一轮复习醇和酚

2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（）A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl1、1－氯丙烷与2－氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应（）A、产物相同C、碳氢键断裂的位置相同B、产物不同D、碳氢键断裂的位置不同课堂练习3、试考虑如何以乙烯制取乙二醇，无机物自选。ADBC有机物烃烃的衍生物糖类蛋白质、油脂高分子化合物饱和烃——烷烃不饱和烃烯烃炔烃芳香烃如C6H6C10H8等含卤衍生物：卤代烃含氧衍生物醇酚醛羧酸酯：葡萄糖、果糖、核糖、淀粉、纤维素等：塑料、橡胶、合成纤维、高分子材料等含氮衍生物：硝基化合物、氨基酸等脂肪烃烃的衍生物复习烃的衍生物:烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。烃的衍生物复习球棍模型比例模型一、卤代烃溴乙烷1、卤代烃定义:2、卤代烃分类:3、卤代烃物理性质4、卤代烃化学性质CCHHHBrHH②①①⑴取代反应(水解反应):有什么规律？R-X+NaOHR-OH+NaX——所有卤代烃均能发生水解反应。⑵消去反应:有什么规律？——连卤原子的碳原子的邻位碳原子上必需有氢原子。水解反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷、NaOH溴乙烷H2ONaOHNaOH的水溶液加热NaOH乙醇溶液加热乙醇、NaBr乙烯、NaBr、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物溴乙烷的水解反应和消去反应比较实验设计：证明C2H5－Br分子中含有溴原子。①C2H5Br②C2H5Br③C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液加热NaOH溶液加热取上层清液足量硝酸酸化不合理不合理合理5、卤代烃的用途⑴制备醇：R-XR-OH⑵制备烯烃或炔烃：RCH2CH2XRCH=CH2强碱的醇溶液强碱的水溶液溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯聚四氟乙烯(商品名特氟隆）广泛应用于不粘锅的涂层。氟里昂freon：成分：氟氯烃性质：大多为无色、无臭的气体，易挥发、易液化；稳定、无毒、不燃烧。用途：制冷剂、制雾化剂、发泡剂、溶剂、灭火剂危害：在紫外线下，分解产生氯原子，氯原子引发消耗臭氧的反应如(CCl3F、CCl2F2等)Cl为催化剂Cl·+O3→ClO·+O2ClO·+O·→Cl·+O2CCl3FCCl2F·+Cl·紫外光紫外光6、卤代烃的制备如何用乙烯制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+Cl2──→CH2=CH2+HCl──→不好较好烷烃烯烃炔烃苯卤代烃小结：CH2=CH2CH3CH2-BrCH3CH2-OH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系水解消去加成？卤代烃在有机合成方面的应用：引入官能团——碳碳双键、-OH烃的衍生物复习二、醇乙醇1、醇的定义2、醇的分类—OH与烃基或苯环侧链碳相连结的化合物一元醇通式:R-OH饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O按羟基的数目分：按烃基的饱和度分：按烃基连接方式分：一元醇、二元醇、多元醇饱和醇、不饱和醇脂肪醇（链烃醇）、脂环醇、芳香醇、脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OHCH3CH2CH2OHCH2CH2OHOHCHCH2OHOHCH2OH3、醇的物理性质：低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味和辛辣味；熔、沸点：相对分子质量相近的醇烷烃；醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。分子中C数相同时，羟基数越多，沸点越高。溶解性：低级醇均可与水以任意比互溶（这是因为醇与水分子间形成了氢键）。甲醇、乙醇、丙醇彼此也互溶(有机物相似相溶）。4、几种重要的醇甲醇（CH3OH）乙二醇丙三醇俗称木精，有毒，人饮用10ml就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。可用作汽车防冻剂。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护皮肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。可用于配制化妆品。CH2CH2OHOHCHCH2OHOHCH2OH乙醇的物理性质：颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：沸点：无色透明特殊香味液体比水小易挥发跟水以任意比互溶,能溶解多种无机物和有机物远高于式量相近的烷烃?RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶延伸：还有一些烃衍生物也可以形成氢键如：-NH2、-CHO、-COOH你知道形成氢键的条件吗？a.发酵法b.乙烯水化法CH2=CH2+H-OHCH3CH2OH催化剂加热加压(C6H10O5)nnC6H12O6C2H5OH水解淀粉酶催化剂葡萄糖酶催化剂C2H5OH2）乙醇的工业制法乙烯从石油的裂解气而得C—C—O—HHHHHH结构式：CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能团——羟基写作－OH化学式：3）乙醇的分子结构C2H6O结构简式：HH||H—C—C—O—H||HH①处断裂——与活泼金属发生置换反应，或酯化反应①③④②①③处断裂——去氢氧化，生成C＝O双键（醛）②④处断裂——消去反应，生成C＝C双键（烯烃）②处断裂——与HX发生取代反应生成卤代烃，乙醇结构和化学性质的关系：4）乙醇的化学性质乙醇的化学性质①乙醇与钠反应②乙醇的酯化反应③乙醇与氢卤酸反应⑤乙醇的脱水反应a.分子内脱水：消去反应b.分子间脱水：取代反应取代反应④乙醇的氧化反应a.燃烧反应b.催化氧化c.被强氧化剂氧化①乙醇与钠反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑此反应可检验-OH的存在，可计算分子中-OH数目。