19有机化学习题解答(汪小兰 徐用)

1第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。以及有机化合物的一般特点。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低一般特点见教材p8。1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：C+624H+11CCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构CH4SP3杂化HHHHC1s2s2p2p2pyzx2pyxyz2pzxyz2pxxyz2sH1.4写出下列化合物的Lewis电子式。a.C2H2b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.C2H2j.H2SO4答案：a.CCHHHHCCHHHH或b.HCHHClc.HNHHd.HSHe.HONOOf.OCHHg.OPOOOHHHh.HCCHHHHHOPOOOHHH或2i.HCCHj.OSOHHOOOSOOOHH或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答案：b.ClCClHHc.HBrd.HCClClCle.H3COHH3COCH3f.1.6根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性OS,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。3第二章饱和烃2.2.用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2b.CHHCHHCHHHCHHCHHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3d.CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3e.CCH3H3CCH3Hf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2124。。。３。答案：a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.己烷（正己烷）hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane)f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane(neopentane)g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。a.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3b.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3CH3CHH3CCH3e.CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3f.CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案：a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：4a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷错，应为2,3,5－三甲基庚烷g.h.2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷答案：cbead2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：3种123ClClCl2.12下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）a.HBrBrHCH3CH3CH3HHCH3BrBrb.HBrHCH3BrCH3HCH3BrH3CBrH答案：a是共同的2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案：BrHHBrHHABHHBrBrHHCBrHHHBrHDBrHHBrHH2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：这个化合物为2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2b.c.CH3CH2CCH3CH3答案：稳定性cab5第三章不饱和烃3.1用系统命名法命名下列化合物a.b.c.(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案：a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptened.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯d.2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯3.4下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。a.b.c.d.CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5CH3CH2C=CCH2CH3CH3C2H5e.f.答案：c,d,e,f有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH(Z)－1－碘－2－戊烯(E)－1－碘－2－戊烯CC2H5CCH2IHHd.CHCCH(CH3)2H(Z)－4－甲基－2－戊烯H3CCHCHCH(CH3)2H3C(E)－4－甲基－2－戊烯e.CH3CCHCH(Z)－1,3－戊二烯HCH2CHCHCH(E)－1,3－戊二烯H3CCH2f.CH3CCHC(2Z,4Z)－2,4－庚二烯HCHHC2H5CH3CCHCHCHC2H5H(2Z,4E)－2,4－庚二烯CHCHCH3CCHC2H5H(2E,4E)－2,4－庚二烯CHCHC(2E,4Z)－2,4－庚二烯H3CCHHC2H563.5完成下列反应式，写出产物或所需试剂．a.CH3CH2CH=CH2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,f.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH答案：a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH2BH3H2O2OH－CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2H2O/H+CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,,CH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2/H2OClCH2CH-CH2OHOH1).2).1).2).3.6两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1－己烯正己烷Br2/CCl4orKMnO4无反应褪色正己烷1－己烯3.7有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CCH3H3CCHCH3CH3++CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+答案：稳定性：CCH3H3CCHCH3CH3++CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+73.9写出下列反应的转化过程：C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3H+C=CH3CH3CCCH2CH2H2CCH2H3CCH3答案：C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH+CH3CH3C-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3++H+H_3.10分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：or3.11命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCC(CH3)3CCc.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔答案：a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyneCHCd.c.3.13以适当炔烃为原料合成下列化合物：a.CH2=CH2b.CH3CH3c.CH3CHOd.CH2=CHCle.CH3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBrg.CH3COCH3h.CH3CBr=CH2i.(CH3)2CHBr答案：a.HCCHLindlarcatH2CCH2b.HCCHNi/H2CH3CH3c.HCCH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHOd.HCCH+HClHgCl2CH2=CHCle.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2BrHBrCH3-CBrBrCH3f.H3CCCH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OHgSO4H2SO4CH3COCH3+H2LindlarcatH3CCCH+H2h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2Bri.CH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBr83.14用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷答案：正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br2/CCl4褪色无反应正庚烷1,4－庚二烯a.b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1－己炔2－己炔Br2/CCl4褪色无反应2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷3.15完成下列反应式：HgSO4H2SO4a.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)b.CH3CH2CCCH3+KMnO4H+c.CH3CH2CCCH3+H2Od.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO