人教版高中化学选修五课件10.4羧酸和酯.ppt

高中化学课件金戈铁骑整理敬请各位同仁批评指正共同进步第四单元羧酸和酯基础自主梳理羧酸的性质自我诊断1．下列关于乙酸的说法中正确的是()A．乙酸是有刺激性气味的液体B．相同条件下乙酸钠溶液的碱性比碳酸钠溶液强C．乙酸在常温下能发生酯化反应D．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红答案：A基础回归1．概念：由____________与_____相连构成的有机化合物。2．分类烃基或氢原子羧基3．分子组成和结构分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH4.化学性质(1)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：_______________________________________(2)酯化反应CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为：_____________________________________________________CH33COO－＋H＋CH3COOH＋C2H185OH浓H2SO4△CH3CO18OCH2CH3＋H2O(3)缩聚反应①概念：有机化合物分子间脱去_______获得_____________的反应。②对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：小分子高分子化合物酯的结构与性质自我诊断2．分子式为C8H16O2的有机物A能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化为D，则A的可能的结构有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案：B基础回归1．概念：羧酸分子中的______被______取代后的产物，简写为__________，官能团_______。2．酯的性质(1)物理性质密度：比水___，气味：低级酯是具有芳香气味的液体，溶解性：水中______，乙醇、乙醚等有机溶剂中_____。(2)化学性质——水解反应—OH—OR′RCOOR′小难溶易溶①酯水解时断裂上式中虚线所标的键；②无机酸只起_____作用，对平衡移动无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的__，使水解程度______。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：催化酸增大重要有机物之间的相互转化自我诊断3．(2011年嘉兴市第四高级中学模拟)丙酸丙酯是一种香料，可以用下面的方案合成：(1)写出A、B、C、D的结构简式：A________、B________、C________、D________；(2)D有很多同分异构体，其中含有羧基的同分异构体中，烃基上的一氯代物有2种的结构简式为________________________________________________________________________。答案：(1)CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH2CH3(2)C(CH3)3CH2COOH基础回归完成上述标号反应的化学方程式：①____________________________________②CH3CH2Br＋NaOH――→醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O③_____________________________________________④CH3CH2OH＋HBr(浓)―→CH3CH2Br＋H2O⑤___________________________________________CH2===CH2＋HBr――→催化剂CH3CH2BrCH3CH2Br＋NaOH――→水△CH3CH2OH＋NaBr2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O⑥CH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OH⑦__________________________________________________⑧CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O⑨CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O⑩CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH＋C2H5OHCH3CHO＋2Cu(OH)2――→△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O课堂互动讲练乙酸乙酯的制备1．实验原理2．反应特点3．实验装置4．反应的条件及其意义(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。5．实验需注意的问题(1)加入试剂的顺序为：C2H5OH→浓H2SO4→CH3COOH(乙醇、乙酸的顺序可颠倒)。(2)用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。(3)导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防倒吸。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。(5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。(7)加入碎瓷片，防止暴沸。6．提高产率采取的措施(该反应为可逆反应)(1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。【特别提醒】①苯的硝化反应，②实验室制乙烯，③实验室制乙酸乙酯，以上实验中实验①和③中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂的作用，实验②中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入__________，目的是________________________________________________________________________。例1(2)反应中加入过量的乙醇，目的是______________________________________。(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是______________________________________。(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。试剂a是____________，试剂b是____________；分离方法①是__________，分离方法②是__________，分离方法③是________________。(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_____________________________________。【思路点拨】明确实验原理―→弄清操作要点―→预测实验现象―→解决有关问题【解析】只要熟悉乙酸乙酯的制取实验，就比较容易答好前三个小题。对于第(4)和(5)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)，另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下的残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。【答案】(1)碎瓷片防止暴沸(2)提高乙酸的转化率(3)及时蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行(4)饱和碳酸钠溶液稀硫酸萃取、分液蒸馏蒸馏(5)除去乙酸乙酯中的水分(随学随练，轻松夺冠)1.(2011年杭十四中模拟)如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；②小心均匀加热3～5分钟。(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是__________(填下列选项的标号)。A．乙试管中的导管插入溶液中B．导气管太短，未起到冷凝回流作用C．先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均匀加热的原因是________________________________________________________________________。(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是__________(填下列选项的标号)。A．蒸馏B．渗析C．分液D．过滤E．结晶解析：做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，乙试管中的导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，所以(1)小题选A、C项。(2)加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。(3)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，密度比水小，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分离开。答案：(1)AC(2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生炭化(3)C酯化反应的类型和酯的水解反应1．酯化反应的类型(1)一元羧酸与一元醇间的酯化反应CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸与多元醇间的酯化反应2CH3COOH＋HO—CH2—CH2—OH浓硫酸△CH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O2．酯的水解酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯水解时的断键位置如图所示：(酯化时形成的键断裂)，无机酸或碱对两个反应都可起催化作用，可通过改变反应条件实现对反应方向的控制。【特别提醒】1.酯化反应选用浓H2SO4作催化剂，同时浓硫酸又作为吸水剂，有利于反应向酯化方向进行。2．酯的水解反应选用NaOH溶液作催化剂，同时中和生成的羧酸，可使酯的水解反应完全。3．硫酸只起催化作用，不能使酯化反应完全，也不能使酯的水解反应完全，书写方程式时要用“”表示。下图是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸(HOOCCH2COOH)间转化关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子连成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：例2(1)C的结构简式为________；F的结构简式为_____________________________________。(2)①A→H的化学方程式为_____________________________________。②B与NaOH水溶液反应的化学方程式为：_____________________________________，反应类型为________。【解析】根据A为链状羧酸，可知A只能为CH2===CHCOOH，与HBr发生加成反应，生成的产物可能有两种情况：CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH，结合产物G可以生成丙二酸，可知G为OHCCH2COOH，则E为CH2OHCH2COOH，C为CH2BrCH2COOH，进而得到B为CH3CHBrCOOH，D为CH3CHOHCOOH。【答案】(1)CH2BrCH2COOH(2)①nCH2===CHCOOH――→一定条件2②CH3CHBrCOOH＋H2O――→NaOHCH3CH(OH)COOH＋HBr[或CH3CHBrCOOH＋2NaOH―→CH3CH(OH)COONa＋NaBr＋H2O]取代反应【规律方法】羧基的引入方法主要有：(1)醛的氧化；(2)酯的水解。在有机合成中一般的顺序为醇氧化为醛，醛氧化为羧酸，羧酸与醇反应生成酯，而羧基的消除一般是将羧基转化为钠盐，在碱石灰及加热的作用下进行脱羧反应。(随学随练，轻松夺冠)2．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列关于该物质的说法中正确的有()①该化合物属于酯类；②其分子式为C11H18O2；③1mol该化合物最多可与2molH2反应；④该化合物能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、聚合；⑤该化合物有一种