②乙醇的酯化反应CH3COOH+HOC2H5浓硫酸△CH3COOC2H5+H2O注意：①浓硫酸的作用：②酯化反应属反应，该反应为反应③断键：注意：①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。②酯化反应属取代反应，该反应为可逆反应③断键：酸脱羟基，醇脱氢。③乙醇与氢卤酸反应CH3－CH2－OH＋H－BrCH3－CH2－Br＋H2O油状液体用1﹕1的硫酸、NaBr和CH3CH2OH共热制溴乙烷NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr对比：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH△制备卤代烃的方法之一属取代反应2CH3－CH－O+O22CH3－C－H＋2H2OCu/AgHHO④乙醇的氧化反应a.燃烧反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃b.催化氧化（去氢）c.强氧化剂（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾）3C2H5OH+2CrO3+3H2SO4→3CH3CHO+Cr2(SO4)3+6H2Oa.分子内脱水：CH2－CH2CH2＝CH2↑＋H2O浓H2SO4HOH170℃⑤乙醇的脱水反应属消去反应实验室里可以用这个方法制取乙烯。b.分子间脱水：注意：①醇分子间脱水得到醚。②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O属取代反应①醇与钠反应②醇的酯化反应③醇与氢卤酸反应⑤醇的脱水反应a.分子内脱水：消去反应b.分子间脱水：取代反应取代反应④醇的氧化反应a.燃烧反应b.催化氧化c.被强氧化剂氧化5、醇的化学性质其中有两个反应不是所有的醇都能发生的，请指出。醇的催化氧化规律：1、-OH所连碳上有2个H的醇醛(RCHO)氧化2、-OH所连碳上有1个H的醇酮(R-CO-R’)氧化3、醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化。如R-C-OHR’R”连羟基的碳的邻位碳上有H才能发生消去反应。醇的消去反应规律：CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃思考与交流：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（）不能发生催化氧化反应生成醛的是（）ADBC烃的衍生物复习三、酚苯酚醇和酚在结构上区别：醇:酚:羟基与链烃基(饱和碳原子)直接相连羟基与苯环直接相连酚——分子中羟基跟苯环直接相连的有机化合物。练习：判断下列化合物，分别属于哪类有机物？CH3OHCH2CH2OHCH=CH2OHOHOHCOOHABCDE酚醇二酚酚羧酸1.苯酚的分子结构化学式结构式结构简式或C6H5OHC6H6OOHCCHHCCHHCCHOHOH思考：苯酚分子中共平面的原子一定有几个？纯净的苯酚是的，具有的气味，熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度，当温度高于65℃时，能跟水以互溶。苯酚乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚，其浓溶液对皮肤有强烈的.如果不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤。纯净的苯酚露置在空气中因小部分发生而显。没有颜色晶体特殊氧化粉红色不大任意比易溶于有毒腐蚀性酒精2、苯酚的物理性质请根据苯酚的结构,推测、回忆其化学性质：OH羟基：弱酸性、氧化反应苯环：取代反应、加成反应3、苯酚的化学性质1）苯酚的弱酸性OH+H2OO-+H3O+（又名石炭酸）OH+NaOHONa+H2O酸性强弱OHCH3COOHH2CO3HCO3-ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3ONa+HClOH+NaCl酸性：OHCH3COOHH2CO3思考：如何证明下列事实？OH+3Br2－→OHBrBrBr+3HBr2）苯环上的取代反应苯酚能跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应。2,4,6-三溴苯酚,白色不溶于水该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性检验与定量测定.苯酚的硝化反应3）显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用后能显紫色。6C6H5OH+Fe3+==[Fe（C6H5O）6]3-+6H+此反应可用于苯酚或Fe3+的检验。4）氧化反应苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化，也易被酸性KMnO4溶液氧化.6）缩聚反应苯酚与甲醛在一定条件下反应，生成酚醛树脂。酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树脂，俗称“电木”。5）加成反应+3H2OHOH催化剂△基团间的相互影响苯苯酚反应物苯、液溴苯酚、溴水反应条件Fe粉作催化剂常温被取代的氢原子数目1个3个反应速率慢快如：乙醇没有酸性，而苯酚具有酸性，反映了苯酚中，苯环对羟基产生了影响。反映了羟基也会产生影响，使苯酚比苯更容易发生取代反应，且的羟基的邻、对位影响更大。4、苯酚的主要用途制酚醛树脂(电木)、合成纤维、医药、染料、农药环境消毒（与肥皂溶液的混合物，俗称“来苏儿”水），可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸5、生活中的酚类和环保1）酚类化合物的毒害2）含酚类废水的处理⑴物理方法吸附法、萃取法活性碳苯⑵化学方法——沉淀、氧化⑶微生物处理法OHHC563FeCl类别脂肪醇芳香醇酚实例官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性与FeCl3溶液显紫色OHCHHC256OHCHCH23脂肪醇、芳香醇、酚的比较练习1：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？FeCl3溶液物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液练习2.有关下列有机物叙述不正确的是A．它有酸性，能与纯碱反应B．它可以水解，水解产物只有一种C．1mol该有机物最多与7molNaOH反应D．能发生取代反应HOCOHOHOOHOHCOHOOC