为m/z180，其同位素m/z182的强度为该峰的98%，表明该化合物含有一个Br（Cl，Br，S）原子。（2分）三、有机合成及转化题（完成题意要求）。(23分)1、完成下列转化（除指定原料必用外，可选用任何必要原料和试剂）(本题8分)(1)H3O+MgEt2OCO2PBr3CrO3/CH2OHOHCHOBrHCHO吡啶H3O+MgEt2OCOOHCHOBrPCl31)2)H2/Pd/BaSO4S喹啉或者H+H2OH+(2)ONHNCH2=CHCH2ClOCH2CH=CH2CH3COCH3H3O+H+OOOHOHCOOC2H5OHClCH2COOC2H5CH3MgBrO+Zn/C6H6OCOOC2H5OO2、C2H5ONaCH2(COOC2H5)2OH-H2OH+C2H5ONa3、ClCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH(COOC2H5)2CH3ICH2=CHCH2CHCOOC2H5CH3CH2=CHCH2CHCOOHCH3CH2=CHCH2CHCOOC2H5CH3C2H5OHH+FeEt2OH3O+COOHBr4、Br2MgCO2FeHNO3H2SO4HClNaNO2HClCOOHNO2COOHN2+Cl-CuCNCOOHCN四、写出下列反应的合理历程。(本大题共2小题，总计8分)4OOCH3H2O1.BrCH2COCH3C2H5O-OOCH3OOCH3CH2COCH3C2H5O-OOCH3CH2C=CH2O-OCH3OOHOCH3O2.NH2NH2CH2=CHCOH+CH2CH=CHO-HNNH2CH2CH2COHHNNH2NNHOHHNNH五、推导结构题。(本题5分)A:HOCOOCH2CH2CH3IR：3500~3200cm-1:δO-H伸缩振动；1710cm-1：酯羰基强吸收峰；1600~1400cm-1（多峰）为苯环特征吸收；840cm-1苯环上对位取代特征吸收。HNMR解析略。